Name: Conçu pour le recyclage moléculaire : un polymère biosourcé semi-aromatique dérivé de la lignine (Vidéo) | JoVE Journal
Uploaded: 2020-11-30T14:00:00.000+00:00
Duration: 10 min 22 s
Description: Découvrez la synthèse d'un polyester biosourcé semi-aromatique dérivé de la lignine pour le recyclage moléculaire. Cette méthode démontre un cycle durable de polymérisation et dépolymérisation avec conservation des propriétés.

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Les auteurs sont reconnaissants du soutien financier de l’Organisation néerlandaise pour la recherche scientifique (NWO) (subvention 023.007.020 accordée à Jack van Schijndel).

1. Condensation verte du knoevenagel du syringaldéhyde vers l’acide sinapinique avec 5 mol% de bicarbonate d’ammonium
<ol><li>Ajouter l’acide malonique (20,81 g, 200,0 mmol) avec le syringaldéhyde (36,4 g, 200,0 mmol) dans une fiole à fond rond de 250 mL. Dissoudre les deux constituants dans 20,0 mL d’acétate d’éthyle et ajouter le bicarbonate d’ammonium (790 mg, 10,0 mmol) à la fiole. REMARQUE: Pour assurer l’achèvement complet de la réaction de condensation, l’évaporateur rotatif peut être utilisé pour distiller l’acétate d’éthyle et concentrer le mélange réactionnel, ce qui entraîne une réaction sans solvant.</li>
	<li>Conserver le mélange réactionnel pendant 2 heures à 90 °C dans la fiole ouverte sans remuer pour une conversion complète en acide sinapinique. NOTE: Au cours de cette réaction, plusieurs changements morphologiques sont observés. Le mélange réactionnel passe d’un mélange gris dense à un mélange jaune dissous en raison de la formation d’eau pendant l’étape de condensation de la réaction. Après évaporation du condensat, le mélange réactionnel se solidifie à nouveau, indiquant une conversion complète.</li>
	<li>Dans le travail du produit d’acide sinapinique, dissoudre le résidu dans 100 mL d’une solution aqueuse saturée de NaHCO3. Transférer la solution dans un bécher et ensuite l’acidifier à un pH de 2 en utilisant 6 M HCl. REMARQUE: Lors de l’ajout de la solution aqueuse saturée de NaHCO3,le produit brut se dissout lentement et nécessite un certain temps et un grattage manuel pour se dissoudre complètement. Une fois complètement dissoute et transférée dans le bécher, la solution acide de 6 M HCl est ajoutée goutte à goutte. L’acide sinapinique précipitera rapidement et la libération de gaz CO2 provoquera la mousse du produit.</li>
	<li>Séparez le résidu résultant par filtration sous vide et lavez-le à l’eau déminéralisée. REMARQUE: À ce stade, la pureté du produit peut être analysée par HPLC. Si le produit semble contaminé, l’étape de purification suivante (p. ex., recristallisation) doit être appliquée.</li>
	<li>Après recristallisation dans un mélange eau-éthanol (4:1, v/v), séparer les cristaux par filtration sous vide. Sécher le résidu à 60 °C dans un four à vide, ce qui donne 42,56 g d’acide sinapinique pur. REMARQUE: La pureté de l’acide sinapinique est mesurée par analyse du point de fusion et CLHP.</li>
</ol>2. Hydrogénation de l’acide sinapinique en acide dihydrosinapinique avec du nickel RaneyTM.
<ol><li>Charger une fiole de 450 mL (à l’aide d’un appareil d’hydrogénation) avec de l’acide sinapinique (33,6 g, 150 mmol). Dissoudre l’acide sinapinique dans 300 mL de solution de NaOH 2 M et ajouter 1,5 g de boue de nickel (voir tableau des matériaux)avant de raccorder la fiole à l’appareil. REMARQUE: La couleur du mélange réactionnel change en raison de l’ajout de la solution alcaline. L’acide sinapinique sera jaune sous sa forme cristalline, mais lorsqu’il est déprotoné par la base, la couleur de la solution passera au rouge. L’ajout de nickel rendra la couleur noire.</li>
	<li>Pressuriser le réacteur avec trois bars d’hydrogène gazeux et agiter mécaniquement la réaction à 80 °C pendant trois heures.</li>
	<li>Refroidir le réacteur à la température ambiante et le dépressuriser lentement. Récupérez la majeure partie du catalyseur au nickel avec un aimant et filtrez ensuite la solution sous pression réduite. REMARQUE: Le mélange réactionnel doit passer de la couleur rouge au vert, visible après filtration. Le changement de couleur notable est dû au fait que le système conjugué est interrompu par l’hydrogénation de la double liaison.</li>
	<li>Acidifier la solution avec une solution de 4 M HCl vers un pH de 2. Par la suite, effectuer une extraction avec de l’acétate d’éthyle (4 fois 50 mL). Retirer le solvant sous pression réduite après séchage sur MgSO4. Sécher le produit solide acide dihydrosinapinique à 60 °C dans un four à vide. REMARQUE: Théoriquement, la réaction de polycondensation peut être traitée sur de l’acide dihydrosinapinique, mais il existe quelques inconvénients pratiques. En raison de la structure moléculaire, l’acide dihydrosinapinique se sublime au-dessus du point de fusion. Une réaction d’acétylation peut être effectuée pour prévenir la sublimation et augmenter la réactivité.</li>
</ol>3. Acétylation de l’acide dihydrosinapinique vers les monomères et oligomères acétylés (prépolymère).
<ol><li>Ajouter l’acide dihydrosinapinique (22,6 g, 100 mmol) dans une fiole à fond rond de 250 mL, suivi de l’anhydride acétique (14,2 mL, 150 mmol) et de l’acétate de sodium (0,82 g, 10 mmol). REMARQUE: L’acide dihydrosinapinique ne se dissout pas complètement dans l’anhydride acétique à température ambiante.</li>
