Réactions aldoliques croisées : aperçu

Une réaction d’aldol croisé est une réaction de condensation d’aldol entre deux composés carbonyles différents, dont au moins l’un a un atome d’hydrogène α, l’un agissant comme le nucléophile et l’autre comme l’électrophile.

Si les deux composés carbonyles peuvent s’énoliser, cette réaction produit un mélange de produits : deux formés par auto-condensation et deux par condensation croisée.

Dans cette réaction, la prévention de l’auto-condensation est essentielle à l’efficacité de la réaction en minimisant le nombre de produits formés.

Par exemple, le formaldéhyde, sans α atomes d’hydrogène, se comporte uniquement comme un électrophile tout en réagissant dans une base avec un autre aldéhyde contenant α atomes d’hydrogène pour donner un seul produit d’aldol croisé.

D’autres réactions populaires qui présentent un phénomène similaire sont la condensation de Claisen-Schmidt, la réaction d’aldol dirigé et la réaction de Reformatsky.