Fréquence d'absorption IR : Hybridation

La fréquence d’étirement IR d’une liaison C-H dépend de l’hybridation de l’atome de carbone.

Un carbone hybride sp³ affiche la fréquence d’étirement C-H la plus basse. La fréquence augmente pour le C–H avec un carbone sp², suivi d’un carbone sp.

En effet, une orbitale sp-hybride a le caractère s maximal, avec sa densité électronique très proche du noyau.

Cela rend la liaison sp C-H plus courte et plus forte que les liaisons C à H sp² et sp³, ce qui se reflète dans la tendance de fréquence d’étirement observée.

Par exemple, les spectres IR des alcanes, des alcènes et des alcynes, dans la gamme de 2600 à 3400 cm⁻¹_, montrent l’étirement C-H de l’alcane en dessous de 3000 cm⁻¹. Les étirements C-H pour les alcènes et les alcynes apparaissent autour de 3100 cm⁻¹ et 3300 cm⁻¹, respectivement.

Les alcènes tétra-substitués, cependant, n’ont pas de bande à 3100 cm⁻¹en raison d’un manque de liaisons C-H.

De même, les alcynes internes ne présentent pas de bande à 3300 cm⁻¹.