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Article de méthode

Débit continu de chimie : La réaction de Diphenyldiazomethane avec de l’acide p- nitrobenzoïque

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DOI :

10.3791/56608

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15 novembre 2017

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Dans cet article

Résumé

Flux de chimie porte environnementale et des avantages économiques en s’appuyant sur un mélange supérieur, transfert de chaleur et coûts-avantages. Dans les présentes, nous fournissons un plan pour transférer les procédés chimiques de lot à un mode de débit. La réaction du diphenyldiazomethane (DDM) avec l’acide p- nitrobenzoïque, dispensée au lot et la circulation, a été choisi pour la preuve de concept.

Résumé

Technologie à débit continu a été identifié comme étant instrumental pour son environnement et l’économie avantages levier supérieur de mélange, transfert de chaleur et des économies par le biais de la stratégie « mise à l’échelle des » au lieu de la traditionnelle « échelle vers le haut ». Ici, nous rapportons la réaction du diphenyldiazomethane avec de l’acide p- nitrobenzoïque en mode batch et flux. Pour transférer efficacement la réaction de lot à un mode de débit, il est essentiel de première conduite la réaction dans le lot. En conséquence, la réaction de diphenyldiazomethane a été étudie d’abord en lots en fonction de la température, temps de réaction et de concentration pour obtenir des informations cinétiques et traiter des paramètres. L’installation de réacteur de flux de verre est décrite et combine deux types de modules de réaction avec le « mélange » et microstructures « linéaire ». Enfin, la réaction du diphenyldiazomethane avec de l’acide p- nitrobenzoïque a été menée avec succès dans le réacteur à flux, avec jusqu'à 95 % de conversion de le diphenyldiazomethane en 11 min. Cette preuve de réaction concept vise à fournir un aperçu pour les scientifiques d’examiner la compétitivité de la technologie de flux, la durabilité et polyvalence dans leurs recherches.

Introduction

Ingénierie et la chimie verte créent un changement de culture pour l’orientation future de l’industrie1,2,3,4. Technologie à débit continu a été identifiée comme le moyen pour ses avantages environnementaux et économiques s’appuyant sur un mélange supérieur, transfert de chaleur et des économies par le biais de la stratégie « mise à l’échelle des » au lieu de la traditionnelle « scaling up »5 , 6 , 7 , 8 ,

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Protocole

mises en garde et spécification des réactifs
Benzophénone Hydrazone : Peut causer une irritation du tube digestif. Les propriétés toxicologiques de cette substance n’ont pas été entièrement étudiées. Peut irriter les voies respiratoires. Les propriétés toxicologiques de cette substance n’ont pas été entièrement étudiées. Peut provoquer une irritation cutanée et oculaire irritation 18.

activé d’oxyde de manganèse (MnO 2) : (cote santé FS 2) dangereux en cas de contact avec la peau, contact avec les yeux, ingestion et inhalation 19.

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Résultats

Réaction de lot
Diphenyldiazomethane a été établi selon la littérature28,29. Le composé a été cristallisé de l’acétate d’éther : éthyle pétroliers (100:2) et le solide cristallin violet a été analysé par H1 NMR, point de fusion et SM. Les analyses étaient compatibles avec la structure et littérature valeurs déclarées.

La réaction du dipheny.......

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Discussion

Flux de chimie a gagné beaucoup d’attention récemment avec une moyenne d’environ 1 500 publications sur le sujet tous les ans dans les domaines de recherche de chimie (29 %) et en génie (25 %). De nombreux processus réussis ont été menées en flux. Dans de nombreux cas, chimie de débit a été démontrée à exposer des performances supérieures par lots pour de nombreuses applications telles que la préparation des ingrédients pharmaceutiques actifs30,31et

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Déclarations de divulgation

Aucun des auteurs au sein de ce protocole n’a aucun conflit d’intérêts ou des intérêts financiers divergents.

Remerciements

Nous tenons à remercier Corning pour le don du réacteur à flux verre.

