Synthèse d'un métallocène de Ti(III) avec une ligne Schlenk
1. installation de la ligne de Schlenk
Une procédure plus détaillée, veuillez consulter la vidéo de « Schlenk lignes transfert de solvant » dans la série Essentials of Organic Chemistry . Sécurité de canalisation de Schlenk devrait être révisée avant la tenue de cette expérience. Verrerie doit être inspecté pour fissures étoiles avant utilisation. Il faut pour s’assurer que O2 n’est pas condensée dans le piège de ligne Schlenk si vous utilisez le liquide N2. À température2 N, O2 se condense et est explosif en présence de solvants organiques. Si l'on soupçonne que O2 a été condensée ou un liquide bleu est observé dans le piège froid, laissez le piège froid sous vide dynamique. Ne pas enlever le liquide N2 collecteur ou éteignez la pompe à vide. Au fil du temps que le liquide O2 sera sublime dans la pompe - il n’est plus sécuritaire d’enlever le piège2 liquide N une fois tous les O2 a sublimé.
- Fermez le robinet de purge.
- Allumez le gaz2 N et la pompe à vide.
- Comme le Schlenk ligne vide atteint sa pression minimale, préparer le piège froid avec liquide N2 ou neige carbonique et d’acétone.
- Assembler le piège froid.
2. préparation des réactifs solides
- Peser 100 mg (0,40 mmol) de dichlorure de dicyclopentadienyltitanium(IV) solide (composé 1, Figure 1) et de la poudre de zinc 78 mg (1,2 mmol) dans une fiole de Schlenk (ballon de Schlenk A).
- Ballon de Schlenk A avec un bouchon en verre graissé de monter et fixer le bras latéral de Schlenk fiole sur la ligne de Schlenk avec la tuyauterie de Tygon.
- Ouvrir le robinet du tube ligne Schlenk attaché au ballon de Schlenk A à vide. Ouvrir lentement le robinet d’arrêt sur la ballon de Schlenk fiole A. évacuer Schlenk A pendant 5 min.
- Presion Schlenk fiole A avec N2 en premier, fermant le robinet d’arrêt sur le ballon de Schlenk. Lentement, remettre le tuyau d’arrivée de Schlenk avec N2 en tournant le robinet de ligne Schlenk N2. Faire plusieurs (au moins 5) tours rapide 180 ° sur le robinet de ballon de Schlenk, en s’assurant que le robinet est fermé après chaque tour. Ouvrir lentement le robinet pour terminer le remplissage de Schlenk fiole A avec N2.
- Refermer le flacon de Schlenk un robinet d’arrêt.
- Répétez les étapes 2.3 à 2.5 deux fois plus. Sur le dernier cycle, laissez le robinet d’arrêt pour le ballon de Schlenk A ouvert.
3. préparation du solvant
Remarque : Étant donné que la réaction n’est pas l’eau sensible, verrerie et solvants sont inutile à sécher. Toutefois, si la préparation peut être utilisé dans la boîte à gants, tous les verres et les solvants doivent être convenablement séchés.
- Mesurer 15 mL d’acétonitrile et transférer le solvant dans un nouveau ballon de Schlenk (ballon de Schlenk B). Monter le ballon de Schlenk B avec un septum.
- Connecter le ballon de Schlenk B sur la ligne de Schlenk utilisez un tuyau Tygon. Évacuer le tube pendant 5 min, puis remplir le tube avec N2 (le robinet d’arrêt dans le ballon de Schlenk devrait rester fermée). Répétez l’évacuation/recharge deux fois plus de cycles. Laisser les tubes dans le N2.
- Un des tubes Tygon inutilisés sur la ligne de Schlenk avec N2, munie d’une aiguille longue purge.
- Introduire l’aiguille dans le septum de Schlenk fiole B et piquez l’aiguille dans l’acétonitrile.
- Insérez une deuxième aiguille (ne pas attachée à la ligne de Schlenk) dans le septum de Schlenk fiole B. Il s’agit de l’aiguille de l’évent. Lors de l’insertion de l’aiguille de l’évent, N2 devrait commencer barbotage de l’acétonitrile.
- Permettre l’acétonitrile dégazer pendant 15 min.
- Ouvrir le robinet dans ballon de Schlenk B.