	<li>Chauffer la solution à 90 °C en remuant pendant une heure pour une conversion complète de l’acide dihydrosinapinique en acide 4-acétoxy-dihydrosinapinique et ses oligomères acétylés. REMARQUE: Tous les produits restent dissous dans l’anhydride acétique. Pour augmenter la précipitation totale de l’acide 4-acétoxy-dihydrosinapinique, ajoutez une petite quantité de solvant soluble dans l’eau à l’étape suivante.</li>
	<li>Dissoudre le solide dans 25 mL d’acétone, précipiter (solvant-non solvant) dans 250 mL de 0,1 M HCl en remuant vigoureusement et filtrer sous vide. REMARQUE: Le meilleur résultat montre un solide blanc et collant entièrement précipité. Si la solution de produit est ajoutée trop rapidement à la solution de HCl, le produit reste sous forme de liquide brun au fond de la solution acide. Dans cette situation, extraire toute la solution du produit avec de l’acétate d’éthyle (4 fois 50 mL). Après séchage sur MgSO4,retirer l’acétate d’éthyle sous pression réduite. Le produit est de l’acide 4-acétoxy-dihydrosinapinique et du prépolymère.</li>
</ol>4. Polymérisation de monomères et d’oligomères acétylés.
<ol><li>Ajouter les monomères, l’acide 4-acétoxy-dihydrosinapinique (20,8 g, 100 mmol) et le prépolymère dans une fiole à fond rond de 100 mL et ajouter le NaOH finement en poudre (400 mg, 10,0 mmol). Chauffer le mélange réactionnel pendant trois heures à une température de consigne de 140 °C dans la fiole ouverte tout en remuant à 100 tr/min. REMARQUE: Au cours de cette réaction, l’eau et l’acide acétique se condensent à partir de la fiole ouverte. Le pH de la vapeur peut être mesuré pour confirmer la condensation de l’acide acétique. La morphologie du produit de réaction passe d’un état fondu à un produit compact brun clair. La configuration est soumise à un flux d’azote pour favoriser l’évaporation du condensat et empêcher l’oxydation. De telles réactions sont généralement agitées avec un agitateur mécanique en raison de la viscosité élevée du mélange. Cependant, l’utilisation d’un agitateur magnétique est suffisante, et la différence est négligeable sur cette échelle.</li>
	<li>Mettre en place une polymérisation assistée par solvant en ajoutant de l’acétate de zinc(II) (180 mg, 1 mmol) et 25,0 mL de 1,2-xylène à la fiole. Augmentez la température réglée à 160 °C. REMARQUE: Augmenter la température réglée à 160 ° C pour assurer le reflux du 1,2-xylène et la réactivité complète de la polymérisation. La température de la réaction elle-même reste à 144 °C, en raison du point d’ébullition du 1,2-xylène.</li>
	<li>Reflux du mélange à 144 °C pendant trois heures avec une élimination constante de l’eau et de l’acide acétique à l’aide d’une tête Dean-Stark. REMARQUE: Après avoir ajouté le 1,2-xylène et réchauffé la fiole réactionnelle à la température requise, les réactifs forment une boue brune avec une viscosité inférieure. Cette viscosité plus faible est présumée bénéfique pour la mobilité des groupes terminaux du polymère, favorisant la réactivité.</li>
	<li>Refroidir le mélange réactionnel et éliminer le 1,2-xylène en appliquant un vide (<10 mbar). REMARQUE: Le mélange réactionnel se solidifie lors de l’évaporation du solvant et se transforme en un solide blanc off.</li>
	<li>Élever la température à 240 °C pendant la dernière étape de la polymérisation et appliquer un vide poussé <1 mbar pendant trente minutes. REMARQUE: Seule une légère quantité de condensat s’évapore au cours de cette étape, car seule une petite quantité de condensation est nécessaire pour augmenter considérablement la longueur de la chaîne à ce stade de la polymérisation.</li>
	<li>Refroidir le polymère poly-S à température ambiante et laver avec du méthanol pour éliminer l’acide 4-acétoxy-dihydrosinapinique et les prépolymères. Le produit obtenu est un solide brun clair. REMARQUE: Après le processus, la longueur de la chaîne et les propriétés thermiques du polyester sont étudiées par GPC et DSC.</li>
</ol>5. Procédure représentative pour la dépolymérisation du poly-S dans 1 M NaOH:
<ol><li>Broyer et tamiser finement le poly-S en particules inférieures à 180 μm pour mesurer la dégradation hydrolytique. REMARQUE: Pour broyer les particules à la taille requise, utilisez un mortier et un pilon avec du poly-S refroidi à l’azote liquide, suivi d’une étape de tamisage mécanique.</li>
	<li>Charger plusieurs tubes à essai avec 20 mg de poly-S et ajouter 1,0 mL de solution de NaOH 1 M. Incuber les tubes à trois températures différentes (RT, 50 et 80 °C), avec une agitation de 500 tr/min à l’aide d’un agitateur d’incubateur à environnement contrôlé. REMARQUE: Utilisez un bloc chauffant / agitateur avec plusieurs entrées pour cette réaction afin de vous assurer que toutes les réactions ont lieu exactement dans les mêmes conditions (thermiques).</li>
	<li>Neutraliser un tube à essai à intervalles réguliers avec 1,0 mL de 0,5 MH2SO4 et ajouter 2,0 mL de méthanol après refroidissement. REMARQUE: De petites quantités de poly-S et seulement 1,0 mL de 1 M de NaOH sont utilisées parce que ces concentrations peuvent, après l’ajout de méthanol, être directement injectées dans la CLHP et ne nécessitent aucune dilution supplémentaire.</li>
	<li>Filtrer tous les échantillons à l’aide de filtres à seringue en PTFE de 0,45 μm et injecter (20 μL) sur HPLC à l’aide d’un échantillonneur automatique. Surveiller l’absorbance à λ = 254 nm et calculer les concentrations à partir d’une courbe d’étalonnage de solutions étalons connues d’acide dihydrosinapinique. REMARQUE: Les solutions étalons de la courbe d’étalonnage doivent être faites dans le même mélange de solvant que le travail après la dépolymérisation.</li>
</ol>