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Matériaux

Liste des matériaux utilisés dans cet article
NomEntrepriseNuméro de catalogueCommentaires
ThermomètreHB-USA/ Enviro-safeTout autre instrument de la société scientifique fournisseur travaille
Benzophenone hydrazoneSigma-AldrichStocker à 2-8 ° ; C, pureté de 96 %
Activé MnO2Fluka&ge ; pureté de 90 %, nocif en cas d’inhalation ou d’ingestion. Reportez-vous à la fiche signalétique pour plus de précautions de sécurité
Dibasic KH2PO4Sigma-AldrichLésions oculaires graves, irritant respiratoire. Reportez-vous à la fiche signalétique pour plus de précautions de sécurité
Dichlorométhane (DCM)Alfa Aesar&ge ; Pureté de 99,7 %,
RotovapBü ; Les accessoires comprennentl’aspirateur sec autonettoyant Welch modèle 2027 et le piège à glace carbonique Neuberger KNP.
Piègeà chocs ChemglassTout autre instrument de la société scientifique fournisseur de travail  ;
Gel de silice neutre (50-200 mM)Acros Organic/ Sorbent TechnologyIrritant respiratoire en cas d’inhalation, reportez-vous à la fiche signalétique pour plus de précautions de sécurité
Gaz argon inerteAirgasAssurez-vous toujours que le régulateur approprié est en place avant d’utiliser
Porosité moyenne Entonnoir fritté Filtre en verreSigma-AldrichTout autre instrument fournisseur de société scientifique travaille
Feuille d’aluminiumReynolds WrapN’importe quelle autre entreprise fonctionne. Utilisé pour prévenir les dommages photolytiques contre le DDM
Para-NO2 Acide benzoïqueSigma-AldrichIrritant de contact cutané, irritant oculaire, irritant respiratoire. Se référer à la fiche signalétique pour plus de précautions de sécurité
Alcool éthylique pur (200 proof)Sigma-Aldrich&ge ; pureté à 99,5 %, anhydre.
ToluèneSigma-Aldrich; pureté de 99,8 %, anhydre. Perméateur cutané, inflammable
Ortho-xylèneSigma-Aldrichde pureté à 99 %, anhydre. Toxique pour les organes et le SNC. Respecter les spécifications dictées dans la fiche signalétique
Diphényl diazo méthaneProduit en interneIrritant respiratoire, reportez-vous à la fiche signalétique pour plus de précautions de sécurité
RéacteurCorning PropriétaireFabriqué en 2009. numéro de modèle MR 09-083-1A
ChronomètreEntreprise de contrôleToute autre entreprise qui fournit une surveillance de qualité laboratoire
Balance analytiqueDenver InstrumentsModèle M-2201, ou toute balance analytique ayant des capacités inférieures au milligramme
Flacons DramVWR2 dram, 4 dram et 6 flacons drams  ;
MicropipettesEppendorf2-20 &mu ; L et 100-1000 &mu ; L micropipettes travail
Pipettes en verreVWRTout autre instrument société scientifique fournisseur travaille
GC-MSShimadzu GC Logicielassocié : GC Analyse en temps réel
Flacons GCVWRToute autre société fournisseur travaille
BéchersPyrex500 mL béchers  ;
Pousse-seringuesSigma AldrichTeledyne Isco Model 500D
Soupape de déchargeSwagelokSoupape de décharge à ressort  ;
Vannes unidirectionnellesNupro  ;10 psi
Vannes droites à deux voiesHiP15 000 psi
&ge hautement inflammable Corning d’étalonnage traçable

Références

  1. Jimenez-Gonzalez, C., et al. Engineering Research Areas for Sustainable Manufacturing: A Perspective from Pharmaceutical and Fine Chemicals Manufacturers. Org Process Res Dev. 15 (4), 900-911 (2011).
  2. Constable, D. J. C., et al. Key green chemistry research areas - a perspective from pharmaceutical manufacturers. Green Chem. 9 (5), 411-420 (2007).
  3. Plutschack, M. B., Pieber, B., Gilmore, K., Seeberger, P. H.

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Réimpressions et autorisations

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