Name: La préparation et les propriétés des Thermo-réversiblement réticulé Rubber Chemistry Via Diels-Alder (Vidéo) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-08-25T15:00:00.000+00:00
Duration: 7 min 2 s
Description: Apprenez à préparer des caoutchoucs recyclables via la chimie de Diels-Alder. Cette méthode universelle modifie les élastomères EPM pour créer des matériaux thermoréversibles, facilitant le recyclage durable des polymères.

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Cette recherche fait partie du programme de recherche de l’Institut néerlandais des polymères, projet #749.

1. Modification du caoutchouc <ol><li> Préparer l&#39;EPM à maléate (EPM-g-MA, 49% en poids d&#39;éthylène, 2,1% en poids MA, Mn = 50 kg / mol, PDI = 2.0) caoutchouc et furfurylamine (FFA) avant de commencer l&#39;expérience, comme indiqué dans les étapes 1.1.1- 1.1.4. 5 <ol><li> Sécher le caoutchouc EPM-g-MA dans une étuve sous vide pendant une heure à 175 ° C pour transformer l&#39; acide présent dans le di-anhydride. 11 </li><li> Moule de compression d&#39;un film de caoutchouc d&#39;épaisseur 0,1 mm dans une presse à chaud pendant 10 minutes à 150 ° C et 100 bars. </li><li> Enregistrer un spectre de transmission infrarouge du film obtenu après l&#39;avoir placé dans un support de pastille de KBr. REMARQUE: La conversion de l&#39;acide di-hydrolyse en anhydride est terminée si le pic d&#39;acide carboxylique typique ( <img alt="Équation" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-sCO.jpg" /> = 1.710 cm -1) est absent et le cyclique pic d&#39;anhydride caractéristique ( <img alt="Équation" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-asCO.jpg" /> = 1.856 cm -1 </sup&gt;) est présent. 5 </li><li> Utilisation de la verrerie de distillation standard, distiller 2,8 g FFA (point d&#39;ébullition = 145 ° C, 28,9 mmol; 3,0 éq en fonction du contenu de la MA dans EPM-g-MA.) Sous la pression atmosphérique. </li></ol></li><li> Préparer une solution de caoutchouc 10% en poids en pesant 45,0 g d&#39;EPM-g-MA caoutchouc (9,6 mmol MA) et le dissolvant dans 500 ml de tétrahydrofuranne (THF) à 23 ° C dans un récipient fermé sous agitation vigoureuse. </li><li> Ajouter 2,8 g fraîchement distillé FFA à la solution de caoutchouc 10% en poids. </li><li> On agite le mélange de réaction dans un système fermé à 23 ° C pendant au moins 1 h. </li><li> Précipiter le mélange réactionnel en le versant lentement dans un décuple (5 L) d&#39;acétone sous agitation mécanique, ce qui donne le produit polymère sous forme de fils blancs qui sont facilement pêchés hors du bécher à l&#39;aide de grandes pincettes. </li><li> Sécher le produit collecté (EPM-g-furane) jusqu&#39;à un poids constant dans une étuve sous vide à 35 ° C (ce qui prend environ 1 jour). </li><li> Compression moule résultant, slightly produit jaunâtre dans un moule entre deux plaques métalliques dans une presse à chaud pendant 10 minutes à 175 ° C et 100 bars, pour convertir le produit intermédiaire acide maléamique dans le produit imide. </li><li> Coupez la plaque résultante de caoutchouc en petits morceaux (0,05 g) avec des ciseaux et lavez-les soigneusement en les plongeant dans de l&#39;acétone pour éliminer toute FFA qui n&#39;a pas réagi. </li><li> Enregistrer un spectre infrarouge de la transmission du produit dans un support de pastille de KBr après le moulage par compression en un 0,1 mm d&#39; épaisseur de film 5. NOTE: L&#39;absence de tout amide-acide restant peut être déduite de l&#39;absence d&#39;un pic à 1530 cm -1 39, 40 L&#39;indication la plus illustrative pour la modification réussie sont la disparition presque complète de. <img alt="Équation" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-asCO.jpg" /> à 1 856 cm -1 de l&#39;anhydride et l&#39;apparition de <img alt="Équation" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-sCO.jpg" /> à 1.710 cm -1et la vibration d&#39;élongation CN ( <img alt="Équation" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-sCN.jpg" /> = 1378 cm -1) du maléimide. </li><li> Déterminer la conversion de la réaction de l&#39;EPM-g-MA-g-EPM furane à partir de la diminution de l&#39;absorbance du groupe C = O étirage symétrique par vibration des groupes anhydride ( <img alt="Équation" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-asCO.jpg" /> = 1.856 cm -1) en intégrant les zones sous les infrarouges FT-IR) pics individuels (après déconvolution (R 2&gt; 0,95). 