Aldéhydes et cétones avec amines : mécanisme de formation d'imines

La formation d’Imine est catalysée par l’acide et réversible, et son mécanisme comporte deux parties.

La première partie commence par une attaque nucléophile de l’amine pour générer un intermédiaire dipolaire.

L’ion ammonium légèrement acide, généré à partir de l’amine et d’un acide fort, catalyse davantage la réaction en protonant l’intermédiaire, suivi d’une déprotonation pour donner une carbinolamine.

Dans la deuxième partie, le groupe hydroxyle est protoné pour former un meilleur groupe partant afin de faciliter la réaction ultérieure. La perte d’eau forme un ion iminium, qui se déprotone ensuite pour produire un imine.

Le pH de la solution dicte le taux global de formation d’imine.

La première étape se déroule lentement dans des conditions fortement acides où la plupart des molécules d’amine sont protonées et non nucléophiles, incapables d’attaquer le groupe carbonyle.

Dans des conditions très basiques, la quatrième étape est lente en raison de l’excès de base et de l’absence de donneurs de protons, inhibant ainsi la protonation de la carbinolamine et par conséquent la formation d’ions iminium.

Pour résumer, la formation d’imine est la plus lente à des valeurs de pH basses et