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Article de méthode

Bandes de papier fluorescent pour la détection de l’adultération de Diesel avec lecture de Smartphone

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DOI :

10.3791/58019

⸱

9 novembre 2018

 ,  , 
1Bundesanstalt für Materialforschung und –prüfung (BAM)

Dans cet article

Résumé

Nous présentons ici un protocole afin de détecter la falsification du diesel de kérosène à l’aide de bandelettes enduits avec une sonde fluorescente viscosité ainsi qu’un système d’analyse axée sur les smartphone.

Résumé

Trois rotors moléculaires fluorescents de 4-diméthylamino-4-nitrostilbene (4-DNS) ont été étudiés pour leur utilisation potentielle comme sondes de viscosité pour indiquer le contenu de kérosène dans les mélanges de diesel/kérosène, une activité répandue à carburant adulterate. Dans les solvants à faible viscosité, les colorants désactiver rapidement via un état de transfert de charge intramoléculaire tordu ce que l'on appelle, étancher efficacement la fluorescence. Mesures de mélanges de diesel/kérosène ont révélé une bonne corrélation linéaire entre la diminution de fluorescence et l’augmentation de la fraction de la kérosène moins visqueux dans les mélanges de diesel/kérosène. Immobilisation de la dérivés hydroxy 4-DNS-OH en papier cellulosique a donné des bandelettes de test qui préservent le comportement de l’indicateur fluorescent. Combinaison des bandes avec un lecteur basé sur un smartphone et une application de contrôle autorisé à créer un test simple. La méthode peut détecter de façon fiable la présence de kérosène dans le carburant diesel de 7 à 100 %, surpassant les présentes méthodes standards pour falsification de diesel.

Introduction

Falsification de carburant est un grave problème dans nombreuses régions du monde, simplement en raison de l’importance énorme de carburant comme source d’énergie. Moteurs en cours d’exécution sur le carburant frelaté réduit leur performance, conduit à l’échec précédent de moteur et entraîne la pollution de l’environnement1. Augmenté de sorte que les émissionsx se produisent si le diesel est frelaté avec kérosène qui contient généralement une plus grande quantité de soufre2,3. Bien que le problème existe depuis des décennies, la gestion du combustible durable qui dévoile ces activités criminelles menées à son point d’origine est encore rare, parce que des tests simples et fiables pour falsification de carburant ne manquent en grande partie4. Malgré des progrès considérables dans l’analyse en laboratoire des huiles minérales dans les dernières décennies5,6,7, méthodes de mesures sur site sont encore rares. Différentes méthodes pour l’utilisation à l’extérieur du laboratoire ont récemment été imaginés, à l’aide de fibre optique8, transistors à effet de champ9 ou matériaux mécano-chromique10. Bien qu’ils surmontent certains des inconvénients des méthodes conventionnelles, robustes, facile à utiliser et portables méthodes manquent encore largement. Des sondes fluorescentes viscosité issus des rotors moléculaires sont un intéressant de rechange11,12, parce que les huiles minérales sont constituées d’une grande variété d’hydrocarbures qui diffèrent par la longueur de la chaîne et cyclicité, étant souvent traduit par différentes viscosités. Parce que les combustibles sont des mélanges complexes sans composés de pistes précises pour agir en tant que traceurs, la mesure de la modification d’une propriété macroscopique comme viscosité ou polarité semble très prometteuse. Ce dernier peut être adressé par des rotors moléculaires fluorescents pour lequel le rendement quantique de fluorescence dépendre de viscosité environnementale. Après photoexcitation, désactivation implique généralement un état de transfert (TICT) charge intramoléculaire torsadée, dont la population est déterminée par la viscosité du microenvironnement environnants13. Solvants visqueux entravent moléculaires rotors pour adopter un État TICT, entraînant des émissions lumineuses. Dans les solvants peu visqueux, le rotor peut beaucoup mieux accéder à l’État TICT, accélérant la décomposition non radiatif et fluorescence ainsi trempé. L’ajout du kérosène, avec une viscosité de 1,64 mm2∙s–1 à 27 ° C, au diesel, avec des viscosités respectives de 1,3 à 2,4, 4.1-1.9, 2.0-4.5 ou 5.5-24. 0 mm2∙s –1 à 40 ° C pour les grades 1D, 2D, EN 950 4D14,15,16, réduit la viscosité cinématique du mélange et potentiellement conduit à une extinction proportionnelle de la fluorescence d’une sonde moléculaire rotor. La famille de 4-diméthylamino-4-Nitrostilbènes (4-DNS) semblait plus prometteuse pour nous à cause de leur variation forte fluorescence sur une plage de viscosité cinématique de 0,74-70.6 mm2∙s –1. Cette gamme correspond bien avec les valeurs connues de kérosène et du diesel.