5 NOTE: La vibration de méthyle à bascule ( <img alt="Équation" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_rho_ip_CH3.jpg" /> = 723 cm -1), provenant de l&#39;épine dorsale de l&#39; EPM, reste inchangé sur la modification et peuvent être utilisés comme une référence interne. </li><li> Déterminer les conversions de modification en effectuant une analyse élémentaire (EA) pour N, C et H sur les échantillons de caoutchouc lavé et séché. 5 REMARQUE:Les teneurs molaires peuvent être obtenus à partir des pourcentages massiques mesurés. La teneur en azote molaire dans l&#39;EPM-g-furane est égal à celui des groupes furanne greffés. La conversion peut être calculé en comparant le rapport molaire du monomère greffé MA aux monomères non greffés EPM dans le précurseur EPM-g-MA (7,69 x 10 -3) et le rapport molaire N: EPM de l&#39;EPM-G- échantillon furane. </li><li> Mesurer la dureté Shore A des échantillons moulés par compression d&#39; au moins 10 fois en appuyant sur ​​un duromètre sur un échantillon de caoutchouc qui recouvre la surface cylindrique totale de la duromètre. 5 NOTE: Les échantillons ayant une épaisseur de 2 ± 0,1 mm doivent être utilisés pour ces tests. </li><li> Mesurer l&#39;allongement (à la rupture) et la résistance à la traction en réalisant des essais de traction sur des échantillons d&#39;environ 1 mm d&#39;épaisseur et de 5 mm de largeur en utilisant une longueur de serrage de 15 mm et une vitesse de 500 ± 50 mm / min de contrainte. Déterminer le module de Young de la pente initiale des stres résultantles courbes de souche. NOTE: Pour chaque mesure, test de 10 échantillons et exclure les deux valeurs aberrantes avec le plus haut et les valeurs les plus basses. </li><li> Déterminer la déformation rémanente après compression à 23 ° C par compression des échantillons cylindriques ayant une épaisseur de 6 ± 0,1 mm (t 0) et d&#39; un diamètre de 13 ± 0,1 mm entre des plaques métalliques à 3/4 ème de leur épaisseur initiale (t n) 70 h, laissez - les se détendre à 50 ° C pendant une demi - heure et mesurer l&#39;épaisseur (t i). REMARQUE: La valeur de consigne de compression peut être déterminée à partir de (t 0 -t i) / (t 0 -t n). </li></ol> 2. Diels-Alder Cross-linking and Reprocessing <ol><li> Avant l&#39;expérience, de synthétiser bismaléimide aliphatique (BM) à partir didodécylamine et d&#39; anhydride maléique (MA) selon un mode opératoire rapporté. 41 </li><li> Peser 40,0 g de EPM-g-furane caoutchouc (8,6 mmol contenu furane) et 0,04 g phénolique anti-oxidant (octadécyl-1- [3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl] propionate de méthyle) et les dissoudre dans un grand récipient fermé avec 500 ml de THF à 23 ° C. </li><li> Ajouter 1,48 g du bis-maléimide aliphatique (4,3 mmol, 0,5 éq. Basé sur la teneur en furanne-g-EPM furanne) pour bécher avec la solution à 10% en poids. </li><li> Incorporer le mélange de réaction pendant au moins 1 heure à 50 ° C dans le bécher fermé, puis retirez le bouchon pour ouvrir le système pour évaporer le solvant. Évaporation du THF peut également être effectuée en utilisant un évaporateur rotatif. </li><li> Sécher le produit recueilli à poids constant dans une étuve sous vide à 35 ° C. </li><li> Mouler par compression le produit pendant 30 min à 175 ° C et 100 bars. </li><li> Recuire le produit résultant en le stockant dans un four à 50 ° C pendant au moins trois jours. </li><li> Coupez la plaque résultante de caoutchouc en petits morceaux (0,05 g) en utilisant des ciseaux et lavez-les soigneusement en les plongeant dans de l&#39;acétone pour éliminer tous les composants ayant pas réagi et la compression moule en une épaisseur de 0,1 mm film. </li><li> Enregistrer un spectre de transmission infrarouge du film obtenu dans un support de pastille de KBr, en utilisant la même configuration que celle décrite pour 1.9.1. 