Article de méthode

Construction et Les études systématiques études symétriques d'une série de supramoléculaires Clusters avec binaire ou ternaire Triphenylacetates ammonium

DOI :

10.3791/53418

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15 février 2016

 ,  ,  ,  ,  ,  , 
1Department of Material and Life Science, Graduate School of Engineering, Osaka University

Dans cet article

Résumé

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Cet article décrit la construction d’une série de clusters supramoléculaires de liaison hydrogène dans des cristaux utilisant des triphénylacétates d’ammonium primaires, qui sont recristallisés à partir de solvants non polaires. Cette construction sélective des amas supramoléculaires conduit à des études symétriques systématiques efficaces sur une corrélation entre les amas supramoléculaires et leurs composants.

Résumé

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Fonctions de clusters en nano ou l'échelle sub-nanométrique dépendent en grande partie non seulement des types de leurs composants, mais aussi des arrangements, ou la symétrie, de leurs composants. Par conséquent, les arrangements dans les grappes ont été précisément caractérisé, en particulier pour les complexes métalliques. Contrairement à cela, caractérisations des arrangements moléculaires dans les amas supramoléculaires composées de molécules organiques sont limités à quelques cas. En effet, la construction des grappes supramoléculaires, en particulier l'obtention d'une série de grappes supramoléculaires, est difficile en raison de la faible stabilité des liaisons non covalentes comparer aux liaisons covalentes. De ce point de vue, l'utilisation de sels organiques est l'une des stratégies les plus utiles. Une série des supramolécules pourrait être construit par combinaison d'une molécule organique spécifique avec divers contre-ions. En particulier, les carboxylates d'ammonium primaires sont utilisées comme exemples typiques de supramolécules parce que différents types d'acides carboxyliqueset des amines primaires sont disponibles dans le commerce, et il est facile de changer leurs combinaisons. Auparavant, il a été démontré que triphenylacetates d'ammonium primaires en utilisant divers types d'aminés primaires construire précisément grappes supramoléculaires, qui sont composées de quatre et quatre ammoniums triphenylacetates assemblées par des liaisons hydrogène assistée charge, dans les cristaux obtenus à partir de solvants non polaires. Cette étude démontre une application de la construction spécifique des amas supramoléculaires comme une stratégie pour mener une étude systématique symétrique des éclaircissements sur les corrélations entre les arrangements moléculaires dans supramolécules et les types et le nombre de leurs composants. De la même manière avec des sels de composés binaires triphenylacetates et une sorte d'ammoniums primaires, des sels organiques de composés ternaires triphenylacetates et deux types d'ammoniums construire des grappes supramoléculaires, ce qui donne une série de grappes supramoléculaires de divers types et le nombre de composants.

Introduction

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Supramolécules sont des cibles de recherche fascinants et les plus importantes en raison de leurs fonctions uniques, comme la construction d'architectures supramoléculaires, de détection d'ions et / ou des molécules, et les séparations chirales, provenaient de leurs capacités de reconnaissance moléculaire en utilisant des liaisons non covalentes flexibles 1-11. En reconnaissance moléculaire, la symétrie des assemblages supramoléculaires est l'un des facteurs les plus importants. Malgré l'importance, il est encore difficile de concevoir supramolécules avec symétries souhaités en raison de la flexibilité dans le nombre et les types de composants, ainsi que les angles et les distances des liaisons non covalentes.

Clarification des corrélations entre les symétries de supramolécules et leurs composants basés sur des études systématiques est une stratégie utile pour atteindre la construction de supramolécules souhaités. A cet effet, les pôles supramoléculaires ont été sélectionnés en tant que cibles de recherche, car ils sont constitués de nombre limité de composants und sont évaluables en principe de 12 à 14. Cependant, contrairement aux complexes métalliques, il y a un nombre limité de rapports construction de grappes supramoléculaires raison de la faible stabilité des liaisons non covalentes pour soutenir les structures supramoléculaires 15,16. Cette faible stabilité est également un problème pour obtenir une série d'ensembles supramoléculaires qui présentent les mêmes types de structures. Dans cette étude, des liaisons hydrogène assisté charge de sels organiques, qui sont l'une des liaisons non covalentes les plus solides 17-20, sont principalement utilisées pour construire des assemblages supramoléculaires spécifiques préférentiellement 21-32. Il convient également de noter que les sels organiques sont composées d'acides et de bases, et donc de nombreux types de sels organiques sont facilement obtenues en mélangeant simplement les différentes combinaisons d'acides et de bases. Surtout, les sels organiques sont utiles pour des études systématiques en raison des combinaisons d'un composant spécifique avec différents types de contre-ions se traduisent par les mêmes types de supramoassemblées molécu-. Par conséquent, il est possible de comparer les différences de structure des assemblages supramoléculaires basés sur les types de contre-ions.