Nous avons donc exploré la possibilité de 4Serveur DNS, 2-[Éthyl [4-[2-(4-nitrophényl) ethenyl] phényl] amino] éthanol (4DNSOH) et (E) d’acide-4-(2-(ethyl(4-(4-nitrostyryl)phenyl)amino)ethoxy)-4-oxobutanoic (4DNSCOOH) pour indiquer la viscosité du mélanges de diesel-kérosène à travers leur fluorescence, fonction rotation intramoléculaire et enfin ce qui donne un test rapide pour falsification de diesel avec kérosène. Le test jetable est facile à utiliser, précis, fiable, rentable et petites dimensions. L’adsorption des sondes sur le papier filtre comme un support solide a été l’objet d’une enquête et l’analyse a été réalisée avec un lecteur embarqué fluorescence axée sur le smartphone. Aujourd'hui, les smartphones disponibles partout sont équipées de caméras de haute qualité, rendant la détection des modifications optiques tels que couleurs et fluorescence directe et ouvrant la voie à puissantes analyses sur place. Nous montrons ici que la mesure de l’émission de sondes fluorescentes adsorbé sur des bandes de papier avec un smartphone peut être utilisée pour la détection de la fraude sur les carburants de combustion dans une manière fiable17.

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Protocole

1. les fluorochromes (Figure 1 a)

  1. Achat commercialement disponible 4-DNS et DNS-4-OH.
    Note : 4-DNS-COOH n’est pas disponible dans le commerce et est préparé à partir de 4-DNS-OH comme décrit ci-après.
  2. Placer 50 mg (0,16 mmol) de 2-[Éthyl [4-[2-(4-nitrophényl) ethenyl] phényl] amino] éthanol, 2 mg (0,016 mmol) de la 4-diméthylaminopyridine et 19,2 mg (0,192 mmol) de l’anhydride succinique dans un 10 mL rond ballon.
  3. Dissoudre les réactifs dans 2 mL de dichlorométhane sèche sous atmosphère d’argon.
  4. Ajouter 11,6 µL (0.08 mmol) de triéthylamine et laissez le mélange réagir pendant 20 h.
  5. Surveiller la réaction par chromatographie sur couche mince jusqu'à la conversion quantitative des produits de départ (Rf = 0,61) dans le produit (Rf = 0,27) est indiqué (hexane/EtOAc, 4/6, v/v)
  6. Ajouter 2 mL d’eau au mélange avant l’acidification à pH 2 avec l’acide acétique (env. 10 µL).
  7. Extraire le mélange en effectuant deux extractions liquide-liquide successives, avec 10 mL de dichlorométhane à chaque fois.
  8. Laver une fois les phases organiques réunis avec 10 mL de NaCl saturé (> 359 g L– 1).
  9. Sécher les phases organiques en ajoutant Na2donc4 poudre jusqu'à ce que certains séchage agent poudre fine reste visible.
  10. Purifier le produit brut par chromatographie sur colonne de silice flash avec pétrole éther : d’éthyle 1:9 comme l’éluant.
    Remarque : Les rendements obtenus étaient 49 mg (74 %) du produit souhaité.
  11. Effectuer 1H RMN analyse du produit purifié dans le DMSO-d6 pour valider la structure (δ 8.17 (d, J = 8,8 Hz, 2 H), soit 7,75 (d, J = 8,8 Hz, 2 H), 7,49 (d, J = 8,8 Hz, 2 H), 7,41 (d, J = 16,3 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 16,3 Hz 1 H), 6.75 (d, J = 8,9 Hz, 2 H), 4.18 (t, J = 6,0 Hz, 2 H), 3,58 (t, J = 6,0 Hz, 2 H), 3,43 (q, J = 7,0 Hz, 2 H), 2.50 – 2,45 (m, 4 H), 1.10 (t, J = 7,0 Hz, 3 H) ppm).
  12. Effectuer 13analyse RMN du 13C du produit purifié dans le DMSO-d6 pour valider la structure (δ 173.36 172,20, 147.99, 145,23, 145.13, 133,89, 128.76, 126,30, 124.03, 123.67, 120.95, 111,58, 61,52, 48.05, 44,57, 28,73, 28.63, ppm 12,00).
  13. Effectuer la spectrométrie de masse haute résolution avec ionisation spray electro positive du produit purifié, correspondant à la valeur calculée (C22H25N2O6 [M + H]+: 413.1707) rapport m/z 413.1713.