<ol><li>Rahimi, A., García, J. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Chemical+recycling+of+waste+plastics+for+new+materials+production%5BTitle%5D)+AND+%22Nature+Reviews+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Chemical recycling of waste plastics for new materials production.</a> Nature Reviews Chemistry. 1 (6), 41570(2017).</li>
<li>Sardon, H., Dove, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Plastics+recycling+with+a+difference%5BTitle%5D)+AND+%22Science%22%5BJournal%5D)">Plastics recycling with a difference.</a> Science. 360 (6387), 380-381 (2018).</li>
<li>Jones, G. O., Yuen, A., Wojtecki, R. J., Hedrick, J. L., García, J. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Computational+and+experimental+investigations+of+one-step+conversion+of+poly%28carbonate%29s+into+value-added+poly%28aryl+ether+sulfone%29s%5BTitle%5D)+AND+%22Proceedings+of+the+National+Academy+of+Sciences+of+the+United+States+of+America%22%5BJournal%5D)">Computational and experimental investigations of one-step conversion of poly(carbonate)s into value-added poly(aryl ether sulfone)s.</a> Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 113 (28), 7722-7726 (2016).</li>
<li>García, J. M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Recyclable%2C+Strong+Thermosets+and+Organogels+via+Paraformaldehyde+Condensation+with+Diamines%5BTitle%5D)+AND+%22Science%22%5BJournal%5D)">Recyclable, Strong Thermosets and Organogels via Paraformaldehyde Condensation with Diamines.</a> Science. 344 (6185), 1251484(2014).</li>
<li>Brutman, J. P., De Hoe, G. X., Schneiderman, D. K., Le, T. N., Hillmyer, M. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Renewable%2C+Degradable%2C+Chemically+Recyclable+Cross-Linked+Elastomers%5BTitle%5D)+AND+%22Industrial+%26+Engineering+Chemistry+Research%22%5BJournal%5D)">Renewable, Degradable, Chemically Recyclable Cross-Linked Elastomers.</a> Industrial & Engineering Chemistry Research. 55 (42), 11097-11106 (2016).</li>
<li>Hong, M., Chen, E. Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Completely+recyclable+biopolymers+with+linear+and+cyclic+topologies+via+ring-opening+polymerization+of+%CE%B3-butyrolactone%5BTitle%5D)+AND+%22Nature+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Completely recyclable biopolymers with linear and cyclic topologies via ring-opening polymerization of γ-butyrolactone.</a> Nature Chemistry. 8 (1), 42-49 (2016).</li>
<li>Lochab, B., Shukla, S., Varma, I. K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Naturally+occurring+phenolic+sources%3A+monomers+and+polymers%5BTitle%5D)+AND+%22RSC+Advances%22%5BJournal%5D)">Naturally occurring phenolic sources: monomers and polymers.</a> RSC Advances. 4 (42), 21712(2014).</li>
<li>Fache, M., Boutevin, B., Caillol, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Vanillin%2C+a+key-intermediate+of+biobased+polymers%5BTitle%5D)+AND+%22European+Polymer+Journal%22%5BJournal%5D)">Vanillin, a key-intermediate of biobased polymers.</a> European Polymer Journal. 68, 488-502 (2015).</li>
<li>Pinto, P. C. R., Costa, C. E., Rodrigues, A. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Oxidation+of+Lignin+from+Eucalyptus+globulus+Pulping+Liquors+to+Produce+Syringaldehyde+and+Vanillin%5BTitle%5D)+AND+%22Industrial+%26+Engineering+Chemistry+Research%22%5BJournal%5D)">Oxidation of Lignin from Eucalyptus globulus Pulping Liquors to Produce Syringaldehyde and Vanillin.</a> Industrial & Engineering Chemistry Research. 52 (12), 4421-4428 (2013).</li>
<li>Llevot, A., Grau, E., Carlotti, S., Grelier, S., Cramail, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((From+Lignin-derived+Aromatic+Compounds+to+Novel+Biobased+Polymers%5BTitle%5D)+AND+%22Macromolecular+Rapid+Communications%22%5BJournal%5D)">From Lignin-derived Aromatic Compounds to Novel Biobased Polymers.</a> Macromolecular Rapid Communications. 37 (1), (2016).</li>
<li>Hernández, N., Williams, R. C., Cochran, E. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((The+battle+for+the+%22green%22+polymer.+Different+approaches+for+biopolymer+synthesis%3A+bioadvantaged+vs.+bioreplacement%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+%26+Biomolecular+Chemistry%22%5BJournal%5D)">The battle for the "green" polymer. Different approaches for biopolymer synthesis: bioadvantaged vs. bioreplacement.</a> Organic & Biomolecular Chemistry. 12 (18), 2834-2849 (2014).</li>
