Name: Monotope assistée par micro-ondes de la Conversion du Nitrate anomère-esters en Trichloroacetimidates (Vidéo) | JoVE Journal
Uploaded: 2018-01-15T13:00:00.000+00:00
Duration: 6 min
Description: Découvrez une synthèse monotope assistée par micro-ondes pour convertir des esters azido-nitrate en trichloroacétimidates. Cette méthode rapide et écologique simplifie la chimie des glucides.

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Les auteurs tenons à remercier l’Université Vanderbilt et l’Institut de biologie chimique pour un soutien financier. M. Berkley Ellis et Prof. John McLean sont reconnus pour l’analyse spectrométrique de masse haute résolution.

1. représentant micro-ondes-assistée dénitration
<ol><li>Placer l’ester de nitrate azido (1.0 équiv., 0,2 mmol) dans un flacon de réaction de micro-ondes de 8 mL. L’ampleur de la réaction peut être augmentée à plusieurs mmol sans aucun effet indésirable sur l’avancement de la réaction.</li>
	<li>Dissoudre l’ester azido-nitrate dans 20 % AQ. acétone (0,1 M, 2,0 mL). Ajouter pyridine (5,0 équivalent, 0,08 mL, 1,0 mmol) dans la cuve de réaction. Boucher le flacon d’irradiation hyperfréquence et placez la cuve dans une cavité de réacteur de micro-ondes.</li>
	<li>Irradier la solution à 120 ° C pendant 15 min en remuant et avec un temps de cale fixe. Le temps d’attente représente combien de temps l’irradiation aura lieu à la température désignée et la pression qui en résulte. Toutes les réactions à la température de la chaleur sur une période de rampe de 2 minutes. Surveillez la température par un capteur intégré IR.</li>
	<li>Après 15 min, analyser le mélange réactionnel à l’aide de chromatographie sur couche mince (CCM) pour confirmer la consommation des matières premières. Utiliser l’acétate d’éthyle/hexanes de 1:1 comme l’éluant.<ol>
<li>Visualiser la plaque TLC à l’aide de teinture de molybate d’ammonium cérique. La Rf du réactif et du produit peut varier, mais la réduction de l’alcool est en général de 0,05 à 0,1 inférieur Rf que le réactif.</li>
	</ol>
</li>
</ol>2. formation de le trichloroacétimidate
<ol><li>La suite de la consommation totale des matières premières, laisser évaporer le solvant à un diminution du volume à l’aide d’une compagnie aérienne. Ensuite, diluer avec (dichlorométhane) CH2Cl2 (1,0 mL) et utiliser une seringue pour enlever la couche d’eau. Une fois enlevée la couche d’eau, laissez refroidir le mélange réactionnel à 0 ° C à l’aide d’un bain d’eau glacée.</li>
	<li>Ensuite, ajoutez DBU (eq 10, 0,3 mL, 1,9 mmol) et 2,2,2-Trichloroacétonitrile (eq 50, 1,0 mL, 10 mmol) dans la cuve de réaction. Les deux réactifs sont ajoutés en excès et un minimum de 1 équivalent de base et 1 équivalent de 2,2,2-trichloroacétonitrile sont nécessaires.</li>
	<li>Laissez le mélange réactionnel à remuer tout en réchauffant à température ambiante. Surveiller la réaction de TLC pour confirmer la consommation des matières premières.<ol>
<li>Utiliser l’acétate d’éthyle/hexanes de 1:1 comme l’éluant. Visualiser la plaque TLC à l’aide de teinture de molybate d’ammonium cérique. La Rf du réactif et du produit peut varier.</li>
	</ol>
</li>
	<li>Après la consommation complète du matériel de départ, transférer le mélange réactionnel dans un ballon de récupération et de concentrer le mélange dans l’abstrait à 30 ° C. Évaporation du solvant fournira un brut jaune pâle à brun huile.</li>
	<li>Purifier le produit brut par chromatographie sur colonne de gel de silice avec une colonne de chromatographie de 1,5 cm et 1:4 l’acétate d’éthyle/hexanes comme éluant. La forme physique de l’imidate variera de molécules.</li>
</ol><img alt="Figure 1" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/56610/56610fig1v3.jpg"> Figure 1. Exemples représentatifs de la conversion d’un pot d’esters 2-azido-1-nitrates en 2-azido-1-trichloroimidates. <a href="//cloudflare.jove.com/files/ftp_upload/56610/56610fig1v3large.jpg" target="_blank">S’il vous plaît cliquez ici pour visionner une version agrandie de cette figure.</a>