2. synthèse de la teinture de référence

Remarque : La méthode de synthèse de 8-(phenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-4,4-difluoro-4 bora-3 a, 4 a-diaza-s-indacene a été adopté de Coskun et al. 18.

  1. Purifier le produit brut par chromatographie sur colonne de silice avec toluène comme éluant.
    Remarque : Les rendements obtenus étaient 441 mg (29 %) de lumineux cristaux rougeâtres.
  2. Effectuer 1H RMN analyse de produit pur à 600 MHz dans le DMSO-d6 pour valider la structure (δ 0,98 (t, 6 H, J = 7,6 Hz), 1.27 (s, 6 H), 2.29 (q, 4 H, J = 7,6 Hz), 2,53 (s, 6 H), 7.27-7,29 (m, 2 H), 7,46-7,48 (m, 3 H) ppm).
  3. Effectuer la spectrométrie de masse haute résolution avec ionisation spray electro positive du produit purifié, correspondant à la valeur calculée (C23H28BF2N2 [M + H]+: 381.2314) rapport m/z 381.2267.

3. TEST STRIP FABRICATION, MÉTHODE 1.

  1. Préparer des solutions de 1 mM du colorant de référence et colorants 4-DNS, DNS-4-OH et 4-DNS-COOH dans le toluène.
  2. Couper des bandes de cellulose de 30 × 5 mm de papier filtre.
  3. Place environ 50 de ces bandes (611 mg) dans un flacon de scellable 5 mL avec 4,5 mL de la solution de colorant souhaité de l’étape 3.1.
  4. Secouez les bandes à l’intérieur de la fiole avec un agitateur vertical pendant 20 min à 30 tr/min.
  5. Verser la solution de toluène hors de la cuvette et immédiatement verser 4 mL de cyclohexane et agiter pendant 1 min à 30 tr/min pour éliminer les excès colorants.
  6. Répéter l’opération de lavage de 3.5 étape trois fois.
  7. Sécher les bandelettes obtenues sur un papier filtre pendant 10 min dans l’air à température ambiante.

4. tester la Fabrication de la bande, méthode 2.

  1. Amination des bandes papier.
    1. Couper des bandes de cellulose de 30 × 5 mm de papier filtre.
    2. Sous une hotte aspirante, placer environ 20 de ces bandes (308 mg) dans un flacon contenant 40 mL de toluène.
    3. Ajouter 960 µL de 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES) dans la fiole et agiter le mélange pendant 24 h à 80 ° C.
    4. Retirer les bandes de la fiole et laver soigneusement avec 50 mL d’éthanol.
    5. Sécher les bandes pendant 2 h à 50 ° C.
  2. Greffage de la teinture.
    1. Sous une hotte aspirante, dissoudre 5 mg de 4-DNS-COOH (13 µmol) dans 10 mL de dichlorométhane sèche sous atmosphère d’argon dans un ballon jaugé de 25 mL.
    2. Ajouter N,N'- dicyclohexylcarbodiimide (DCC, 3,3 mg, 16 µmol) et permettre à l’acide carboxylique à activer pendant 15 min.
    3. Ajouter la triéthylamine (2,2 µL, 16 µmol) et 18 bandes de papier aminé (278 mg).
    4. Agiter le mélange supplémentaire 2 h.
    5. Retirer les bandes de la solution et laver avec 25 mL de dichlorométhane et 25 mL d’éthanol.