<li>Kricheldorf, H. R., Stukenbrock, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((New+polymer+syntheses+85.+Telechelic%2C+star-shaped+and+hyperbranched+polyesters+of+%CE%B2-%284-hydroxyphenyl%29+propionic+acid%5BTitle%5D)+AND+%22Polymer%22%5BJournal%5D)">New polymer syntheses 85. Telechelic, star-shaped and hyperbranched polyesters of β-(4-hydroxyphenyl) propionic acid.</a> Polymer. 38 (13), 3373-3383 (1997).</li>
<li>Gilding, D. K., Reed, A. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Biodegradable+polymers+for+use+in+surgery-poly%28ethylene+oxide%29+poly%28ethylene+terephthalate%29+%28PEO%2FPET%29+copolymers%3A+1%5BTitle%5D)+AND+%22Polymer%22%5BJournal%5D)">Biodegradable polymers for use in surgery-poly(ethylene oxide) poly(ethylene terephthalate) (PEO/PET) copolymers: 1.</a> Polymer. 20 (12), 1454-1458 (1979).</li>
<li>Jiang, Y., Loos, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Enzymatic+Synthesis+of+Biobased+Polyesters+and+Polyamides%5BTitle%5D)+AND+%22Polymers%22%5BJournal%5D)">Enzymatic Synthesis of Biobased Polyesters and Polyamides.</a> Polymers. 8 (7), 243(2016).</li>
<li>Kricheldorf, H. R., Stukenbrock, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((New+polymer+syntheses%2C+92.+Biodegradable%2C+thermotropic+copolyesters+derived+from+%CE%B2-%284-hydroxyphenyl%29propionic+acid%5BTitle%5D)+AND+%22Macromolecular+Chemistry+and+Physics%22%5BJournal%5D)">New polymer syntheses, 92. Biodegradable, thermotropic copolyesters derived from β-(4-hydroxyphenyl)propionic acid.</a> Macromolecular Chemistry and Physics. 198 (11), 3753-3767 (1997).</li>
<li>Kreye, O., Oelmann, S., Meier, M. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Renewable+Aromatic-Aliphatic+Copolyesters+Derived+from+Rapeseed%5BTitle%5D)+AND+%22Macromolecular+Chemistry+and+Physics%22%5BJournal%5D)">Renewable Aromatic-Aliphatic Copolyesters Derived from Rapeseed.</a> Macromolecular Chemistry and Physics. 214 (13), 1452-1464 (2013).</li>
<li>Mialon, L., Pemba, A. G., Miller, S. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Biorenewable+polyethylene+terephthalate+mimics+derived+from+lignin+and+acetic+acid%5BTitle%5D)+AND+%22Green+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Biorenewable polyethylene terephthalate mimics derived from lignin and acetic acid.</a> Green Chemistry. 12 (10), 1704(2010).</li>
<li>Nguyen, H. T. H., Reis, M. H., Qi, P., Miller, S. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Polyethylene+ferulate+%28PEF%29+and+congeners%3A+polystyrene+mimics+derived+from+biorenewable+aromatics%5BTitle%5D)+AND+%22Green+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Polyethylene ferulate (PEF) and congeners: polystyrene mimics derived from biorenewable aromatics.</a> Green Chemistry. 17 (9), 4512-4517 (2015).</li>
<li>van Schijndel, J., Canalle, L. A., Molendijk, D., Meuldijk, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((The+Green+Knoevenagel+Condensation%3A+Solvent-free+Condensation+of+Benzaldehydes%5BTitle%5D)+AND+%22Green+Chemistry+Letters+and+Reviews%22%5BJournal%5D)">The Green Knoevenagel Condensation: Solvent-free Condensation of Benzaldehydes.</a> Green Chemistry Letters and Reviews. 10 (4), 404-411 (2017).</li>
<li>van Schijndel, J., Molendijk, D., Spakman, H., Knaven, E., Canalle, L. A., Meuldijk, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Mechanistic+considerations+and+characterization+of+ammonia-based+catalytic+active+intermediates+of+the+Green+Knoevenagel+reaction+of+various+benzaldehydes%5BTitle%5D)+AND+%22Green+Chemistry+Letters+and+Reviews%22%5BJournal%5D)">Mechanistic considerations and characterization of ammonia-based catalytic active intermediates of the Green Knoevenagel reaction of various benzaldehydes.</a> Green Chemistry Letters and Reviews. 12 (3), 323-331 (2019).</li>
<li>Sheldon, R. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Fundamentals+of+green+chemistry%3A+efficiency+in+reaction+design%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Society+Reviews%22%5BJournal%5D)">Fundamentals of green chemistry: efficiency in reaction design.</a> Chemical Society Reviews. 41 (4), 1437-1451 (2012).</li>