<ol><li>Nicolaou, K. C., Mitchell, H. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Adventures+in+Carbohydrate+Chemistry%3A+New+Synthetic+Technologies%2C+Chemical+Synthesis%2C+Molecular+Design%2C+and+Chemical+Biology+A+list+of+abbreviations+can+be+found+at+the+end+of+this+article.+Telemachos+Charalambous+was+an+inspiring+teacher+at+the+Pancyprian+Gymnasium%2C+Nicosia%2C+Cyprus%5BTitle%5D)+AND+%22Angew.+Chem.+Int.+Ed.+Engl%22%5BJournal%5D)">Adventures in Carbohydrate Chemistry: New Synthetic Technologies, Chemical Synthesis, Molecular Design, and Chemical Biology A list of abbreviations can be found at the end of this article. Telemachos Charalambous was an inspiring teacher at the Pancyprian Gymnasium, Nicosia, Cyprus.</a> Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 40 (9), 1576-1624 (2001).</li>
<li>Danishefsky, S. J., Allen, J. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((From+the+laboratory+to+the+clinic%3A+A+retrospective+on+fully+synthetic+carbohydrate-based+anticancer+vaccines%5BTitle%5D)+AND+%22Angew.+Chem.+Int.+Ed.+Engl%22%5BJournal%5D)">From the laboratory to the clinic: A retrospective on fully synthetic carbohydrate-based anticancer vaccines.</a> Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 39 (5), 836-863 (2000).</li>
<li>Nicolaou, K. C., Hale, C. R. H., Nilewski, C., Ioannidou, H. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Constructing+molecular+complexity+and+diversity%3A+total+synthesis+of+natural+products+of+biological+and+medicinal+importance%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Society+Reviews%22%5BJournal%5D)">Constructing molecular complexity and diversity: total synthesis of natural products of biological and medicinal importance.</a> Chemical Society Reviews. 41 (15), 5185-5238 (2012).</li>
<li>Zhu, X., Schmidt, R. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((New+principles+for+glycoside-bond+formation%5BTitle%5D)+AND+%22Angew.+Chem.+Int.+Ed.+Engl%22%5BJournal%5D)">New principles for glycoside-bond formation.</a> Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 48 (11), 1900-1934 (2009).</li>
<li>Danishefsky, S. J., Bilodeau, M. T. <a target="_blank" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.199613801/abstract">Glycals in organic synthesis: The evolution of comprehensive strategies for the assembly of oligosaccharides and glycoconjugates of biological consequence.</a> Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35 (13-14), 1380-1419 (1996).</li>
<li>Bongat, A. F., Demchenko, A. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Recent+trends+in+the+synthesis+of+O-glycosides+of+2-amino-2-deoxysugars%5BTitle%5D)+AND+%22Carbohydr.+Res%22%5BJournal%5D)">Recent trends in the synthesis of O-glycosides of 2-amino-2-deoxysugars.</a> Carbohydr. Res. 342 (3-4), 374-406 (2007).</li>
<li>Feizi, T., Fazio, F., Chai, W. C., Wong, C. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Carbohydrate+microarrays+-+a+new+set+of+technologies+at+the+frontiers+of+glycomics%5BTitle%5D)+AND+%22Curr.+Opin.+Struct.+Biol%22%5BJournal%5D)">Carbohydrate microarrays - a new set of technologies at the frontiers of glycomics.</a> Curr. Opin. Struct. Biol. 13 (5), 637-645 (2003).</li>
<li>Palmacci, E. R., Plante, O. J., Seeberger, P. H. <a target="_blank" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/1099-0690(200202)2002:4%3C595::AID-EJOC595%3E3.0.CO;2-V/full">Oligosaccharide synthesis in solution and on solid support with glycosyl phosphates.</a> Eur. J. Org. Chem. (4), 595-606 (2002).</li>
<li>Stallforth, P., Lepenies, B., Adibekian, A., Seeberger, P. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((2009+Claude+S.+Hudson+Award+in+Carbohydrate+Chemistry.+Carbohydrates%3A+a+frontier+in+medicinal+chemistry%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Med.+Chem%22%5BJournal%5D)">2009 Claude S. Hudson Award in Carbohydrate Chemistry. Carbohydrates: a frontier in medicinal chemistry.</a> J. Med. Chem. 52 (18), 5561-5577 (2009).</li>
