Effet nivelant et solutions acido-basiques non aqueuses

Dans une réaction acide-base, lorsqu’une base plus forte que la base conjuguée du solvant est utilisée, elle déprotone le solvant pour produire la base conjuguée. Au fil du temps, la base est complètement consommée, ce qui la rend indisponible pour déprotoner tout acide plus faible que le solvant.

De même, si un acide plus fort que l’acide conjugué du solvant est utilisé, il protone le solvant pour produire une plus grande quantité d’acide conjugué. Finalement, aucun acide n’est présent pour protoner une base plus faible que le solvant.

Dans les deux cas, le solvant empêche la base plus forte ou l’acide plus fort de réagir avec le composé souhaité. Il s’agit de l’effet de nivellement du solvant.

Pour qu’une réaction acide-basique réussisse, le solvant choisi doit faciliter la réaction sans réagir.

Pour illustrer, considérons une solution aqueuse d’ions amide. Étant donné qu’un ion amide est plus fort et moins stable que la base conjuguée de l’eau, il déprotone l’eau, favorisant la formation d’un plus grand nombre d’ions hydroxyde.

Par conséquent, la solution contient principalement des ions hydroxyde et peu d’ions amide. En raison de l’effet de nivellement de l’eau, les ions amide sont consommés et ne sont pas disponibles pour la déprotonation d’un composé comme l’acétylène qui a une valeur pK_{a supérieure} à celle de l’eau.