5 </li><li> Déterminer la conversion de réticulation de diminution relative de la vibration d&#39;étirement symétrique COC des anneaux furanes ( <img alt="Équation" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-sCOC.jpg" /> = 1 013 cm - 1) tel que décrit au point 1.10. 5 </li><li> Déterminer la conversion de réticulation en effectuant EA N, C et H sur les échantillons de caoutchouc lavé et séché. 5 </li><li> Déterminer la dureté Shore A, le module de Young, l&#39;allongement à la rupture, la résistance à la traction et de compression fixé à 23 ° C de la même manière que celle décrite dans 1,12 à 14. </li><li> Retraiter les échantillons après les tests en les coupant en petits morceaux avec des ciseaux (± 50 mm 3) et le moulage par compression de ces sous les mêmes conditions dans de nouveaux échantillons homogènes avec les mêmes dimensions. </li></ol><ol><li> Chauffer un mélangeur discontinu interne à 70 ° C et laissez-le tourner à 50 tours par minute. NOTE: Une étape de conditionnement initial par rinçage de la chambre avec de l&#39; azote donne un meilleur contrôle des processus de réticulation. </li><li> Alimenter 18,1 g d&#39;ENB-EPDM (48% en poids d&#39;éthylène, 5,5% en poids de ENB) dans le mélangeur interne discontinu pour atteindre un facteur de remplissage de 70% et mélanger pendant 2 minutes pour obtenir une masse fondue homogène. </li><li> Nourrissez 1,25 phr de peroxyde de di (tert-butylperoxy-isopropyl) benzène) ou 1,88 phr d&#39;un standard, système de vulcanisation de soufre semi-efficace pur à 80% et le mélanger avec le caoutchouc pendant 3 min à 70 ° C. </li><li> Compression moule le composé dans une presse à chaud résultant pendant 30 min à 175 ° C et 100 bars pour le guérir. </li><li> Déterminer la dureté Shore A, le module de Young, l&#39;allongement à la rupture et la compression de résistance à la traction ultime fixé de la même manière que décrite dans 1,12 à 14. </li></ol> 4. Cross-link Détermination de la densité <ol><li> Coupez un morceau de moulage par compression, le caoutchouc réticulé d&#39;environ 50 mg à l&#39;aide de ciseaux. <ol><li> Déterminer le poids initial de l&#39;échantillon de caoutchouc en pesant avec précision dans un flacon de 20 ml en verre (W 0). </li><li> Immerger le caoutchouc pesé dans 15 ml de décaline. </li></ol></li><li> Laissez le caoutchouc gonfler dans la décaline jusqu&#39;à ce que son poids n&#39;augmente plus et gonflement à l&#39;équilibre est atteint (environ 3 jours). </li><li> prendre avec précaution l&#39;échantillon gonflé du flacon et tamponnez délicatement la surface avec un mouchoir en papier pour éliminer tout solvant de la surface sans presser. </li><li> Peser l&#39;échantillon de caoutchouc gonflé dans un nouveau flacon d&#39;échantillon (W 1). </li><li> Sécher l&#39;échantillon gonflé dans un four à vide à 80 ° C jusqu&#39;à ce qu&#39;un poids constant soit atteint et déterminer le poids sec de l&#39;échantillon (W 2). </li><li> Obtenir la teneur en gel de W 2 / W 0 x 100% </li><li> Déterminer la croiséela densité de liaison ([XLD] en mol / cm3) en utilisant l&#39;équation de Flory-Rehner 42, 43, [XLD] = (ln (1-V R) + V R + χV R 2) / (2V S (0,5V R -V R 1/3)) avec V S le volume molaire du solvant (décaline: 154 ml / mol à 23 ° C), χ le paramètre d&#39;interaction (décaline-EPDM: 0,121 + 0.278V R 44) et V R du la fraction volumique de caoutchouc dans l&#39; échantillon gonflé qui peut être déterminée à partir de W 2 / (W 2 + (W 1 -W 2) ∙ ρ EPM-g-furanne / ρ décaline) avec les densités (p) étant de 860 kg / m 3 EPM-g-furane et 896 kg / m 3 pour la décaline, respectivement. </li></ol>