Dans des travaux antérieurs, supramolécules avec 0 dimensions (0-D), une dimension (1-D), et deux dimensions (2-D) des réseaux formant des liaisons hydrogène par des carboxylates d'ammonium primaires ont été confirmés et caractérisé du point de vue de chiralité 32. Ces supramolécules multidimensionnels sont des cibles de recherche importants dans la conception de cristal hiérarchique 27 ainsi que les applications qui exploitent leur dimensionnalité. En outre, la caractérisation des réseaux de liaisons hydrogène donnerait des connaissances importantes sur les rôles des molécules biologiques parce que tous les acides aminés ont ammonium et des groupes carboxyliques. Fournir des lignes directrices pour obtenir ces supramolécules leur donne séparément de nouvelles opportunités dans les applications. Dans ces supramolécules, la construction de clusters supramoléculaires avec les réseaux de liaisons hydrogène 0-D est relatively difficile que démontré dans l'étude statistique 28. Cependant, après clarification des facteurs pour construire des grappes supramoléculaires, ils ont été construits de manière sélective, et une série de pôles supramoléculaires ont été obtenues 21-25,32. Ces travaux permettent de procéder à l'étude systématique symétrique sur les grappes supramoléculaires de clarifier caractéristiques symétriques composants dépendant des grappes supramoléculaires. A cet effet, les agrégats supramoléculaires de triphenylacetates d'ammonium primaires présentent des caractéristiques intéressantes, à savoir, leur variété topologique dans des réseaux formant des liaisons hydrogène 24,32, ce qui serait le reflet de leurs caractéristiques symétriques ainsi que les conformations chirales des groupes composante de trityle (Figure 1a et 1b). Voici méthodologies pour la construction d'une série de groupes supramoléculaires utilisant triphenylacetates d'ammonium primaires et pour la caractérisation des fonctions symétriques des amas supramoléculaires sont des démonstré. Touches pour la construction des grappes sont supramoléculaires introduction de groupes trityle encombrants et recristallisation des sels organiques de solvants non polaires. triphenylacetates d'ammonium primaire binaires et ternaires ont été préparés pour la construction des grappes supramoléculaires. Études cristallographiques de points de vue des topologies des réseaux de liaisons hydrogène, 24,32 topographies (conformations) de groupes trityle 33,34 et arrangements moléculaires que des analogues de polyèdres octacoordinated 12 (Figure 1c) ont révélé des caractéristiques symétriques composants dépendant des grappes supramoléculaires 25.

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Protocole

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1. Préparation de monocristaux Composé de primaires Triphenylacetates ammonium

  1. Préparer des sels organiques, triphenylacetates d'ammonium primaires (Figure 1a).
    1. Dissoudre l'acide triphénylacétique (TRA, 0,10 g, 0,35 mmol) et amine primaire: n-butylamine (n Bu, 2,5 x 10 -2 g, 0,35 mmol), isobutylamine (isoBu, 2,5 x 10 -2 g, 0,35 mmol), t butylamine (t Bu, 2,5 x 10 -2 g, 0,35 mmol), ou t -amylamine (t AM, 3,0 x 10 -2 g, 0,35 mmol), ainsi que dans du methanol (20 ml) dans TPAA: amine = 1: rapport molaire 1 pour la préparation de sels organiques binaires.
    2. Dans le cas de sels organiques ternaires, dissoudre TPAA (0,10 g, 0,35 mmol) et de deux types d'aminés primaires: n Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - t Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol ), n Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - t Am (1,5 x 10 -2 g, 0,17 mmol), isoBu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - t Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol), ou isoBu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - t Am (1,5 x 10 -2 g , 0,17 mmol), ainsi que dans du methanol (20 ml) dans TPAA: amine 1: amine-2 = 2: 1: 1.
    3. Évaporer toutes les solutions par évaporateur rotatif (40 ° C, 200 Torr), ce qui donne des sels organiques: TPAA- n Bu, TRA-isoBu, TPAA- t Bu, TPAA- t Am, TPAA- n Bu- t Bu, TPAA- n Bu- t Am, TRA-isoBu- t Bu et TRA-t isoBu- Am.
  2. Préparer monocristaux composés de grappes supramoléculaires.
    1. Dissoudre chacun des sels organiques (5,0 mg) dans un flacon en verre dans du toluène (0,30 ml) en tant que bon solvant non polaire, qui a été choisi parce que les agrégats supramoléculaires sont de préférence construites dans un environnement non polaire. Pour les sels organiques TPAA- t Bu, TPAA- t Am, TRA-isoBu- t Bu et TRA-t isoBu- Am, le toluène à la chaleur jusqu'à to 40 ° C pour les dissoudre.
    2. Ajouter de l'hexane: 0,5 ml, 0,5 ml, 0,5 ml, 2 ml, 2 ml, 1 ml et 0,5 ml, à la solution des sels organiques de TPAA- n Bu, TRA-isoBu, TPAA- Am t, n TPAA- Bu- t Bu, TPAA- n Bu - t Am, TRA-isoBu- t Bu et TRA-t isoBu- Am, respectivement, comme un mauvais solvant pour diminuer la solubilité du sel organique, à l'exception de la solution du sel organique TPAA- t Bu.
    3. Gardez l'écurie de la solution à la température ambiante dans le flacon en verre, offrant des monocristaux en une journée.
  3. Confirmer la formation de sel organique par transformée de Fourier infrarouge (FT-IR) 35,36.
    1. Mélanger les monocristaux du sel organique avec du bromure de potassium (KBr) à 1: 100 rapport pondéral.
    2. Broyer le mélange par un mortier en agate jusqu'à ce qu'il devienne mélange pulvérulent homogène.
    3. Remplir un moule rond (diamètre: 5 mm) avec le mélange de poudre et de faire une boulette par pRessing avec une presse à pellets.
    4. Mettez le culot dans un spectromètre FT-IR, et effectuer des mesures (nombre cumulé: 16, résolution: 1 cm -1).