5. l’échantillon avant le traitement.

  1. Traitement de laboratoire
    1. Placer 10 mL d’un diesel/kérosène frais mélanger dans un flacon de 25 mL.
    2. Suspendre les 10 % en poids de charbon actif dans le mélange.
    3. Agiter le flacon pour 1 h, centrifugeuse (400 x g, 10 min) et filtre pour enlever le charbon de bois.
  2. Traitement sur place
    1. Carbone achat circulaire activé chargé des filtres de 47 mm de diamètre.
    2. Place quatre des filtres dans un porte-filtre en ligne 47 mm en acier inoxydable.
    3. Rincer les 5 mL d’un mélange de diesel/kérosène frais au travers des filtres avec une seringue standard 10 mL ; environ 2 mL d’une solution sans hydrocarbures aromatique polycyclique ont été obtenue.

6. implémentation du lecteur Smartphone

Remarque : Un androïde basé smartphone avec un front centré caméra a été utilisé comme le cœur du système de mesure de smartphone. Tous les éléments optiques nécessaires et imprimés 3D accessoire ont été fait sur mesure pour cet appareil. Cependant, n’importe quel autre smartphone avec une caméra CMOS (Complementary Metal Oxide Semiconductor) peut être utilisé. 19 , 20

  1. Acheter un époxy standard 5 mm LED à 460 nm, une résistance de 100 Ω et un USB on-the-go (OTG) câble avec un interrupteur ON/OFF et un port micro-USB.
  2. Couper le câble USB à l’opposé du côté OTG pour isoler le fil rouge alimentation + 5 V (jusqu'à 300 mA) et le fil noir correspond au sol.
  3. Couper le fil noir du câble USB et soudez la résistance 100 Ω à l’arrière de l’interrupteur. Soudez l’anode de la LED pour le + 5V rouge fil et la cathode de LED au sol de fil noir.
  4. Acheter un diffuseur et deux filtres pour la LED et la caméra, généralement une courte passez filtre pour le canal de l’excitation (LED), puis une bande de filtre pour la collecte d’émissions (caméra).
  5. Impression 3D un cas de smartphone qui s’adapte sur le smartphone et intègre les différentes parties optiques consistant en une chambre noire (20 x 30 x 40 mm)21 tel que décrit à la Figure 2.
  6. Impression 3D un support de bandes comme décrit dans la Figure 2 pour contenir une référence et une bandelette de test.
  7. Mettre en œuvre le canal d’excitation en plaçant le LED, le diffuseur et le filtre afin d’allumer les bandes de papier à un angle de 60°.
  8. Mettre en œuvre la chaîne de lecture en plaçant le filtre devant la caméra CMOS de smartphone.
  9. Insérez le support de bandes de test contenant les bandelettes pour lancer une mesure.

7. analyse en utilisant le détecteur en Smartphone

Remarque : Les Analyses ont été effectuées en exécutant un app(lication) Java pour Android qui affiche enfin le niveau d’altération sur l’écran. Sans le soft, photos peuvent être prises, exportés vers un ordinateur et analysés avec un logiciel d’analyse image standard.

  1. Sélectionnez le fichier de calibration adéquate, ici diesel/kérosène, dans la mémoire du logiciel en cliquant sur le bouton de Menu dans le coin supérieur droit de la fenêtre du logiciel.
  2. Trempez la bandelette dans l’échantillon de diesel pendant quelques secondes en tenant la bandelette de test avec des pincettes.
  3. Enlevez l’excédent de carburant par simple tapoter avec un papier de séchage.
  4. Placer la bandelette dans le support de bande en dehors de la bande de référence et introduire le titulaire dans le cas de smartphone.
    Remarque : Une image de fluorescence des bandes est alors immédiatement affichée sur l’écran du smartphone.
  5. Appuyez sur le bouton SHOOT pour enregistrer les intensités de fluorescence de test et de bandes de référence.
    Note : Le degré d’altération est immédiatement calculé par l’algorithme interne et affiché à l’écran.