- Retirez l’aiguille de l’évent, suivie de l’aiguille reliée à la ligne de Schlenk. Fermer le robinet d’arrêt sur la ligne de Schlenk qui est reliée à l’aiguille longue.
4. Ajout de solvant par l’intermédiaire de canule (Figure 3)
- Assurez-vous que les robinets à la fois des fioles Schlenk (A et B) sont ouvertes au N2.
- Remettre le bouchon de verre sur ballon de Schlenk A avec un septum en caoutchouc.
- Insérez une extrémité de la canule à travers le septum sur ballon de Schlenk B (la fiole de donateurs). Ne pas insérer l’aiguille dans l’acétonitrile.
- S’assurer que N2 ne circule dans la canule en plaçant l’extrémité opposée de la canule à proximité de la peau du bras.
- Insérez l’autre extrémité de la canule dans ballon de Schlenk A (le ballon récepteur).
- Fermer le robinet dans ballon de Schlenk A.
- Abaissez la canule à ballon de Schlenk B afin que la pointe atteint le fond de l’acétonitrile.
- Insérer une aiguille d’aération dans le septum du ballon de Schlenk A. solvant devrait commencer à couler. Si aucun solvant ne coule, essayez augmentant le flux de2 N ou élever le solvant ballon au-dessus de la hauteur du ballon récepteur.
- Transférer tous les 15 mL de l’acétonitrile de ballon de Schlenk B vers A. Si seulement une partie du solvant est souhaitée, simplement retirer l’extrémité de la canule de solvant dans ballon de Schlenk B pour arrêter l’écoulement du liquide.
- Retirez l’aiguille de l’évent du septum et ouvrir le robinet dans ballon de Schlenk A.
- Retirer la canule du ballon de Schlenk A.
- Retirer la canule de Schlenk flacon B.
5. synthèse des TI métallocène (composé de 3)
- Vigoureusement remuer la solution pendant 15 minutes (ou jusqu'à ce que le mélange réactionnel vire au bleu).
- Si une couleur verte persiste, ajoutez plus poudre de zinc (1-2 supplémentaires équivalents). Pour ajouter plus poussière de zinc au système sans introduire d’O2, assurez-vous que le robinet de ballon de Schlenk est ouvert à une pression positive N2 . Enlever le bouchon de caoutchouc et ajouter le solide dans le ballon. Remettre le bouchon en caoutchouc. Si l’ajout de poudre de zinc excédentaire n’affecte pas le changement de la couleur désirée au bleu, O2 a été probablement introduit dans le système.
6. Ajout de solvant par seringue
- Degas 10 mL d’acétonitrile comme décrit à l’étape 3 dans ballon de Schlenk B.
- S’assurer que les deux ballon de Schlenk A & robinets B sont ouvertes au N2 et sont sont munis de caoutchouc.
- Introduire l’aiguille de la seringue dans chaque fiole et tirer N2 gas dans la seringue.
- Retirer l’aiguille et éjecter le N2 dans la hotte.
- Répétez les étapes 6.3-6.4 deux fois plus.
- Insérer l’aiguille de seringue, monté sur une seringue de 10 mL dans une fiole de Schlenk B et tirer vers le haut le volume souhaité de solvant (5 mL).
- Retirez l’aiguille du solvant mais laisser l’aiguille dans le flacon de Schlenk. Plier l’aiguille pour la seringue est orientée vers le haut (l’aiguille devrait former un arc) et tirer environ 1 mL de gaz2 N dans l’aiguille. Il devrait y avoir un gaz « bulle » en haut de la seringue.
- Tout en conservant l’aiguille arqué, retirez l’aiguille du flacon de Schlenk B. La seringue convient toujours vers le haut avec la bulle de N2 , à l’extrémité de la seringue ou l’aiguille s’attache. La bulle de2 N empêchera l’acétonitrile de fuite hors de la seringue.
- Avec l’aiguille toujours arqué et la seringue vers le haut, insérez l’aiguille dans le septum de Schlenk fiole A.
- Ajouter lentement l’acétonitrile dans ballon de Schlenk A. À ce stade, la position de la seringue n’est pas pertinente.
- Lors de l’addition du solvant est terminée, retirer l’aiguille de la seringue du ballon de Schlenk A.