2. Les études cristallographiques

  1. Procurez-vous un monocristal du sel organique TPAA- t Am du verre de haute qualité flacon dans la paraffine sur une plaque de verre. Le cristal semble uniforme sous un stéréomicroscope, qui signifie que le cristal est non assemblées de plusieurs cristaux, mais un monocristal, et a une taille de cristal d'environ 0,3 à 1 mm sans fissure.
  2. Mettez le monocristal sur une boucle.
  3. Régler la boucle avec le monocristal en matériel de radiologie de diffraction de monocristaux.
  4. Sélectionner un collimateur: 0,3, 0,5, 0,8 ou 1 mm, en fonction de la taille maximale du monocristal.
  5. Lancer une mesure préparatoire de monocristal diffraction des rayons X pour recueillir des motifs de diffraction des rayons X 37,38 du monocristal en utilisant la seule céquipements rystal X-ray diffraction (source de rayonnement: graphite monochromatique Cu K α (λ = 1,54187 Å), temps d'exposition: 30 sec (déterminer en fonction de la taille des cristaux), détecteur: par exemple une plaque d'imagerie, la distance de cristal et le détecteur: 127.40 mm, température: 213,1 K, nombre d'images: 3).
  6. Déterminer les paramètres possibles de cristal et de fixer les conditions: durée d'exposition, des angles d'exposition aux rayons X: ω, χ et φ, et le nombre de cadres, pour suivre la mesure sur la base du résultat de la mesure préparatoire ci-dessus.
  7. Démarrer une mesure régulière de monocristal diffraction des rayons X pour recueillir des motifs de diffraction des rayons X 37,38 des monocristaux en utilisant le matériel de radiologie de diffraction de monocristaux dans les conditions (source de rayonnement: graphite monochromatique Cu K α (λ = 1,54187 Å), détecteur: par exemple une plaque d'imagerie, dist cristal et le détecteurance: 127,40 mm, température: 213,1 K).
  8. Résoudre une structure cristalline des motifs de diffraction par des méthodes directes, SIR2004 39 ou SHELXS97 40, et d'affiner par une matrice complète de la procédure des moindres carrés en utilisant toutes les réflexions observées en fonction de F 2. Affiner tous les atomes de l'hydrogène avec des paramètres de déplacement anisotropes, et placer les atomes d'hydrogène dans des positions idéales avec des paramètres de déplacement isotropes par rapport aux atomes non hydrogène liés et non raffinés. Effectuer ces calculs en utilisant un logiciel tel que la structure cristalline 41.
  9. Répétez les procédures des étapes 2.1 à 2.8 avec quelques modifications des conditions: la taille du collimateur, temps d'exposition de rayons X pour les mesures préparatoires et des mesures régulières, et les angles de l'exposition aux rayons X: co, χ et φ, et le nombre de cadres , pour les monocristaux de sels organiques: TPAA- n Bu- t Bu, TPAA- n BU t Am, TRA-isoBu- t Bu et TRA-t isoBu- Am à révéler leurs structures cristallines.
  10. Récupérer structures cristallines des sels organiques: TPAA- n Bu (refcode: MIBTOH) 22, TRA-isoBu (refcode: GIVFEX) 24, et TPAA- t Bu (refcode: GIVFIB) 23 ans, de Cambridge Base de données de structure 42 à l'aide d'un logiciel, Conquest 43, ou une demande sous forme 44.
  11. Enquêter sur les grappes supramoléculaires dans les structures cristallines de l'infographie à l'aide de logiciels tels que Mercury 45-48 et Pymol 49; Déterminer les symétries du groupe de points de motifs formant des liaisons hydrogène dans les groupes supramoléculaires en comparant les motifs obtenus avec ceux précédemment classés (figure 1b) et conformations chirales des groupes trityle ou que Λ Δ (figure 1a).
  12. Caractériser polyédriques caractéristiques des grappes supramoléculaires dans chacune des structures cristallinesdes sels organiques.
    1. Supprimer tous les atomes dans les groupes supramoléculaires à l'exception des atomes de carbone et d'azote des anions composant de carboxylate d'ammonium et les cations.
    2. Faire liaisons entre les atomes de carbone et d'azote de celui-carboxylate d'origine et d'ammonium cations sont reliés entre eux par des liaisons hydrogène.
    3. Mesurer les distances entre carbone-carbone et des atomes d'azote et d'azote, et de définir des limites pour faire d'autres obligations (5.3 et 4.1 pour le carbone-carbone et de l'azote-azote distances, respectivement, dans cette étude).
    4. Faire de nouvelles liaisons carbone-carbone entre les atomes d'azote et d'azote dont les distances sont inférieures à 5,4 et 4,2 Å, respectivement.
    5. Déterminer les polyèdres résultant des sels organiques: TRA-isoBu, TPAA- t Bu, TPAA- t Am, TRA-isoBu- t Bu et TRA-t isoBu- suis, comme octaèdre -bicapped trans (t bo), dodécaèdre triangulaire (td), td, td et td, respectivement, par considering axe de rotation (C 3 ou C 2), ainsi que le nombre de faces des polyèdres.
    6. Assurez-obligations supplémentaires pour les polyèdres résultant des sels organiques: TPAA- n Bu, TPAA- n Bu- t Bu et TPAA- n Bu- t Am, en considérant le nombre de côtés, des éléments de symétrie, et les interactions intermoléculaires dans les amas supramoléculaires parce qu'ils ont moins de côtés que ceux idéales: td, t bo, et antiprisme carré (SA).
    7. Déterminer le polyèdre du sel TPAA- n Bu comme sa en faisant deux liaisons addition en raison de sa symétrie C 2 et 14 obligations originales. Déterminer les autres polyèdres des sels organiques TPAA- n Bu- t Bu et TPAA- n Bu- t Am comme td en fonction de leur symétrie C2 et «bandes» des groupes trityle autour de la grappe supramoléculaire. A savoir, les groupes trityle dans les amas supramoléculaires des sels organiques forment ternaires4; bandes "par engrènement de leurs trois noyaux phényle et le td polyèdre a quatre côtés reliant aminés (Figure 1c (ii)), ce qui signifie qu'ils ont des caractéristiques structurales similaires.