<li>van Schijndel, J., Molendijk, D., Canalle, L. A., Rump, E. T., Meuldijk, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Temperature+Dependent+Green+Synthesis+of+3-Carboxycoumarins+and+3%2C4-unsubstituted+Coumarins%5BTitle%5D)+AND+%22Current+Organic+Synthesis%22%5BJournal%5D)">Temperature Dependent Green Synthesis of 3-Carboxycoumarins and 3,4-unsubstituted Coumarins.</a> Current Organic Synthesis. 16 (1), 130-135 (2019).</li>
<li>Bloom, M. E., Vicentin, J., Honeycutt, D. S., Marsico, J. M., Geraci, T. S., Miri, M. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Highly+renewable%2C+thermoplastic+tetrapolyesters+based+on+hydroquinone%2C+p-hydroxybenzoic+acid+or+its+derivatives%2C+phloretic+acid%2C+and+dodecanedioic+acid%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Polymer+Science+Part+A%3A+Polymer+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Highly renewable, thermoplastic tetrapolyesters based on hydroquinone, p-hydroxybenzoic acid or its derivatives, phloretic acid, and dodecanedioic acid.</a> Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 56 (14), 1498-1507 (2018).</li>
<li>Padias, A. B., Hall, H. K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Mechanism+Studies+of+LCP+Synthesis%5BTitle%5D)+AND+%22Polymers%22%5BJournal%5D)">Mechanism Studies of LCP Synthesis.</a> Polymers. 3 (2), 833-845 (2011).</li>
<li>Moon, S., Lee, C., Taniguchi, I., Miyamoto, M., Kimura, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Melt%2Fsolid+polycondensation+of+l-lactic+acid%3A+an+alternative+route+to+poly%28l-lactic+acid%29+with+high+molecular+weight%5BTitle%5D)+AND+%22Polymer%22%5BJournal%5D)">Melt/solid polycondensation of l-lactic acid: an alternative route to poly(l-lactic acid) with high molecular weight.</a> Polymer. 42 (11), 5059-5062 (2001).</li>
<li>Wellen, R. M. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Effect+of+polystyrene+on+poly%28ethylene+terephthalate%29+crystallization%5BTitle%5D)+AND+%22Materials+Research%22%5BJournal%5D)">Effect of polystyrene on poly(ethylene terephthalate) crystallization.</a> Materials Research. 17 (6), 1620-1627 (2014).</li>
<li>Kricheldorf, H. R., Conradi, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((New+polymer+syntheses+16.+LC-copolyesters+of+3-%284-hydroxyphenyl%29+propionic+acid+and+4-hydroxy+benzoic+acids%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Polymer+Science+Part+A%3A+Polymer+Chemistry%22%5BJournal%5D)">New polymer syntheses 16. LC-copolyesters of 3-(4-hydroxyphenyl) propionic acid and 4-hydroxy benzoic acids.</a> Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 25 (2), 489-504 (1987).</li>
<li>Chen, Y., Tan, L., Chen, L., Yang, Y., Wang, X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Study+on+biodegradable+aromatic%2Faliphatic+copolyesters%5BTitle%5D)+AND+%22Brazilian+Journal+of+Chemical+Engineering%22%5BJournal%5D)">Study on biodegradable aromatic/aliphatic copolyesters.</a> Brazilian Journal of Chemical Engineering. 25 (2), 321-335 (2008).</li>
<li>Han, X., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+Change+in+Mechanism+from+Acidolysis+to+Phenolysis+in+the+Bulk+Copolymerization+of+4-Acetoxybenzoic+Acid+and+6-Acetoxy-2-naphthoic+Acid%5BTitle%5D)+AND+%22Macromolecules%22%5BJournal%5D)">A Change in Mechanism from Acidolysis to Phenolysis in the Bulk Copolymerization of 4-Acetoxybenzoic Acid and 6-Acetoxy-2-naphthoic Acid.</a> Macromolecules. 29 (26), 8313-8320 (1996).</li>
<li>Lu, X. F., Hay, J. N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Isothermal+crystallization+kinetics+and+melting+behaviour+of+poly%28ethylene+terephthalate%29%5BTitle%5D)+AND+%22Polymer%22%5BJournal%5D)">Isothermal crystallization kinetics and melting behaviour of poly(ethylene terephthalate).</a> Polymer. 42 (23), 9423-9431 (2001).</li>
<li>Sánchez, M. E., Morán, A., Escapa, A., Calvo, L. F., Martínez, O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Simultaneous+thermogravimetric+and+mass+spectrometric+analysis+of+the+pyrolysis+of+municipal+solid+wastes+and+polyethylene+terephthalate%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Thermal+Analysis+and+Calorimetry%22%5BJournal%5D)">Simultaneous thermogravimetric and mass spectrometric analysis of the pyrolysis of municipal solid wastes and polyethylene terephthalate.</a> Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 90 (1), 209-215 (2007).</li>
</ol>

