20.7:

20.7: Formation radicale : élimination

Radical Formation: Elimination

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Organic Chemistry

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Radical Formation: Elimination

20.6: Radical Formation: Addition

20.8: Radical Reactivity: Overview

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00:51 min

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April 30, 2023

Overview

Une autre méthode de formation de radicaux est le processus d’élimination. C’est l’opposé de la voie d’addition et elle est motivée par l’instabilité du radical. Par exemple, comme le montre la figure 1, le peroxyde de dibenzoyle produit une paire de radicaux instables lors de l’homolyse. Compte tenu de son instabilité, ce radical subit spontanément une élimination via un clivage de liaison C – C pour former un radical phényle relativement plus stable. Le mécanisme implique le clivage de la liaison entre les positions α et β par rapport au radical, conduisant à la formation d’une molécule insaturée comme sous-produit.

Figure 1.. La réaction d’élimination du peroxyde de dibenzoyle pour la formation de radicaux.

Transcript

La formation de radicaux par le processus d’élimination est l’inverse mécaniste de la réaction d’addition radicalaire. Elle se produit en raison d’un radical instable.

Par exemple, le peroxyde de dibenzoyle subit une homolyse pour former un radical, qui est instable. Ainsi, il subit une élimination pour générer un radical phényle et du dioxyde de carbone.

Le site de l’électron non apparié dans le radical est la position α. Au cours de la réaction d’élimination, le radical instable clive la liaison σ carbone-carbone en position β pour produire un radical stable.

En conséquence, il forme une double liaison entre les positions α et β, ce qui donne deux fragments de produit : une espèce radicale et une molécule insaturée.

Key Terms and definitions

Radical Formation - Process through which radicals are formed in chemistry.
Dibenzoyl Peroxide - Compound that yields unstable radicals upon homolysis.
Phenyl Radical - More stable product of elimination process in radical formation.
Elimination Organic Chemistry - Method that involves bond cleavage to form unsaturated molecule as by-product.
Peroxy Bond - Highly unstable bond, causing spontaneous reactions in chemistry.

Learning Objectives

Define Radical Formation - Explain the formation and instability of radicals (e.g., dibenzoyl peroxide).
Contrast Formation vs Elimination - Highlight key differences between these radical processes (e.g., phenyl radical generation).
Explore Radical Elimination - Describe the process involved in radical elimination (e.g., bond cleavage).
Explain Radical Stability - Understand why some radicals are more stable compared to others.
Apply Radical Concepts in Context - Implement understanding of radicals in chemical reactions context.

Questions that this video will help you answer

What are radicals and how are they formed?
Why is dibenzoyl peroxide's peroxy bond highly unstable?
What is the significance of elimination process in radical formation?

This video is also useful for

Students - Understand how radical formation supports better grasp on chemistry concepts.
Educators - Provides a clear framework for teaching radical formation and elimination.
Researchers - Study of radical formation aids in scientific research and analysis.
Chemistry Enthusiasts - Offers insights into complex chemical processes, stimulating interest and curiosity.

Tags

Radical Formation Elimination Process Dibenzoyl Peroxide Homolysis Unstable Radicals C–C Bond Cleavage Phenyl Radical Mechanism Unsaturated Molecule Bond Cleavage