Réduction du benzène en cyclohexane : hydrogénation catalytique

Rappelons que l’hydrogénation catalytique d’une double liaison d’alcène se produit dans des conditions de réaction normales. Dans des conditions similaires, cependant, une double liaison benzène ne sera pas réduite.

Ceci est illustré par l’hydrogénation du stilbène, où, dans des conditions normales, seule la liaison oléfinique est sélectivement réduite, laissant les cycles benzéniques intacts.

L’hydrogénation d’une double liaison alcène est exothermique, tandis que l’hydrogénation de la première liaison insaturée dans le benzène est un processus endothermique. En effet, le cycle benzénique est hautement stabilisé par résonance et résiste à l’hydrogénation.

L’hydrogénation du cycle benzénique devient possible si des conditions extrêmes de température et de pression et des catalyseurs spécifiques sont utilisés.

Par exemple, la réduction des doubles liaisons benzène pour donner un cycle cyclohexane nécessite 3 moles d’hydrogène et un catalyseur au nickel à 100 atm et 150 °C.

La réaction se déroule à travers des intermédiaires hautement réactifs qui sont beaucoup plus réactifs que le benzène, et ne peuvent donc pas être isolés.

Le benzène subit une hydrogénation par étapes, le ΔH° de l