<li>Danishefsky, S. J., Mcclure, K. F., Randolph, J. T., Ruggeri, R. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+Strategy+for+the+Solid-Phase+Synthesis+of+Oligosaccharides%5BTitle%5D)+AND+%22Science%22%5BJournal%5D)">A Strategy for the Solid-Phase Synthesis of Oligosaccharides.</a> Science. 260 (5112), 1307-1309 (1993).</li>
<li>Demchenko, A. V. <a target="_blank" href="https://www.researchgate.net/publication/239728452_Stereoselective_Chemical_12-_cis_O-Glycosylation_From_%27SugarRay%27_to_Modern_Techniques_of_the_21_st_Century">Stereoselective chemical 1,2-cis O-glycosylation: From 'sugar ray' to modern techniques of the 21st century.</a> Synlett. (9), 1225-1240 (2003).</li>
<li>Fraserreid, B., Wu, Z. F., Udodong, U. E., Ottosson, H. <a target="_blank" href="https://www.researchgate.net/publication/231591077_ArmedDisarmed_Effects_in_Glycosyl_Donors_Rationalization_and_Sidetracking">Armed-Disarmed Effects in Glycosyl Donors - Rationalization and Sidetracking.</a> J. Org. Chem. 55 (25), 6068-6070 (1990).</li>
<li>Bohe, L., Crich, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+propos+of+glycosyl+cations+and+the+mechanism+of+chemical+glycosylation%3B+the+current+state+of+the+art%5BTitle%5D)+AND+%22Carbohydr.+Res%22%5BJournal%5D)">A propos of glycosyl cations and the mechanism of chemical glycosylation; the current state of the art.</a> Carbohydr. Res. 403, 48-59 (2015).</li>
<li>Toshima, K., Tatsuta, K. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cr00020a006">Recent Progress in O-Glycosylation Methods and Its Application to Natural-Products Synthesis.</a> Chem. Rev. 93 (4), 1503-1531 (1993).</li>
<li>Koenigs, W., Knorr, E. <a target="_blank" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.190103401162/abstract">Ueber einige Derivate des Traubenzuckers und der Galactose.</a> Chem. Ber. 34 (1), 957-981 (1901).</li>
<li>Mukaiyama, T., Murai, Y., Shoda, S. <a target="_blank" href="http://www.journal.csj.jp/doi/pdf/10.1246/cl.1981.431">An Efficient Method for Glucosylation of Hydroxy Compounds Using Glucopyranosyl Fluoride.</a> Chem. Lett. (3), 431-432 (1981).</li>
<li>Meloncelli, P. J., Martin, A. D., Lowary, T. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Glycosyl+iodides.+History+and+recent+advances%5BTitle%5D)+AND+%22Carbohydrate+Research%22%5BJournal%5D)">Glycosyl iodides. History and recent advances.</a> Carbohydrate Research. 344 (9), 1110-1122 (2009).</li>
<li>Lian, G., Zhang, X., Yu, B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Thioglycosides+in+carbohydrate+research%5BTitle%5D)+AND+%22Carbohydr.+Res%22%5BJournal%5D)">Thioglycosides in carbohydrate research.</a> Carbohydr. Res. 403, 13-22 (2015).</li>
<li>Schmidt, R. R., Kinzy, W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Anomeric-Oxygen+Activation+for+Glycoside+Synthesis+-+the+Trichloroacetimidate+Method%5BTitle%5D)+AND+%22Advances+in+Carbohydrate+Chemistry+and+Biochemistry%22%5BJournal%5D)">Anomeric-Oxygen Activation for Glycoside Synthesis - the Trichloroacetimidate Method.</a> Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. 50, 21-123 (1994).</li>
<li>Schmidt, R. R., Toepfer, A. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403900927047">Glycosylation with highly reactive glycosyl donors: efficiency of the inverse procedure.</a> Tetrahedron Lett. 32 (28), 3353-3356 (1991).</li>
<li>Keith, D. J., Townsend, S. D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Direct%2C+microwave-assisted+substitution+of+anomeric+nitrate-esters%5BTitle%5D)+AND+%22Carbohydr.+Res%22%5BJournal%5D)">Direct, microwave-assisted substitution of anomeric nitrate-esters.</a> Carbohydr. Res. 442, 20-24 (2017).</li>
<li>Bukowski, R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+and+Conformational+Analysis+of+the+T-Antigen+Disaccharide%28B-D-Gal-%281-%3E3%29-a-D-GalNAc-OMe%29%5BTitle%5D)+AND+%22Eur.+J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Synthesis and Conformational Analysis of the T-Antigen Disaccharide(B-D-Gal-(1->3)-a-D-GalNAc-OMe).</a> Eur. J. Org. Chem. 14, 2697-2705 (2001).</li>
</ol>

