Groupes protecteurs pour les aldéhydes et les cétones : introduction

Le groupe fonctionnel carbonyle dans différents composés comme les aldéhydes, les cétones, les esters, les acides et les chlorures d’acide peut être réduit au groupe hydroxyle pour donner les alcools correspondants.

Cependant, que se passe-t-il si un composé a plusieurs groupes fonctionnels réductibles et qu’une réduction sélective d’un groupe sur l’autre est souhaitée ?

Lors de la réduction d’un composé polyfonctionnel, par exemple, un composé contenant un ester et une cétone, la cétone la plus réactive est préférentiellement réduite en alcool.

Par conséquent, la réduction sélective de l’ester devient difficile à réaliser en une seule étape.

La transformation sélective de l’ester en alcool peut être réalisée en protégeant le groupe carbonyle cétonique plus réactif, puis en réduisant l’ester et, enfin, en supprimant le groupe protecteur pour régénérer la cétone.

Cette protection sélective est similaire à la protection des vitres d'une voiture avec des rubans adhésifs pour éviter qu'elles ne soient peintes lors de la peinture à la bombe de la carrosserie d'une voiture.

Les acétals et les thioacétals sont les groupes protecteurs privilégiés pour les aldéhydes et les cétones, car ils