Source : Tamara M. Powers, département de chimie, Texas A & M University
Inorganiques chimistes travaillent souvent avec hautement sensibles air et eau composés. Les deux méthodes plus courantes et la pratiques de synthèse sans air utilisent les lignes de Schlenk ou boîtes à gants. Cette expérience vous montrera comment effectuer des manipulations simples sur une ligne de Schlenk en mettant l’accent sur la préparation de solvant et de transfert. Grâce à la synthèse d’un réactif métallocène de TI complexe, nous allons démontrer une méthode simple pour dégazer le solvant ainsi que la façon de transférer de solvant par canule et seringue sur une ligne de Schlenk.
La synthèse d’un métallocène TI composé 3 est illustré à la Figure 1. 1 composé 3 est très réactif avec O2, (voir oxydation du composé 3 à métallocène effectuent 4 illustré à la Figure 1). Par conséquent, il est important d’exécuter la synthèse dans des conditions anaérobies. La synthèse du composé 3 can cible surveiller visuellement et progresse à travers une couleur supplémentaire changer avant d’arriver au produit désiré, qui est de couleur bleu. Si pendant l’expérience, il y a un changement de couleur observé du bleu au jaune (ou vert = bleu + jaune), il s’agit d’une indication que O2 entrées le ballon et qu’intempestif de l’oxydation du composé 3 pour les mots analogiques (composé 4) s’est produite.
Figure 1. Synthèse de TI métallocène composé 3 et c’est réaction avec O2.
1. installation de la ligne de Schlenk
Une procédure plus détaillée, veuillez consulter la vidéo de « Schlenk lignes transfert de solvant » dans la série Essentials of Organic Chemistry . Sécurité de canalisation de Schlenk devrait être révisée avant la tenue de cette expérience. Verrerie doit être inspecté pour fissures étoiles avant utilisation. Il faut pour s’assurer que O2 n’est pas condensée dans le piège de ligne Schlenk si vous utilisez le liquide N2. À température2 N, O2 se condense et est explosif en présence de solvants organiques. Si l'on soupçonne que O2 a été condensée ou un liquide bleu est observé dans le piège froid, laissez le piège froid sous vide dynamique. Ne pas enlever le liquide N2 collecteur ou éteignez la pompe à vide. Au fil du temps que le liquide O2 sera sublime dans la pompe - il n’est plus sécuritaire d’enlever le piège2 liquide N une fois tous les O2 a sublimé.
- Fermez le robinet de purge.
- Allumez le gaz2 N et la pompe à vide.
- Comme le Schlenk ligne vide atteint sa pression minimale, préparer le piège froid avec liquide N2 ou neige carbonique et d’acétone.
- Assembler le piège froid.
2. préparation des réactifs solides
- Peser 100 mg (0,40 mmol) de dichlorure de dicyclopentadienyltitanium(IV) solide (composé 1, Figure 1) et de la poudre de zinc 78 mg (1,2 mmol) dans une fiole de Schlenk (ballon de Schlenk A).
- Ballon de Schlenk A avec un bouchon en verre graissé de monter et fixer le bras latéral de Schlenk fiole sur la ligne de Schlenk avec la tuyauterie de Tygon.
- Ouvrir le robinet du tube ligne Schlenk attaché au ballon de Schlenk A à vide. Ouvrir lentement le robinet d’arrêt sur la ballon de Schlenk fiole A. évacuer Schlenk A pendant 5 min.
- Presion Schlenk fiole A avec N2 en premier, fermant le robinet d’arrêt sur le ballon de Schlenk. Lentement, remettre le tuyau d’arrivée de Schlenk avec N2 en tournant le robinet de ligne Schlenk N2. Faire plusieurs (au moins 5) tours rapide 180 ° sur le robinet de ballon de Schlenk, en s’assurant que le robinet est fermé après chaque tour. Ouvrir lentement le robinet pour terminer le remplissage de Schlenk fiole A avec N2.
- Refermer le flacon de Schlenk un robinet d’arrêt.
- Répétez les étapes 2.3 à 2.5 deux fois plus. Sur le dernier cycle, laissez le robinet d’arrêt pour le ballon de Schlenk A ouvert.
3. préparation du solvant
Remarque : Étant donné que la réaction n’est pas l’eau sensible, verrerie et solvants sont inutile à sécher. Toutefois, si la préparation peut être utilisé dans la boîte à gants, tous les verres et les solvants doivent être convenablement séchés.