Les auteurs n’ont aucun intérêt financier concurrentes.

Le protocole décrit dans ce tutoriel fournit une méthode pour convertir des esters nitrates aux fonctionnalités utiles et réactive. Dans un sens plus large, utilisant un réacteur de micro-ondes à toutes les manœuvres spécifiques au cours d’une synthèse de glucides a le potentiel pour faire des transformations difficiles facile et systématique. Notre objectif dans ce tutoriel est de démontrer comment gérer les glucides dans le contexte de l’irradiation de micro-ondes.
Dans le cas de la réaction...

En raison de leur omniprésence en biologie moléculaire, glucides ont été longue date cible pour la synthèse chimique. 1 , 2 , 3 au cœur de tout succès de la campagne synthétique est le déploiement correct de réactions de glycosylation pour construire la chaîne oligosaccharidique. 4 , 5 , 6 , 7 , 8 , 9 , 10 , 11 , 12 il n’est pas surprenant, il y a un grand nombre de méthodes pour installer des liaisons glycosidiques. 13 , 14 le Koenigs-Knorr méthode est une des procédures plus anciens connus et implique une glycosyl chlorure ou bromure de couplage avec des constituants alcooliques, généralement sous les métaux lourds (mercure ou argent) d’activation. 15 fluorures glycosyl connexes ont été introduits comme donneurs en 1981 par le groupe de Mukaiyama et ont trouvé une application généralisée en raison de leur stabilité chimique et thermique accrue. 16 à l’extrémité opposée du spectre réactivité sont glycosyl iodures, qui sont beaucoup plus réactifs que les autres halogénures. Réactivité accrue s’accompagne de stereocontrol accrue, particulièrement quand formant des oligosaccharides liés à α. 17 en plus de « haloglycosides », thioglycosides ont trouvé large utilitaire, en partie, grâce à leur facilité de formation, stabilité à une multitude de conditions réactionnelles et l’activation avec réactifs électrophiles. 18
Les méthodes décrites ci-dessus se concentrer sur la conversion d’un alcool anomère à un « non-oxygène » contenant, latent, laissant le groupe qui est activé et finalement déplacée par un alcool d’une molécule d’accepteur. Activation d’oxygène anomère telle que décrite par l’école de Schmidt, se concentre sur convertir l’oxygène C1 lui-même, à un groupe partant. 19 cette méthode est la plus puissante et largement utilisé dans les réactions chimiques de glycosylation. Trichloroacétimidate donneurs sont facilement préparés d’un sucre réducteur et le trichloroacétonitrile en présence d’une base tels que le carbonate de potassium (K2CO3) ou 1, 8-diazabicyclo [5.4.0] undéc-7-ène (DBU). Ces espèces sont alors activés à l’aide d’acides de Lewis. 20
Récemment, nous avons signalé que 2-azido-1-trichloroacétimidate donateurs peuvent être préparés directement de glycals. Le processus implique une réaction deux, procédure monotope esters 2-azido-1-nitrate. 21 ce protocole détaillé est destiné à aider les professionnels à avoir réussi la transformation avec un rendement élevé. D’intérêt particulier est la première étape de la séquence, qui se concentre sur la dénitration thermique sous micro-ondes - assistée par chauffage. Nous espérons également à fournir un tutoriel visual sur employant des micro-ondes réacteurs en synthèse organique.