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Résultats

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formation d'un sel organique de TRA et amines primaires ont été confirmés par des mesures FT-IR. des structures cristallines des sels organiques ont été analysés par monocristallines mesures de diffraction des rayons X. Par conséquent, les mêmes types de grappes supramoléculaires, qui sont composées de quatre ammoniums et quatre triphenylacetates par des liaisons hydrogène assistée charge (figure 1A), ont été confirmées dans tous les monocristaux de sels organiques indép...

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Discussion

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Une série de grappes supramoléculaires avec les réseaux fermés formant des liaisons hydrogène a été construit avec succès et caractérisé à partir de points de vue et les caractéristiques de chiralité polyédriques utilisant des sels organiques de TPAA, qui a un groupe trityle, et divers types et combinaisons d'aminés primaires. Dans ce procédé, les étapes critiques sont introduction d'une molécule par un groupe trityle encombrants et recristallisation de sels organiques composés d'ions moléculaires et de cont...

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Déclarations de divulgation

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Les auteurs n’ont rien à divulguer.

Remerciements

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Ce travail a été soutenu financièrement par la subvention pour la recherche scientifique B (24350072, 25288036) et la subvention pour la recherche scientifique sur les domaines innovants (24108723) du MEXT et de la JSPS, Japon. T.S. reconnaît la subvention pour les boursiers de la JSPS (25763), le programme GCOE de l’Université d’Osaka et les subventions pour d’excellentes écoles supérieures, MEXT, Japon.

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Matériaux

Liste des matériaux utilisés dans cet article
NomEntrepriseNuméro de catalogueCommentaires
Acide triphénylacétiqueAldrichT81205-10G
n-butylamineTCIB0707
IsobutylamineTCII0095
tert-butylamineTCIB0709
tert-AmylamineTCIA1002
MéthanolWako131-01826substance dangereuse
ToluèneWako204-01866substance dangereuse
HexaneWako085-00416
KBrWako165-17111

Références

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