L’auteur Martin van Duin est un employé de LANXESS Elastomers B.V. qui produit les caoutchoucs EPM-g-MA utilisés dans cet article.

Un caoutchouc EPM-g-MA commerciale était thermo-réversible réticulé dans une approche simple en deux étapes. Le caoutchouc maléaté a été modifié avec la FFA pour greffer des groupes furanne sur le squelette du caoutchouc. Les furannes en attente résultant montrent la réactivité comme diènes de Diels-Alder. Un BM aliphatique est utilisé comme agent de reticulation, ce qui entraîne un pont thermo-réversible entre deux groupements furane. Les deux réactions ont réussi avec de bonnes conversions (&gt; 80%) selon la spectros...

Soufre vulcanisation et le peroxyde durcissement sont actuellement les principales techniques de réticulation industrielles dans l&#39;industrie du caoutchouc, ce qui donne des liaisons croisées chimiques irréversibles qui empêchent le retraitement à l&#39; état ​​fondu. 1, 2 A &#39; du berceau au berceau&#39; approche de recycler les caoutchoucs réticulés nécessite un matériau comporte des caoutchoucs semblables à réticulés en permanence à des conditions de service, tout en ayant la capacité de traitement et de recyclage complet d&#39;une matière thermoplastique à haute température. Une approche pour atteindre une telle recyclabilité utilise les réseaux caoutchouteux avec des liaisons transversales réversibles qui répondent à un stimulus externe, comme la température (plus réalisables du point de vue des futures applications industrielles). 3-5 La formation de ces liaisons transversales relativement faible services des températures est nécessaire pour une bonne tenue mécanique du caoutchouc, tandis que leur clivage à des températures élevées (similaires à la température de traitement de la non-réticulé composé d&#39;origine) permet de recyclage du matériau. Certains matériaux spécifiques peuvent être réversiblement réticulé en utilisant des réseaux dits covalentes dynamiques par des réactions de polycondensation 6 ou par ce qu&#39;on appelle la topologie du réseau réversible gel via des réactions de trans - estérification. 9/7 L&#39;inconvénient de ces méthodes réside dans la nécessité de concevoir et la synthèse de nouveaux polymères plutôt que de modifier, de caoutchoucs commerciaux existants qui ont déjà les propriétés souhaitées. Les techniques de thermo-réversible réticuler les caoutchoucs comprennent la liaison hydrogène, des interactions ioniques et de liaison covalente telle que par réarrangements disulfure thermo-activé. 10-13 Récemment, thermoréversible de réticulation par l&#39; intermédiaire de Diels-Alder (DA) de la chimie a été développée. 14 chimie -21 DA peut être appliquée à une large gamme de polymères et représente un choix populaire, d&#39; autant plus que la réaction DA permet une cinétique relativement rapide et des conditions réactionnelles douces. 17, 22-24 ThLes températures de couplage faible eir et de haute découplage font furane et d&#39; excellents candidats maléimide pour un polymère réversible de réticulation. 18-20, 25-28 Le but de ce travail est de fournir un procédé pour l&#39;utilisation du DA de la chimie comme un outil de réticulation thermo-réversible pour un produit en caoutchouc industriel (figure 1). 5 En premier lieu , la réactivité des élastomères d&#39;hydrocarbures saturés, tels que l&#39; éthylène / des caoutchoucs de propylène (EPM) doit être augmentée. Un exemple pertinent commercialement qui facilite tel est le greffage radicalaire peroxyde initiée par de l&#39; anhydride maléique (MA) 29-34 En second lieu , un groupe furanne peut être greffé sur un caoutchouc EPM à maléate en insérant furfurylamine (FFA) dans l&#39;anhydride pendant. pour former un imide. 35, 36 Enfin, les groupements furane qui sont ainsi fixés au squelette en caoutchouc peut alors participer à la chimie DA thermo-réversible comme diène riche en électrons. 25 37 l&#39;électron-poou le bis-maléimide (BM) est un diénophile convenant pour cette réaction de reticulation. 19, 26, 38 <img alt="Figure 1" src="/files/ftp_upload/54496/54496fig1.jpg" /> Figure 1. Schéma réactionnel. Greffage Furan et bismaléimide réticulation de EPM-g-MA caoutchouc (réimprimé avec la permission de 5). <a href="http://www.jove.com/files/ftp_upload/54496/54496fig1large.jpg" target="_blank">S&#39;il vous plaît cliquer ici pour voir une version plus grande de cette figure.</a>