Les auteurs n’ont rien à divulguer.

Lorsque l’acide dihydrosinapinique était chauffé dans un récipient de réaction, la sublimation du matériau de départ se produisait, et cet effet était renforcé lorsqu’un vide était appliqué. L’acétylation a été réalisée sur l’acide dihydrosinapinique pour éviter la sublimation. Kricheldorf et al.12,27 ont reconnu que non seulement l’acétylation, mais aussi la di- et l’oligomérisation se produisaient. Cependant, ces monomères et oligomères estérifiés ne se sublime...

Contrairement à l’incinération des déchets polymères, le recyclage chimique offre la possibilité de récupérer les monomères. Le recyclage chimique est un choix logique à la fin de la vie technique des matériaux polymères puisque ces matériaux polymères sont produits chimiquement1. Il existe deux façons de recycler chimiquement le matériau polymère, la pyrolyse et le recyclage moléculaire2. Avec la pyrolyse, le matériau polymère est transformé en produits de plus grande valeur en utilisant des conditionsextrêmes3,4. Le recyclage moléculaire est une méthode efficace de récupération des matières premières par dépolymérisation. Après dépolymérisation, les unités monomères peuvent être repolymérisées en matériaux polymères vierges5. La disponibilité de monomères appropriés pour appliquer le recyclage moléculaire à plus grande échelle est une source de besoin. Le problème actuel du plastique dicte que la société exige des matériaux polymères robustes et robustes. Dans le même temps, il est également préférable que les mêmes matériaux polymères soient facilement recyclables et ne perdurent pas dans l’environnement. Les matériaux polymères actuels ayant de bonnes propriétés thermiques et mécaniques ne se dépolymérisent pas facilement6.
La lignine, que l’on trouve couramment dans les plantes vasculaires, est responsable de 30% de la teneur naturelle en carbone dans le monde et est le deuxième biopolymère le plus abondant après la cellulose. La lignine a une structure amorphe complexe et semble être une alternative appropriée pour remplacer les aromatiques extraits de matériaux fossiles. La structure tridimensionnelle de la lignine offre résistance et rigidité au bois, ainsi qu’une résistance à la dégradation. Chimiquement parlant, la lignine est un thermodurcissable polyphénolique très complexe. Il se compose d’une composition variable de trois structures différentes de phénylpropane méthoxylé. Le syringyle, le giacyle et le p-hydroxyphényle (souvent abrégés en S, G et H, respectivement) sont dérivés des monolignols alcool sinapylique, alcool coniférylique et alcool p-coumarylique7. La distribution de ces unités diffère selon le type de biomasse, avec le bois résineux, par exemple, composé principalement d’unités de guaiacyle et de feuillus de guaiacyl et de syringyle unités8,9. Des sources naturelles renouvelables, telles que les arbres et les plantes, sont souhaitables pour la production de monomères redessinés pour des matériaux polymères innovants10. Ces monomères, isolés et synthétisés à partir de sources naturelles, sont polymérisés en polymères dits biosourcés11.
Les acides carboxyliques aromatiques sont de plusieurs ordres de grandeur moins électrophiles que les acides carboxyliques aliphatiques équivalents pour des raisons électroniques12. Divers polyesters commerciaux utilisent des acides carboxyliques aromatiques au lieu d’acides carboxyliques aliphatiques. En conséquence, les fibres des textiles en polyester fabriqués à partir de fibres de poly(téréphtalate d’éthylène) (PET) sont presque insensibles à l’hydrolyse lors du lavage ou, par exemple, de la pluie13. Lorsque le recyclage moléculaire des polyesters est souhaité, il est conseillé d’utiliser des esters aliphatiques dans l’accumulation du polymère.
Pour les raisons mentionnées, nous avons étudié les possibilités de fabrication de polyesters à partir d’acides 4-hydroxy-3,5-diméthoxy-dihydrocinnamiques14. Des études antérieures de Kricheldorf15,Meier16et Miller17,18 montrent qu’il est difficile de construire des polymères en utilisant de l’acide 4-hydroxy-3,5-diméthoxy-dihydrocinnamique. La décarboxylation et la réticulation ont entravé les polymérisations, limitant ainsi le succès de ces synthèses. En outre, le mécanisme de la polycondensation restait incertain. L’article présenté décrit les conditions dans lesquelles le polyester poly(acide dihydrosinapinique) peut être synthétisé régulièrement et à haut rendement, ouvrant ainsi la voie à l’utilisation de polyesters semi-aromatiques recyclables moléculairement.
Nous avons développé un moyen vert et efficace de synthétiser l’acide sinapinique en utilisant une réaction de condensation entre le syringaldéhyde et l’acide malonique19,20. Après ce Knoevenagel vert, l’hydrogénation produit de l’acide dihydrosinapinique, qui convient à la polycondensation réversible. Cette publication visualise les étapes synthétiques du polymère moléculairement recyclable poly(acide dihydrosinapinique), en se référant aux unités de base de la lignine, appelée poly-S. Après avoir analysé le matériau polymère, le poly-S est dépolymérisé en acide dihydrosinapinique monomère dans des conditions relativement favorables et repolymérisé encore et encore.

<table><tbody><tr><td><fort>Réaction 1 : Condensation de Knoevenagel vert</fort></td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>Bicarbonate d’ammonium</td><td>Sigma Aldrich</td><td>>99 %</td><td></td></tr><tr><td>Ethanol</td><td>Boom Acétate</td> d’éthyle de <td>qualité</td><td></td>technique</tr><tr><td></td><td>Macron</td><td>99,8</td><td></td></tr> % <tr><td>Acide chlorhydrique</td><td>Boom</td><td>37 %</td><td></td></tr><tr><td>Acide malonique</td><td>Sigma Aldrich</td><td>99 %</td><td>utilisé tel quel</td></tr><il <tr><td>Sodium</td><td>Bicarbonate de sodium Sigma Aldrich</td><td>>99,7</td><td></td></tr> %<tr><td>Syringaldéhyde</td><td>Sigma Aldrich</td><td>98</td><td> %utilisé tel</td></tr> <tr><td>quel>Réaction 2 : Hydrogénation</forte></td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>Sulfate de magnésium</td><td>Macron</td><td>99 %</td><td>séché</td></tr><tr><td>Raney&trade ; nickel</td><td>Sigma Aldrich</td><td>>89 %</td><td></td></tr><tr><td>Hydroxyde de sodium</td><td>Boom Qualité</td><td>technique</td><td>dissous</td></tr><tr><td><fort>Réaction 3 : Acétylation</forte></td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>Anhydride</td><td>acétique</td><td>>98 %</td><td></td></tr><tr><td>Acétone</td><td>Macron</td><td>>99,5</td><td></td></tr><tr><td> %Acétate</td><td>de sodium Sigma Aldrich</td><td>>99 %</td><td></td></tr><tr><td>Reaction 4A : Polymérisation</td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>1,2-xylène</td><td>Macron</td><td>>98 %</td><td></td></tr><tr><td>Hydroxyde de sodium</td><td>Boom Zinc</td><td>(</td>II)acétate de zinc(II)<td>en poudre fine de qualité technique</td></tr><tr><td></td><td>Sigma Aldrich</td><td>99,99 %</td><td></td></tr><tr><td>Reaction 4B : Dépolymérisation</td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>Sodium hydroxyde</td><td>Boom</td> Acide sulfurique <td>dissous de qualité technique</td><td></td></tr><tr><td></td><td>Macron</td><td>100</td><td></td></tr><tr><td> %Analysis</td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>CDCl3</td><td>Cambride Isotope Laboratories, Inc.</td><td>99,5 %</td><td></td></tr> <tr><td>CF3COOD</td><td>Cambride Isotope Laboratories, Inc.</td><td>98 %</td><td></td></tr><tr><td>Diméthylformamide</td><td>Macron</td><td>>99,9 %</td><td></td></tr><tr><td>Hexafluoro-2-propanol</td><td>TCI Chemicals</td><td>>99 %</td><td></td></tr><tr><td>Méthanol</td><td>Macron</td><td>>99,8 %</td><td></td></tr><tr><td>Tétrahydrofurane</td><td>Macron</td><td>>99,9 %</td><td></td></tr></tbody></table>

conçu pour le recyclage moléculaire : un polymère biosourcé semi-aromatique dérivé de la lignine