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Résultats

Les trois structures de deux colorants commerciaux 4-DNS et DNS-4-OH et le colorant de synthèse 4-DNS-COOH contiennent un élément de base de stilbènes substitué avec un donateur (-NR2) et un accepteur (-2) groupe aux deux extrémités, le central double bond constituant la charnière du rotor dite « moléculaire » (Figure 1 a). Les structures diffèrent par le patron de substitution du groupe amino groupes alkyl courte pour 4-DNS, deux groupe...

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Discussion

Une sonde fluorescente, basée sur un colorant rotor moléculaire qui est sensible aux viscosités de l’ordre de celles mesurées pour le diesel et ses différents mélanges avec kérosène, a été utilisée pour obtenir les bandelettes de test simple et efficace pour la détection de l’adultération du carburant diesel. L’intensité des émissions de 4-DNS à 550 nm dans divers corrélats de mélanges de diesel/kérosène avec une réduction lorsque la proportion de pétrole lampant augmente la viscosité. À une température de 24 ° C, une ex...

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Déclarations de divulgation

Les auteurs n’ont rien à divulguer.

Remerciements

Les auteurs aimerait remercier la BAM à financer au moyen de la zone de mise au point des Sciences analytiques : https://www.bam.de/Navigation/EN/Topics/Analytical-Sciences/Rapid-Oil-Test/rapid-oil-test.html.

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Matériaux

Liste des matériaux utilisés dans cet article
NomEntrepriseNuméro de catalogueCommentaires
4-diméthylamino-4-nitrostilbène (Numéro CAS : 2844-15-7)Sigma-Aldrich39255Colorant 4-DNS
2-[éthyl[4-[2-(4-nitrophényl)éthényl]phényl]amino]éthanol (Numéro CAS : 122258-56-4)Sigma-Aldrich5185654-DNS-OH
Colorant Whatman  ; papier filtre qualitatif, Grade 1Sigma-AldrichZ274852Les bandelettes de test prennent en charge
Whatman  ; filtre spécifique à l’application, papier chargé de charbon actif, grade 72Sigma-AldrichWHA1872047Filtres de prétraitement du carburant
Porte-filtres réutilisables en ligne Pall en acier inoxydable, diam. 47  ; mmSigma-AldrichZ268453  ;Support de filtres de prétraitement
(3-Aminopropyl)triéthoxysilaneSigma-Aldrich919-30-2APTES
4-(Diméthylamino)pyridineSigma-Aldrich1122-58-3DMAP
Anhydride succiniqueSigma-Aldrich108-30-5
TriéthylamineSigma-Aldrich121-44-8Et3
NN,N'-dicyclohexylcarbodiimide  ;Sigma-Aldrich538-75-0DCC
Stuart Tube RotatorsCole-ParmerSB3Rotator
FreeCADfreecadweb.org-Freeware - Conception 3D
Ultimaker CuraUltimaker-Freeware- Impression 3D
Android StudioGoogle-Freeware- Programmation d’applications
Renkforce SuperSoft OTG-Mirror Câble Micro-USB 0,15 mConrad.de1359890  ;- 62Configuration du smartphone Pièce électronique
Cordon noir Interrupteur 1 x Off/OnConrad.de1371835  ;- 62Configuration du smartphone Pièce électronique
Résistance à film de carbone 100 &Conrad.de1417639  ;- 62Configuration du smartphone pièce électronique
492 nm bord de blocage BrightLine  ; filtre passe-courtSemrockFF01-492/SP-25Excitation du filtre
550/49  ; nm BrightLine filtre passe-bande monobandeSemrockFF01-550/49-25Filtre emission
Ø ; 1/2" non monté N-BK7 Diffuseur en verre repoli, 220 grainThorlabsDG05-220Diffuseur
LED d’excitation 465 nm, 9 cd, 20 mA, ± ; ExcitationLEDRoithnerRLS-B465
nbsp ;; époxy transparent de 15 po, 5 mm

Références

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Réimpressions et autorisations

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