<table><tbody><tr><td>ENB-EPDM</td><td>LANXESS Elastomers B.V.</td><td>Keltan 8550C</td><td></td></tr><tr><td>EPM-g-MA</td><td>LANXESS Elastomers B.V.</td><td>Keltan DE5005</td><td>Four sous vide pendant une heure à 175&nbsp ; &deg ; C</td></tr><tr><td>furfurylamine</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>F20009</td><td>Fraîchement distillé avant utilisation</td></tr><tr><td>di-dodécylamine</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>36784</td><td></td></tr><tr><td>anhydride maléique</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>M0357</td><td></td></tr><tr><td>octadécyl-1-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl)propionate</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>367079</td><td></td></tr><tr><td>bis(tert-butylperoxy-iso-propyl) benzène</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>531685</td><td></td></tr><tr><td>tétrahydrofurane</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>401757</td><td></td></tr><tr><td>décaline</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>294772</td><td></td></tr><tr><td>acétone</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>320110</td><td></td></tr></tbody></table>

la préparation et les propriétés des thermo-réversiblement réticulé rubber chemistry via diels-alder

The Preparation and Properties of Thermo-reversibly Cross-linked Rubber Via Diels-Alder Chemistry

Procédé pour l&#39;utilisation de la chimie de Diels-Alder thermo-réversible comme outil de réticulation pour le caoutchouc est démontrée. Dans ce travail, un caoutchouc éthylène-propylène commercial, greffé avec de l&#39;anhydride maléique, est thermo-réticulation réversible en deux étapes. Les groupements anhydride en attente sont d&#39;abord modifiées par furfurylamine pour greffer des groupes furanne au squelette du caoutchouc. Ces groupes furanne pendants sont ensuite réticulés avec un bis-maléimide par l&#39;intermédiaire d&#39;une réaction de couplage de Diels-Alder. Les deux réactions peuvent être réalisées dans un large éventail de conditions expérimentales et peuvent être facilement appliquées sur une grande échelle. Les propriétés matérielles des Diels-Alder caoutchoucs réticulés résultants sont similaires à un copolymère éthylène / propylène / caoutchouc de diène (EPDM) référence de peroxyde durci. Les liaisons transversales se brisent à des températures élevées (&gt; 150 ° C) par la réaction de rétro-Diels-Alder et peuvent être réformées par recuit thermique à des températures plus basses (50-70 ° C). Réversibilité du système a été prouvé with spectroscopie infrarouge, des essais de solubilité et les propriétés mécaniques. La recyclabilité du matériau a également été montré d&#39;une manière pratique, à savoir, en coupant un échantillon réticulé en petites parties et la compression leur moulage dans de nouveaux échantillons présentant des propriétés mécaniques comparables, ce qui est impossible pour les caoutchoucs classiquement réticulés.

La modification réussie de l&#39; EPM-g-MA dans l&#39; EPM-g-furane et la réticulation avec le bismaléimide est représenté par spectrométrie infrarouge à transformée de Fourier (FTIR) (figure 2). La présence de groupes furanne dans le produit EPM-g-furane peut être déduite de la scission du pic CC aliphatique étirement ( <img alt="Équation" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-sCC.jpg" /> = 1,050 cm -1) en deux pics furane ( <img alt="Équation" src="/files/f...

Une approche simple en deux étapes impliquant la modification du caoutchouc et la réticulation permet d’obtenir des produits en caoutchouc élastiques entièrement retravaillés.

La préparation et les propriétés des Thermo-réversiblement réticulé Rubber Chemistry Via Diels-Alder

A method for using Diels Alder thermo-reversible chemistry as cross-linking tool for rubber products is demonstrated. In this work, a commercial ...

L'objectif général de cette procédure est de préparer des caoutchoucs recyclables par chimie de Diels-Alder. Cette méthode peut aider à répondre à des questions clés dans le domaine du recyclage des caoutchoucs, telles que la manière dont les déchets peuvent être éliminés de façon innovante. Le principal avantage de cette technique est que la méthodologie est universelle et peut être appliquée à de nombreux polymères et caoutchoucs.Préparer une solution de caoutchouc à 10 pour cent en poids en dissolvant 45 grammes de caoutchouc éthylène-propylène modifié, ou EPM, dans 500 millilitres de tétrahydrofuranne à 23 degrés Celsius dans un bécher fermé sous agitation vigoureuse. Ajouter 2,8 grammes de furfurylamine fraîchement distillée à la solution de caoutchouc à 10 pour cent. Agiter le mélange réactionnel dans un système fermé à 23 degrés Celsius pendant au moins une heure.Précipitez le mélange réactionnel en le versant lentement dans cinq litres d'acétone sous agitation mécanique. Cela donne le produit polymère sous forme de fils blancs que l'on peut facilement extraire du bécher à l'aide de grandes pinces. Séchez le produit modifié par la furane recueilli jusqu'à poids constant dans

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