Designed for Molecular Recycling: A Lignin-Derived Semi-aromatic Biobased Polymer

Le développement de biopolymères chimiquement recyclables offre des opportunités dans la poursuite d’une économie circulaire. Les biopolymères chimiquement recyclables font un effort positif pour résoudre le problème des matériaux polymères dans la phase d’élimination après la phase d’utilisation. Dans cet article, la production de polyesters semi-aromatiques biosourcés, qui peuvent être entièrement extraits de biomasse telle que la lignine, est décrite et visualisée. Le polymère poly-S décrit dans cet article a des propriétés thermiques similaires à celles de certains plastiques couramment utilisés, tels que le PET. Nous avons développé une réaction de Knoevenagel vert, qui peut produire efficacement des monomères à partir d’aldéhydes aromatiques et d’acide malonique. Cette réaction s’est avérée évolutive et a un facteur E calculé remarquablement bas. Ces polyesters avec des ligno-phytochimiques comme point de départ montrent un recyclage moléculaire efficace avec des pertes minimales. Le polyester poly(acide dihydrosinapinique) (poly-S) est présenté comme un exemple de ces polyesters semi-aromatiques, et la polymérisation, la dépolymérisation et la repolymérisation sont décrites.

L’acide sinapinique a été synthétisé en haute pureté et à haut rendement (&gt; 95%) à partir de syringaldéhyde en utilisant la condensation green Knoevenagel. (Renseignements à l’appui : Figure S1) Le facteur E est une indication de la production de déchets où un nombre plus élevé indique plus de déchets. Le facteur E est calculé en prenant l’apport total de matière, en soustrayant la quantité du produit final souhaité et en divisant l’ensemble par la quantité du produit final. Cette condensation de Knoe...

Un exemple d’approche en boucle fermée vers une économie circulaire des matériaux est décrit ici. Tout un cycle durable est présenté où les polyesters semi-aromatiques biosourcés sont conçus par polymérisation, dépolymérisation, puis repolymérisés avec seulement de légères modifications de leurs rendements ou de leurs propriétés finales.

Conçu pour le recyclage moléculaire : un polymère biosourcé semi-aromatique dérivé de la lignine

The development of chemically recyclable biopolymers offers opportunities within the pursuit of a circular economy. Chemically recyclable biopolymers make ...

