20.6:

20.6: Formation radicale : ajout

Radical Formation: Addition

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Organic Chemistry

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JoVE Core Organic Chemistry

Radical Formation: Addition

20.5: Radical Formation: Abstraction

20.7: Radical Formation: Elimination

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00:47 min

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April 30, 2023

Overview

Les radicaux peuvent être formés en ajoutant un radical à une molécule à spin apparié. Ceci est généralement observé avec les espèces insaturées, où l’ajout d’un radical à travers la liaison π conduit à la production d’un nouveau radical en dissolvant la liaison π. Par exemple, l’ajout d’un radical Br à un alcène donne un radical centré sur le carbone.

Semblable à la conservation de charge dans les réactions chimiques, la conservation de spin est implicite pour les réactions radicalaires. En conséquence, le produit formé doit posséder un électron non apparié si la réaction commence avec un réactif possédant un électron non apparié.

La catégorie la plus facile de formation de radicaux via le processus d’addition est la réduction, dans laquelle un seul électron est ajouté. La réduction des composés organiques par Birch en est un exemple. Il utilise l’électron généré lorsqu’un métal du groupe 1 du tableau périodique se dissout dans l’ammoniac liquide pour former l’ion M^+1 stable correspondant.

Transcript

Lors de l’ajout d’un radical à travers la liaison π de spin-appariement, il génère un nouveau radical.

Par exemple, le radical brome interagit avec un alcène pour produire un radical au centre du carbone.

Le mécanisme de la réaction est basé sur la conservation du spin, similaire à la conservation de la charge dans une réaction chimique. Ainsi, un réactif avec un électron non apparié forme un produit avec un électron non apparié.

La réaction d’addition radicalaire la plus simple est le processus de réduction, où un électron est ajouté à une molécule appariée en spin.

Un exemple est la réduction de bouleau, où les métaux contenus dans l’ammoniac liquide génèrent des électrons qui réagissent avec les cétones pour former des radicaux cétyliques.

Key Terms and definitions

Radical Reactions - Changes in organic molecules using reactive species, known as radicals.
Radicals - Molecules or atoms with an unpaired electron.
Radical Addition - A reaction where radicals are added across a π bond, breaking it.
Spin Conservation in Radicals - Implication that net-spin remains constant in radical reactions.
Birch Reduction - An example of radical formation, a reduction reaction performed using metals from group 1.

Learning Objectives

Define Radical Reactions – Explain its effects on organic molecules (e.g., radical reactions in organic chemistry).
Contrast Radical and Nonradical Interactions – Explain key differences (e.g., radical vs. nonradical interactions).
Explore Radical Addition Examples – Describe the reaction scenario (e.g., addition of a Br radical to an alkene).
Explain Spin Conservation in Radical Formation – Discuss its implication on the formation of free radical species.
Apply Birch Reduction in Context – Explain this as an example of radical formation using group 1 metals.

Questions that this video will help you answer

What are radical reactions in organic chemistry and how do they form (include radical addition)?
What are some examples of how radicals add to π bonds?
What is the principle of spin conservation in radical reactions?

This video is also useful for

Organic Chemistry students - Understand how radical reactions shape the structure of organic molecules.
Chemistry Educators - Provides a clear framework for teaching about radicals and their reactions.
Chemical Researchers - Relevant for understanding radical-mediated transformation of organic compounds.
Science Enthusiasts - Offers insights into the dynamic nature of chemical reactions and the role of radicals.

Tags

Radical Formation Addition Radicals Spin-paired Molecule Unsaturated Species Radical Addition Br Radical Carbon-centered Radical Spin Conservation Unpaired Electron Reduction Birch Reduction Organic Compounds Group 1 Metals Liquid Ammonia