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Nomenclature des composés aromatiques à substituants multiples
Nomenclature des composés aromatiques à substituants multiples
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JoVE Core Organic Chemistry
Nomenclature of Aromatic Compounds with Multiple Substituents

17.3: Nomenclature des composés aromatiques à substituants multiples

9,244 Views
01:11 min
May 22, 2025
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Overview

Lorsque plus d'un substituant est présent sur le cycle benzénique, la nomenclature IUPAC dépend du nombre de substituants présents.

Pour les dérivés benzéniques disubstitués, avec deux groupes attachés au cycle benzénique, trois isomères constitutionnels sont possibles. Par exemple, considérons le diméthylbenzène, souvent appelé xylène, où le deuxième groupe méthyle peut être substitué au deuxième, troisième ou quatrième carbone. La position relative des substituants est représentée par les préfixes ortho, méta ou para. Ces termes peuvent également être représentés par une seule lettre ; ortho comme « o », méta comme « m » et para comme « p ». Les nombres peuvent également être utilisés pour indiquer la position relative des groupes attachés, tels que 1,2- pour ortho, 1,3- pour méta et 1,4- pour le par. Par exemple, les trois structures différentes possibles pour le diméthylbenzène sont présentées ci-dessous.

Figure1

Si les deux substituants sont différents, ils sont numérotés et classés par ordre alphabétique comme préfixe du benzène.

Figure2

Lorsque l’un des substituants fait partie d’un nom commun, le composé est nommé comme un dérivé de ce composé parent.

Figure3

Les dérivés du benzène polysubstitués ont trois substituants ou plus attachés au cycle benzénique. Pour les nommer, des nombres sont utilisés pour indiquer les positions relatives des groupes attachés, et les nombres les plus bas possibles sont attribués à chaque groupe, comme indiqué ci-dessous.

Figure4

Enfin, les substituants sont classés par ordre alphabétique en préfixe du benzène, comme indiqué ci-dessous.

Figure5

Lorsque l'un des substituants donne un nom commun, on lui attribue le locant 1 et la molécule est nommée comme un dérivé de ce composé parent, comme indiqué ci-dessous.

Figure6

Transcript

La nomenclature IUPAC des composés aromatiques à substituants multiples dépend du nombre et de la position des substituants.

Pour nommer les dérivés benzéniques disubstitués, les positions du substituant sont indiquées soit à l'aide des préfixes ortho, méta et para, abrégés respectivement en o, m et p, soit à l'aide de nombres tels que 1,2- pour ortho, 1,3- pour méta et 1,4- pour para.

Si les deux substituants sont différents, ils sont numérotés et classés par ordre alphabétique.

Lorsque l’un des substituants donne un nom commun au composé, le composé est nommé comme un dérivé de cette molécule parente.

Pour nommer les dérivés polysubstitués du benzène avec plus de deux substituants, des chiffres sont utilisés pour indiquer les positions des substituants.

Les substituants reçoivent les numéros les plus bas possibles et sont classés par ordre alphabétique.

Si un substituant donne un nom commun, on lui attribue un nom local, et le composé est nommé comme le dérivé de cette molécule parente.

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Composés aromatiques Nomenclature Nomenclature IUPAC Benzène disubstitué Isomères constitutionnels Diméthylbenzène Xylène Ortho Meta Para Benzène polysubstitué Substituants Ordre alphabétique Nom commun

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