Tout au long de la synthèse décrite dans cet article fournit un moyen de produire un nouveau matériau polymère spécifiquement conçu pour le recyclage moléculaire, qui est une méthode de recyclage chimique. La dépolarisation et la repolarisation du matériau étranger poly-S créent un cycle entièrement durable, ce qui est une preuve de concept pour l’avenir des polymères. Les déchets polymères du monde s’accumulent.Par exemple dans l’océan, comme la soupe de plastique, qui pourrait être évitée en introduisant des polymères moléculairement recyclables. Le polymère présenté est un exemple de matériau polymère conçu pour le recyclage moléculaire. À notre avis, cela devrait être mis en œuvre dans d’autres matériaux pour éviter l’accumulation dans la nature.La réaction de Knoevenagel vert et les étapes ultérieures ont été conçues pour et par nos étudiants de premier cycle. Une certaine robustesse est donc déjà mise en œuvre dans ces étapes de réaction. La pandémie de COVID-19 crée une situation où l’apprentissage en ligne devient plus important que jamais.La visualisation de ces expériences nous aide, ainsi que d’autres, à approfondir l’enseignement pratique de la chimie. Commencez par ajouter 20,81 grammes d’acide malonique et 36,4 grammes de syringaldéhyde dans une fiole à fond rond de 215 millilitres. Dissoudre les deux constituants dans 20 millilitres d’acétate d’éthyle et ajouter 719 milligrammes de bicarbonate d’ammoniac dans la fiole.Mélangez et distillez le solvant au bain-marie. Maintenir le mélange réactionnel à 90 degrés Celsius pendant deux heures dans le ballon ouvert sans remuer pour une conversion complète en acide sinapique. Dans le traitement du produit d’acide sinapique, dissolvez le résidu dans 100 millilitres d’une solution aqueuse saturée de bicarbonate de sodium, puis transférez la solution dans un bécher et acidifiez-la à un pH de deux.À l’aide de chlorure d’hydrogène à six molaires, séparez le résidu résultant par filtration sous vide et lavez-le avec de l’eau déminéralisée. Chargez une fiole de 450 millilitres avec 33,6 grammes d’acide sinapique. Dissoudre l’acide sinapiste dans 300 millilitres d’une solution d’hydroxyde de sodium à deux molaires et ajouter 1,5 gramme de boue de nickel avant de remettre le ballon aux opérateurs.Mettez le réacteur sous pression avec trois bars d’hydrogène gazeux et secouez mécaniquement la réaction à 80 degrés Celsius pendant trois heures. Refroidissez le réacteur à température ambiante et dépressurisez lentement. Récupérez la majeure partie du catalyseur au nickel à l’aide d’un aimant, puis filtrez la solution.Acidifiez la solution avec une solution de chlorure d’hydrogène à quatre molaires jusqu’à un pH de deux, puis effectuez une extraction avec de l’acétate d’éthyle. Retirez le solvant sous pression réduite après séchage sur du sulfate de magnésium et séchez l’acide dihydrosinapinique à 60 degrés Celsius dans un four à vide. Ajoutez 22,6 grammes d’acide dihydrosinapinique dans une fiole à fond rond de 250 millilitres.Suivi de 14,2 millilitres d’anhydride acétique et de 0,82 gramme d’acétate de sodium. Chauffez la solution à 90 degrés Celsius en remuant pendant une heure pour une conversion complète de l’acide dihydrosinapinique en acide 4-acétoxy-dihydrosinapinique, et ses oligomères acétylés. Dissoudre le solide dans 25 millilitres d’acétone précipité dans 250 millilitres de chlorure d’hydrogène de 0,1 molaire, puis filtré sous vide.Ajouter les monomères 20,8 grammes d’acide 4-acétoxy-dihydrosinapinique et le prépolymère dans une fiole à fond rond de 100 millilitres. Ajoutez ensuite 400 milligrammes d’hydroxyde de sodium en poudre fine, chauffez le mélange réactionnel pendant trois heures à une température réglée de 140 degrés Celsius dans le ballon ouvert tout en fixant 100 tr/min. Mettez en place une polymérisation assistée par solvant en ajoutant 180 milligrammes d’acétate de zinc 2 et 25,0 millilitres de 1,2-xylène dans le flacon, puis augmentez la température réglée à 160 degrés Celsius.Reflux le mélange à 144 degrés Celsius pendant trois heures avec une élimination constante de l’eau et de l’acide acétique à l’aide de la tête Dean-Stark. Refroidissez le mélange réactionnel et retirez le 1,2-xylène en appliquant un vide. Augmentez la température à 240 degrés Celsius pendant la dernière étape de la polymérisation et appliquez un vide poussé pendant 30 minutes.Refroidissez le polymère polymère poly-S à température ambiante et lavez-le avec du méthanol pour éliminer l’acide dihydrogène-sinapiste et les prépolymères. Le produit obtenu doit être un solide brun clair. Enfin, broyez et servez le poly-S en particules inférieures à 180 micromètres pour mesurer la dégradation hydrolytique.Chargez plusieurs tubes à essai avec 20 milligrammes de poly-S et ajoutez un millilitre d’une solution molaire d’hydroxyde de sodium. Incuber les tubes à trois températures différentes avec une agitation de 500 tr/min. Neutralisez les tubes à essai à intervalles réguliers avec un millilitre d’acide sulfurique 0,5 molaire et ajoutez deux millilitres de méthanol après refroidissement.Filtrez tous les échantillons à l’aide de filtres à seringue en PTFE de 0,45 micromètre et injectez 20 microlitres dans la HPLC à l’aide d’un échantillonneur automatique. Surveiller l’absorbance à 254 nanomètres et calculer les concentrations à partir d’une courbe d’étalonnage de solutions étalons d’acide dihydrosinapinique connues. L’acide sinapinique a été synthétisé avec une grande pureté et un rendement supérieur à 95 % à partir du syringaldéhyde en utilisant la condensation de Knoevenagel vert, le mécanisme proposé de la polymérisation par étapes de la polymérisation de l’acide 4-acétoxy-dihydrosinapinique est montré ici.Des mesures d’hydrogène un et d’IRM ont été prises pendant le processus de polymérisation. Lorsque le poly-S a été hydrolysé dans de l’hydroxyde de sodium, le polyester recyclable moléculairement a produit la matière première, l’acide dihydrosinapinique, en moins de 10 minutes. Comme le confirme l’analyse du point de fusion HBLC et l’hydrogène un et MR. Les temps de réaction prolongés n’ont pas augmenté le rendement.Les grammes thermiques et l’analyse GPC du poly-S 1.0 et de leurs générations successives poly-S 2.0 et polyester 3.0 après amorphicité forcée avec un polystyrène tactique sont présentés ici. L’analyse DSC du poly-S montre un signal de transition vitreuse à 113 degrés Celsius et un signal de fusion endothermique à 281 degrés Celsius. Les polymères de l’acide sinapinique repolymérisé trois huit poly-S 2.0 et poly-H 3.0 présentent des propriétés thermiques similaires.Le poly-S est un matériau polymère semi-cristallin car les températures de transition vitreuse et les signaux de fusion sont présents dans les thermogrammes du poly-S et de leurs générations successives. L’analyse GPC après amorphicité forcée avec une tactique du polystyrène présente une longueur constante de matériau polymère à travers les différentes générations. Lorsque vous essayez la réaction de Green Knoevenagel, gardez à l’esprit qu’une température correcte est utilisée.Une température légèrement plus élevée peut entraîner des réactions différentes du site. Nous avons exploré un exemple de polymère moléculairement recyclable. Des blocs de construction étroitement liés peuvent suivre la même procédure, ou tout en conservant des propriétés thermiques et mécaniques.Cette méthode peut être utilisée en catalyse organique en mettant en évidence les intermédiaires catalytiques, ainsi que dans le domaine encore inexploré du recyclage moléculaire.

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JoVE Journal

Chemistry

Chimie

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31 La RMN P est un outil puissant pour l’élucidation structurelle des polyphénols. Cette procédure analytique rapide, facile, précise, quantitative et hautement reproductible, qui permet la quantification et la différenciation des différents types de groupes hydroxy, phénoliques et carboxyliques dans les lignines et les tanins, est maintenant devenue un outil d’analyse de routine.

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