- Mesurer 15 mL d’acétonitrile et transférer le solvant dans un nouveau ballon de Schlenk (ballon de Schlenk B). Monter le ballon de Schlenk B avec un septum.
- Connecter le ballon de Schlenk B sur la ligne de Schlenk utilisez un tuyau Tygon. Évacuer le tube pendant 5 min, puis remplir le tube avec N2 (le robinet d’arrêt dans le ballon de Schlenk devrait rester fermée). Répétez l’évacuation/recharge deux fois plus de cycles. Laisser les tubes dans le N2.
- Un des tubes Tygon inutilisés sur la ligne de Schlenk avec N2, munie d’une aiguille longue purge.
- Introduire l’aiguille dans le septum de Schlenk fiole B et piquez l’aiguille dans l’acétonitrile.
- Insérez une deuxième aiguille (ne pas attachée à la ligne de Schlenk) dans le septum de Schlenk fiole B. Il s’agit de l’aiguille de l’évent. Lors de l’insertion de l’aiguille de l’évent, N2 devrait commencer barbotage de l’acétonitrile.
- Permettre l’acétonitrile dégazer pendant 15 min.
- Ouvrir le robinet dans ballon de Schlenk B.
- Retirez l’aiguille de l’évent, suivie de l’aiguille reliée à la ligne de Schlenk. Fermer le robinet d’arrêt sur la ligne de Schlenk qui est reliée à l’aiguille longue.
4. Ajout de solvant par l’intermédiaire de canule (Figure 3)
- Assurez-vous que les robinets à la fois des fioles Schlenk (A et B) sont ouvertes au N2.
- Remettre le bouchon de verre sur ballon de Schlenk A avec un septum en caoutchouc.
- Insérez une extrémité de la canule à travers le septum sur ballon de Schlenk B (la fiole de donateurs). Ne pas insérer l’aiguille dans l’acétonitrile.
- S’assurer que N2 ne circule dans la canule en plaçant l’extrémité opposée de la canule à proximité de la peau du bras.
- Insérez l’autre extrémité de la canule dans ballon de Schlenk A (le ballon récepteur).
- Fermer le robinet dans ballon de Schlenk A.
- Abaissez la canule à ballon de Schlenk B afin que la pointe atteint le fond de l’acétonitrile.
- Insérer une aiguille d’aération dans le septum du ballon de Schlenk A. solvant devrait commencer à couler. Si aucun solvant ne coule, essayez augmentant le flux de2 N ou élever le solvant ballon au-dessus de la hauteur du ballon récepteur.
- Transférer tous les 15 mL de l’acétonitrile de ballon de Schlenk B vers A. Si seulement une partie du solvant est souhaitée, simplement retirer l’extrémité de la canule de solvant dans ballon de Schlenk B pour arrêter l’écoulement du liquide.
- Retirez l’aiguille de l’évent du septum et ouvrir le robinet dans ballon de Schlenk A.
- Retirer la canule du ballon de Schlenk A.
- Retirer la canule de Schlenk flacon B.
5. synthèse des TI métallocène (composé de 3)
- Vigoureusement remuer la solution pendant 15 minutes (ou jusqu'à ce que le mélange réactionnel vire au bleu).
- Si une couleur verte persiste, ajoutez plus poudre de zinc (1-2 supplémentaires équivalents). Pour ajouter plus poussière de zinc au système sans introduire d’O2, assurez-vous que le robinet de ballon de Schlenk est ouvert à une pression positive N2 . Enlever le bouchon de caoutchouc et ajouter le solide dans le ballon. Remettre le bouchon en caoutchouc. Si l’ajout de poudre de zinc excédentaire n’affecte pas le changement de la couleur désirée au bleu, O2 a été probablement introduit dans le système.
6. Ajout de solvant par seringue
- Degas 10 mL d’acétonitrile comme décrit à l’étape 3 dans ballon de Schlenk B.
- S’assurer que les deux ballon de Schlenk A & robinets B sont ouvertes au N2 et sont sont munis de caoutchouc.
- Introduire l’aiguille de la seringue dans chaque fiole et tirer N2 gas dans la seringue.
- Retirer l’aiguille et éjecter le N2 dans la hotte.
- Répétez les étapes 6.3-6.4 deux fois plus.
- Insérer l’aiguille de seringue, monté sur une seringue de 10 mL dans une fiole de Schlenk B et tirer vers le haut le volume souhaité de solvant (5 mL).
