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Aldéhydes non énolisables en acides et alcools : la réaction de Cannizzaro
La réaction de Cannizzaro est un processus d’oxydoréduction produisant un alcool et un acide carboxylique à partir de deux molécules d’aldéhyde en présence d’une base.
La réaction est spécifique avec des aldéhydes aliphatiques ou aromatiques non énolisables qui ne contiennent pas d’hydrogènes α.
Lesaldéhydes porteurs de α hydrogènes, dans des conditions basiques, subissent souvent une déprotonation pour donner l’ion énolate, suivie d’une réaction d’aldol.
Les aldéhydes non énolizés subissent la voie de réaction de Cannizaro dans laquelle l’anion de la base attaque le carbone carbonyle, formant un intermédiaire alcoxyde tétraédrique.
La base déprotone davantage l’intermédiaire, ce qui donne une espèce dianionique instable.
La forte capacité de don d’électrons de O- facilite le transfert de l’hydrogène aldéhyde vers une autre molécule d’aldéhyde.
Ce transfert intermoléculaire d’hydrure génère un alcoxyde et un ion carboxylate.
L’ion alcoxyde le plus basique est protoné par l’eau pour produire un alcool, tandis que l’ion carboxylate moins basique nécessite un traitement acide pour générer l’acide carboxylique.
La réaction de Cannizzaro est une réaction de disproportion où une molécul
La réaction de Cannizzaro est une réaction redox favorisée par une base produisant un alcool primaire et un acide carboxylique à partir de deux molécu…
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