17.12: Spectroscopie RMN des composés aromatiques

Les composés aromatiques peuvent être identifiés ou analysés par RMN du proton et RMN du carbone-13. Généralement, les hydrogènes aromatiques ou les hydrogènes directement liés aux cycles aromatiques sont fortement protégés par le courant du cycle aromatique. Par conséquent, ils absorbent dans la plage de 6,5 à 8,0 ppm dans les spectres RMN du proton. Par exemple, les hydrogènes aromatiques directement liés au cycle benzénique absorbent à hauteur de 7,3 ppm. Cependant, les hydrogènes aromatiques des anneaux plus grands absorbent plus loin en amont ou en aval que la plage idéale. Considérons le [18]annulène, qui possède 12 hydrogènes externes et 6 hydrogènes internes. Les 12 hydrogènes externes sont fortement protégés par le courant du cycle aromatique et absorbent en aval à une fréquence de 9,3 ppm. D'autre part, les 6 hydrogènes internes sont fortement protégés par le courant du cycle aromatique et absorbent en amont à une basse fréquence de -3,0 ppm.

Les carbones aromatiques absorbent dans la plage de 110 à 150 ppm dans le spectre RMN du carbone-13. Par exemple, les carbones aromatiques du cycle benzénique absorbent à hauteur de 128 ppm.

Les spectroscopies RMN ¹H et ¹³C sont très utiles pour identifier les composés aromatiques.

En règle générale, les hydrogènes aromatiques sont fortement déblindés par le courant cyclique aromatique.

En conséquence, ils présentent des absorptions RMN 1 H caractéristiques de l’ordre de 6,5 à 8 ppm.

Par exemple, les hydrogènes aromatiques du benzène absorbent à 7,3 ppm.

Cependant, les hydrogènes aromatiques des grands anneaux absorbent plus loin en amont ou en aval du champ.

Considérons [18]annulène. Il a 12 hydrogènes à l’extérieur de l’anneau, qui sont fortement déblindés par le courant cyclique aromatique. Les 6 hydrogènes à l’intérieur de l’anneau sont hautement blindés.

Par conséquent, les hydrogènes extérieurs absorbent le fond du terrain à une fréquence élevée. Les hydrogènes intérieurs absorbent en amont à une basse fréquence.

Les charbons aromatiques présentent des absorptions RMN de ¹³°C dans la gamme de 110 à 150 ppm.

Par exemple, les carbones aromatiques du benzène absorbent à 128 ppm.