<table><tbody><tr><td>230 400 mesh gel de silice</td><td>SiliCycle Inc</td><td>R10030B</td><td></td></tr><tr><td>plaques TLC</td><td>SiliCycle Inc</td><td>TLG-R10014B-527</td><td></td></tr><tr><td>Molybdate d’ammonium et de céric</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>A1343</td><td></td></tr><tr><td>Solvant Still</td><td>Mbraun</td><td>MB-SPS-800</td><td></td></tr><tr><td>Spectromètre infrarouge</td><td>Thermo</td><td>Thermo Electron IR100</td><td></td></tr><tr><td>Nucléaire Magnétique Résonance</td><td>Bruker</td><td></td><td>400, 600 MHz</td></tr><tr><td>LC/MS</td><td>Thermo/Dionex</td><td></td><td>Single quad, ESI</td></tr><tr><td>HRMS</td><td>Agilent</td><td>Synapt G2 S HDMS</td><td></td></tr><tr><td>Réacteur à micro-ondes</td><td>Anton Parr</td><td>Anton Parr G10 Monowave 200</td><td></td></tr><tr><td>DBU</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>139009</td><td></td></tr><tr><td>CCl3CN</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>T53805</td><td></td></tr><tr><td>Pyridine</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>270970</td><td></td></tr><tr><td>Acétone</td><td>Fisher Scientific</td><td>A18-20</td><td>Séparateur</td>de</tr><tr><td>phase</td><td>Biotage</td><td>120-1901-A</td><td></td></tr><tr><td>Évaporateur rotatif</td><td>Buchi</td><td>R-100</td><td></td></tr></tbody></table>

monotope assistée par micro-ondes de la conversion du nitrate anomère-esters en trichloroacetimidates

One-pot Microwave-assisted Conversion of Anomeric Nitrate-esters to Trichloroacetimidates

L’objectif de la procédure suivante est de fournir une démonstration de la conversion d’un pot d’un 2-azido-1-nitrate-ester à un donateur de glycosyl trichloroacétimidate. La suite azido-nitration d’un glycal, l’ester de 2-azido-1-nitrate produit peut être hydrolysé sous irradiation assistée par micro-ondes. Cette transformation est habituellement obtenue à l’aide de réactifs nucléophiles fortement et étendue des temps de réaction. Four micro-ondes irradiation induit hydrolyse, en l’absence de réactifs, avec des temps de réaction courts. Suite de dénitration, l’alcool anomère intermédiaire est convertie, dans la même casserole, pour le 2-azido-1-trichloroacétimidate correspondant.

La technologie décrite ci-après a été démontrée sur un pool de trois esters 2-azido-1-nitrate. Dans chaque cas, la première étape de la réaction était complète en 20 minutes.
<img alt="Figure 2" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/56610/56610fig2v3.jpg"> Figure 2. Un exemple représentatif de l’hydrolyse (1 -&gt;2) et la conversion d’un pot d’ester 2-azido-1-nitrate de <str...

Une 2-azido-1-nitrate-ester peut être converti à la correspondante 2-azido-1-trichloroacétimidate dans une procédure d’un pot. Le but du manuscrit est de démontrer l’utilité du réacteur à micro-ondes dans la synthèse de glucides.

Monotope assistée par micro-ondes de la Conversion du Nitrate anomère-esters en Trichloroacetimidates

The goal of the following procedure is to provide a demonstration of the one-pot conversion of a 2-azido-1-nitrate-ester to a trichloroacetimidate ...

L’objectif global de cette expérience est d’utiliser une procédure en un seul pot pour synthétiser des trichloracétimes directement à partir d’esters de nitrate d’azido avec un minimum de travail de purification. Cette méthode présente des avantages évidents pour la synthèse de donneurs de trichloroacétimidate pour une utilisation dans la synthèse d’oligosaccharides directement à partir d’esters de nitrate d’azido. Le principal avantage de cette technique est qu’elle est plus rapide, plus propre et plus écologique que les méthodes précédemment signalées.Pour commencer la procédure, placez 0,2 millimole de l’ester de nitrate d’azido choisi dans un flacon de réaction par micro-ondes de huit millilitres. Dissoudre l’ester nitrate d’azido dans deux millilitres d’acétone aqueuse à 20 %. Ajouter dans le flacon de réaction 0,08 millilitre de pyridine et boucher le flacon.Placez le flacon dans un réacteur à micro-ondes et augmentez le mélange réactionnel à 120 degrés Celsius pendant deux minutes. Irradiez le mélange à 110 degrés Celsius en remuant pendant une durée fixe de 10 minutes. Ensuite, repérez le mélange sur une plaque CCM et passez la plaque avec une solution individuelle d’acétat

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