Effets des électrons π sur le déplacement chimique : composés aromatiques et antiaromatiques

Dans les composés aromatiques, la circulation de (4n + 2) π-électrons crée un courant annulaire diamagnétique ou diatropique autour de leurs périmètres.

Ce courant induit un champ magnétique qui s’oppose au champ extérieur à l’intérieur de l’anneau et le renforce à l’extérieur.

Ainsi, les protons du benzène sont déblindés et présentent des changements chimiques élevés de 6,5 à 8,5 ppm.

L’effet de bouclier au centre des cycles aromatiques est évident dans les molécules complexes, telles que les annulènes.

Dans [18]annulène, les protons à l’extérieur de l’anneau sont déblindés et résonnent à δ 9,3, tandis que ceux au centre résonnent autour de δ -3,0, en dessous de TMS.

Dans les composés anti-aromatiques à 4n π-électrons, le courant annulaire est paratrope et circule dans la direction opposée à celle observée dans les composés aromatiques.

Le changement conséquent de la direction du champ induit protège les protons à l’extérieur de l’anneau et déprotège ceux à l’intérieur, comme on le voit dans [16]annulène.