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Une synthèse directe, regiosélective et atome-économiquede 3-Aroyl- N-hydroxy-5-nitroind...
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JoVE Journal Chemistry
A Direct, Regioselective and Atom-Economical Synthesis of 3-Aroyl-N-hydroxy-5-nitroindoles by Cycloaddition of 4-Nitronitrosobenzene with Alkynones

Une synthèse directe, regiosélective et atome-économiquede 3-Aroyl- N-hydroxy-5-nitroindoles par Cycloaddition de 4-Nitronitrosobenzene avec Alkynones

Full Text
8,730 Views
07:30 min
January 21, 2020

DOI: 10.3791/60201-v

Luca Scapinello1, Angelo Maspero1, Stefano Tollari1, Giovanni Palmisano1, Kenneth M Nicholas2, Andrea Penoni1

1Dipartimento di Scienza e Alta Tecnologia,Università degli Studi dell'Insubria, 2Department of Chemistry and Biochemistry,University of Oklahoma, Stephenson Life Sciences Research Center

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Please note that some of the translations on this page are AI generated. Click here for the English version.

3-Aroyl-N-hydroxy-5-nitroindoles ont été synthétisés par cycloaddition de 4-nitronitrosobenzene avec un alkynone terminal conjugué dans une procédure thermique d'une étape. La préparation du nitrosoarene et des alkynones a été convenablement rapportée et respectivement par des procédures d'oxydation sur l'aniline correspondante et sur l'alkynol.

Cette nouvelle technique peut être utilisée pour préparer des composés indole n-hydroxy 3-aroyl. Ces produits sont particulièrement intéressants pour leur utilisation comme antibiotiques, antinociceptiques, antidiabétiques et anticancéreux. Bien que les n-hydroxyindoles soient souvent considérés comme des produits instables et insaisissables, nous avons acquis une bibliothèque très stable de dérivés n-hydroxyindole.

La réaction de la cycloaddition des nitrosamines aux alkynes peut être utilisée pour préparer sélectivement une large bibliothèque de produits indoles substitués gratuits. Cette méthode fournit un produit simple et potentiellement bioactif. Nous considérons ce protocole comme une amélioration intéressante et l’avancement dans le domaine de la chimie organique synthétique.

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Chimie Numéro 155 3-aroylindoles N-hydroxyindoles nitrosoarenes alkynones annulation cycloaddition alkynolls anilines

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