Structure du ferrocène

1. fissuration du dimère de cyclopentadiène (Figure 3)

Cyclopentadiène subit une réaction de Diels-Alder avec lui-même pour donner le dicyclopentadiène. Cette réaction est réversible, donc craquage est accompli en utilisant le principe de La Châtelier pour conduire la réaction inverse en distillant le monomère du cyclopentadiène (b.p. 42 ° C) loin de dimère dicyclopentadiène (b.p. 170 ° C). La réaction de dimérisation est lente lorsque le cyclopentadiène est conservé au froid, mais il doit être fraîchement préparée à synthétiser avec succès le ferrocène.

1. Un ballon à fond rond 25 mL, ajouter une barre de remuer et 10 mL de dimère dicyclopentadiène.
   ATTENTION : Veillez à utiliser uniquement dicyclopentadiène et cyclopentadiène sous une hotte parce qu’ils sont les deux produits chimiques puanteur.
2. Fixer le ballon sur un appareil de distillation fractionnée (voir module « Distillation fractionnaire » dans la série Essentials of Organic Chemistry ) et placer dans un bain d’huile sur une plaque de cuisson en remuant. Soyez sûr d’avoir les fioles de collecteurs dans un bain de glace. Fixez l’appareil en place.
3. Mettre la plaque de cuisson à 160 ° C et remuer doucement la solution.
4. Distillation fractionnée ~ 5 mL du monomère Cp de dimère (39-42 ° C).

La figure 3. Fissuration du dicyclopentadiène.

2. synthèse du ferrocène (Figure 4)

1. Dans un ballon de Schlenk 100 mL, ajouter une barre de remuer et 15 g de finement moulu KOH.
   ATTENTION : KOH est très corrosive et hygroscopique ! Le KOH doit être au sol sous une hotte ventilée et servir immédiatement après la préparation.
2. Ajouter 30 mL de 1, 2-diméthoxyéthane au ballon tout en remuant.
3. Raccorder le ballon à l’azote et placez un septum en caoutchouc sur le col du matras.
4. Tout en agitant sous atmosphère d’azote, ajouter 2,75 mL du cyclopentadiène par seringue. Permettre à ceci de remuer pendant au moins 10 min avant l’addition du fer.
5. Alors que la réaction est en remuant, ajouter une barre de remuer, 3,25 g de sol FeCl₂·4H₂O et 12,5 mL DMSO dans un ballon de Schlenk 50 mL séparé. Placer une cloison sur le cou et remuer sous atmosphère d’azote, jusqu'à ce que tout le fer a dissout.
6. Canule de transférer la solution de fer à la solution de cyclopentadiényle sous atmosphère d’azote goutte à goutte au cours de 30 min. Une procédure plus détaillée, veuillez consulter la vidéo de « Synthèse d’un TI métallocène utilisant Schlenk ligne Technique » dans cette série de Chimie inorganique .
7. Une fois l’addition terminée, remuez pendant un 30 min supplémentaire.
8. Pendant ce temps, dans un becher de refroidir 45 mL de HCl de 6 M en ajoutant de la glace pilée (50 g) directement à la solution.
9. Une fois que la réaction est terminée, versez le mélange sur la pâte et remuez pendant quelques minutes. Cristaux orange devrait former.
10. Recueillir les cristaux sur un entonnoir Büchner (équipé de papier filtre) et laver le précipité avec de l’eau.
11. Laissez les solides à sécher à l’air.

La figure 4. Synthèse du ferrocène.

3. purification du ferrocène. Purifier le produit par sublimation (pour une procédure plus détaillée, voir la vidéo de « Purification du ferrocène par Sublimation »).

4. caractérisation du ferrocène

1. Préparer et recueillir un spectre de RMN H ¹du ferrocène.
2. Recueillir un spectre IR du ferrocène.
3. Recueillir un voltamogramme cyclique du ferrocène (voir la vidéo « Voltampérométrie cyclique » dans la série Essentials of Analytical Chemistry ).