- Retirez l’aiguille du solvant mais laisser l’aiguille dans le flacon de Schlenk. Plier l’aiguille pour la seringue est orientée vers le haut (l’aiguille devrait former un arc) et tirer environ 1 mL de gaz2 N dans l’aiguille. Il devrait y avoir un gaz « bulle » en haut de la seringue.
- Tout en conservant l’aiguille arqué, retirez l’aiguille du flacon de Schlenk B. La seringue convient toujours vers le haut avec la bulle de N2 , à l’extrémité de la seringue ou l’aiguille s’attache. La bulle de2 N empêchera l’acétonitrile de fuite hors de la seringue.
- Avec l’aiguille toujours arqué et la seringue vers le haut, insérez l’aiguille dans le septum de Schlenk fiole A.
- Ajouter lentement l’acétonitrile dans ballon de Schlenk A. À ce stade, la position de la seringue n’est pas pertinente.
- Lors de l’addition du solvant est terminée, retirer l’aiguille de la seringue du ballon de Schlenk A.
Les chimistes sont souvent confrontés à des réactifs et à des réactions chimiques sensibles à l’air et doivent donc appliquer des techniques spéciales lorsqu’ils travaillent avec eux.
La moindre trace d’air lors d’une réaction chimique entraînerait probablement la formation de produits secondaires indésirables. Pour éviter cela, les premières traces d’oxygène sont éliminées par des équipements de purge et des réactifs.
Ensuite, afin de maintenir une atmosphère exempte d’oxygène, les réactifs sont manipulés dans une boîte à gants, ou transférés d’un système fermé à un autre par canulation à l’aide d’une ligne Schlenk.
Cette vidéo illustre une procédure de purge de l’oxygène d’un mélange réactionnel et de maintien d’une atmosphère libre d’air dans la synthèse d’un métallocène Ti(III). Suivront quelques exemples démontrant l’application de cette technique.
Les réactions chimiques inorganiques, telles que la conversion du dichlorure de titanocène en sa forme dimérique et le métallocène final Ti(III), sont très sensibles à l’oxygène et doivent donc être réalisées dans des conditions sans air.
Pour commencer, dans une hotte équipée d’une conduite Schlenk, également appelée collecteur double, pesez Cp2(Ti4+)Cl2 et la poussière de zinc dans une fiole Schlenk de 200 mL équipée d’un agitateur, étiqueté « A ». Fermez le flacon à l’aide d’un bouchon en verre graissé et fixez-le à l’aide d’un élastique. Fixez le tube Tygon de la ligne Schlenk à l’arme de poing du flacon.
Ouvrez le robinet d’arrêt pour aspirer et évacuer pendant 5 min, puis fermez le robinet d’arrêt jusqu’à la fiole, passez à N2, et faites au moins cinq rapides 180 ? tourne avant de s’ouvrir lentement pour remplir la fiole de N2.
Dans une fiole Schlenk distincte étiquetée « B », mesurer 15 mL d’acétonitrile et sceller avec un septum en caoutchouc. Fixez le tube Tygon de la ligne Schlenk au bras latéral du flacon, puis évacuez le tube pendant 5 min. Remplissez le tube avec du N2.
Fixez une longue aiguille à un deuxième tube Tygon sur la ligne Schlenk et purgez avec du N2 pendant plusieurs minutes. Insérer l’aiguille purgée dans la fiole Schlenk contenant de l’acétonitrile, puis l’aiguille de ventilation. Faites buller N2 dans le solvant pendant 15 min, puis ouvrez le robinet d’arrêt du ballon sur N2 et retirez les aiguilles.
Avec la fiole de Schlenk A sous N2, retirez le bouchon en verre et remplacez-le par un septum en caoutchouc. Avec les deux flacons Schlenk ouverts sur N2, insérez une extrémité de la canule dans le ballon donneur, au-dessus du niveau du solvant, et déterminez si N2 s’écoule par l’autre extrémité. Insérez ensuite l’autre extrémité de la canule dans le ballon récepteur contenant les réactifs, fermez le robinet d’arrêt du ballon récepteur et fixez une aiguille de ventilation.
Abaissez la canule dans le solvant et laissez tout l’acétonitrile s’égoutter ou s’écouler lentement le long des côtés du ballon récepteur. Une fois l’ajout terminé, rouvrir le robinet d’arrêt de la fiole de réception jusqu’à N2 et retirer la canule et l’aiguille de ventilation.
Une fois le solvant ajouté, remuez vigoureusement le mélange réactionnel d’acétonitrile, de poussière de zinc et de Cp2(Ti4+)Cl2 jusqu’à ce qu’il devienne bleu, indiquant la formation du complexe métallocène Ti(III).
Si le mélange réactionnel reste vert après 15 min, laissez le robinet ouvert à une pression positive N2, retirez le septum et ajoutez 1 à 2 équivalents de poussière de zinc. Si le mélange est encore vert ou a jauni, il est probable que de l’oxygène ait pénétré dans le système, ce qui entraîne une oxydation supplémentaire en complexe métallocène Ti(IV).
Vous savez maintenant comment utiliser un transfert de canule, mais si cela n’est pas possible, le solvant peut être ajouté à l’aide d’une seringue. Tout d’abord, assurez-vous que les flacons récepteurs et donneurs sont ouverts pour N2.
Insérez l’aiguille fixée à une seringue de 12 ml dans l’un ou l’autre des flacons et n’y tirez que N2. Retirez l’aiguille et éjectez le N2 dans le capot.
Une fois l’aiguille et la seringue purgées, insérez l’aiguille dans le ballon donneur et prélevez le volume de solvant souhaité. Ensuite, soulevez légèrement l’aiguille, pliez-la en forme d’arc et tirez vers le haut 1 mL de N2. Gardez l’aiguille arquée et la seringue pointée vers le haut et retirez-la de la fiole donneuse.
Insérez l’aiguille arquée dans la fiole réceptrice. Ajoutez lentement le solvant et retirez l’aiguille de la seringue de la fiole de réception lorsque vous avez terminé.
Maintenant que nous avons discuté d’une procédure de synthèse sans air, examinons quelques applications.
Les points quantiques de séléniure de cadmium sont des nanocristaux semi-conducteurs composés d’un noyau de séléniure de cadmium et d’une coquille de ligand. Ces structures à plusieurs composants sont capables de manipuler des électrons à l’échelle nanométrique.
La synthèse de ces nanocristaux nécessite des conditions de réaction précises, notamment une atmosphère sans oxygène.
Le dichlorure de titanocène, le réactif utilisé dans cette vidéo, est un composé organotitane couramment utilisé dans la synthèse organique et organométallique. Le composé lui-même est synthétisé en faisant réagir 2 équivalents de cyclopentadiène de sodium (NaCp) avec du TiCl4 dans du THF anhydre et sans oxygène. Le dichlorure de titanocène est également utilisé pour la production du réactif Petasis, qui est un réactif utile appliqué dans la conversion des esters en éthers vinyliques.
Un autre réactif de dichlorure de titanocène, appelé réactif Tebbe, est utilisé pour convertir divers groupes fonctionnels carbonyles en alcènes, également connu sous le nom de méthylénation.
Vous venez de regarder l’introduction de JoVE à la synthèse d’un métallocène Ti(III) en utilisant la technique de la ligne de Schlenk. Vous devriez maintenant comprendre comment effectuer le dégazage ainsi que le transfert de canule, et certaines de ses applications. Merci d’avoir regardé !
Lors de l’addition de l’acétonitrile dans l’étape 4, la solution doit changer de couleur de l’orange, au vert, au bleu (Figure 4). Défaut d’obtenir la couleur bleue indique une fuite dans le système. Ajout d’acétonitrile par seringue à l’étape 6 devrait déboucher sur aucun changement de couleur, si les conditions anaérobies sont maintenues. Si l’oxygène est présent, la solution passe du bleu, vert, orange.
Ici, nous avons démontré la technique de la ligne Schlenk standard pour synthétiser un air sensible TI métallocène complexe. Le solvant est dégazé par propagation N2 à travers le liquide dans une fiole de Schlenk. Nous avons aussi démontré comment mettre en place une réaction dans des conditions anaérobies sur la ligne de Schlenk et transfert de solvant en anaérobiose par transfert de canule ainsi que par seringue.
Chimistes inorganiques utilisent Schlenk technique de la ligne dans ...
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Overview
1:00
Procedure for the Synthesis of Ti(III) Metallocene
5:09
Applications
6:26
Summary
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