Name: Synthèse de nanogels sensibles aux stimuli à l’aide de la réticulation aqueuse en une étape et de la co-nanopolymérisation (Vidéo) | JoVE Journal
Uploaded: 2025-01-24T12:00:00.000+00:00
Duration: 6 min 26 s
Description: Apprenez la synthèse de nanogels chargés en protéines par réticulation et co-nanopolymérisation en une étape dans des conditions aqueuses douces. Cette méthode préserve l'intégrité des charges biologiques sensibles.

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1. Synthèse d’un réticulant sensible à l’oxydoréduction
<ol><li>Ajouter du chlorhydrate de méthacrylate de 2-aminoéthylique (44,79 mg, 0,270 mmol) et 0,063 mL de triéthylamine à 3 mL de dichlorométhane anhydre et laisser mélanger pendant 20 min sous un gazN2 inerte dans une fiole à fond rond de 25 mL.</li>
	<li>Dissoudre 4,7,10,13,16,19,22,25,32,35,38,41,44,47,50,53-Hexadécaoxa-28,29-dithiahexapentapentacontanedioïque (100 mg, 0,045 mmol) dans 1 mL de dichlorométhane anhydre et l’ajouter dans la fiole.</li>
	<li>Ajouter 4 mL de dichlorométhane anhydre dans la fiole. Enveloppez le ballon de réaction dans du papier d’aluminium et laissez-le mélanger sous N2 à température ambiante.</li>
	<li>Confirmer la formation du produit par chromatographie sur couche mince. Assurez-vous que les références sont correctes pour le matériau de départ tout en confirmant la formation du produit par cette méthode.<ol><li>La chromatographie sur couche mince est une méthode basée sur l’affinité utilisée pour séparer les composés souhaités du mélange réactionnel. Ici, utilisez la plaque de silice hautement polaire et adsorbante comme phase stationnaire. Placer l’échantillon de matériau de départ et l’échantillon de mélange réactionnel à une extrémité de la plaque de silice et les placer verticalement dans un bécher en verre fermé avec l’éluant (phase mobile : 5 % de méthanol : dichlorométhane).</li>
		<li>Par capillarité, la phase mobile se déplace vers le haut de la plaque de silice et les composés de l’échantillon migrent à des distances variables en fonction de leurs affinités pour les phases stationnaire et mobile. Lorsque le front du solvant a traversé les 3/4ème de la plaque, retirez la plaque et séchez-la. Les composés séparés apparaissent sous forme de taches sur la plaque. Quantifier le coefficient de rétention (Rf) du composé souhaité comme la distance parcourue par le composé/la distance parcourue par le solvant. Ici, Rf du produit était de 0,35. La lumière UV ou la coloration peuvent être utilisées pour visualiser les taches (permanganate de potassium).</li>
	</ol></li>
	<li>Concentrer le mélange sous vide et le purifier par chromatographie sur colonne flash (mélange isocratique de méthanol à 5 % : dichlorométhane)36. Introduire le mélange réactionnel sur le dessus d’une colonne de verre remplie de silice (phase stationnaire), puis éluer avec le système de solvant (phase mobile)36. Recueillir toutes les fractions et effectuer le dosage à l’aide de la CCM pour distinguer les fractions de produit à l’aide de la valeur Rf précédemment déterminée.</li>
	<li>Concentrez les fractions purifiées en évaporant le solvant à l’aide d’un évaporateur rotatif (température : 40 °C), réglez la pression du vide sur la pression atmosphérique pour éliminer d’abord le dichlorométhane à faible point d’ébullition. Lorsque le niveau du solvant cesse de diminuer, réglez la pression de vide à 337 mbar pour éliminer le méthanol et obtenir une huile jaune pâle, qui sera ensuite soumise à une caractérisation plus poussée pour confirmer la formation du produit37.</li>
	<li>Effectuer une analyse infrarouge à transformée de Fourier (FT-IR)38, une analyse RMN 1H (dans le diméthylsulfoxyde deutéré [DMSO-d 6))39, une analyse RMN 13C39 et une analyse du temps de vol par désorption/ionisation laser assistée par matrice (MALDI-ToF)40 pour confirmer la formation du produit avant d’effectuer les étapes suivantes.<ol><li>Pour l’analyse FT-IR, chargez 1 mg d’huile sur l’instrument pour obtenir les spectres.</li>
		<li>Pour les analyses RMN, dissoudre à nouveau 10 mg du produit dans 0,75 mL du solvant RMN approprié, transférer dans un tube RMN et fermer hermétiquement pour éviter les fuites. Chargez l’échantillon sur l’instrument RMN, après quoi les spectres sont obtenus39.</li>
		<li>Pour l’analyse par spectrométrie de masse, sceller 1 mg du produit dans un flacon, le dissoudre dans du DMSO et le charger sur l’instrument. REMARQUE : L’analyse infrarouge fournit des informations concernant les groupes fonctionnels clés du produit souhaité, à savoir les étirements carbonyles (C=O) identifiés par le pic aigu à 1650 cm-1 indiquant la formation de la liaison amide, mettant ainsi en évidence la formation du produit. La RMN 1H et la RMN 13C fournissent des informations sur les environnements chimiques et peuvent ainsi être utilisées pour déterminer la composition chimique du produit souhaité via l’identification des environnements chimiques présents dans le composé. Enfin, l’utilisation de la spectrométrie de masse permet de vérifier la masse exacte du produit souhaité.</li>
	</ol></li>
</ol>2. Tester le clivage de l’agent de réticulation disulfure avec du glutathion
<ol><li>Incuber l’agent de réticulation sulfure (jusqu’à une concentration finale de 4,55 mg/mL) avec l’agent réducteur glutathion (DHG final : 10 mM), jusqu’à un volume final de 1 mL, pendant 24 h dans un flacon en verre de 1,5 mL.</li>
	<li>Pour confirmer le clivage de l’agent de liaison disulfure, soumettre le flacon à l’analyse MALDI-ToF26,40.</li>
</ol>3. Synthèse de nanogels sensibles à l’oxydoréduction
<ol><li>Assurez-vous que toute la verrerie à utiliser pour la réaction est exempte de poussière en lavant avec de l’eau désionisée filtrée (0,20 μm), puis en séchant la verrerie à l’aide d’air comprimé accessible via le service d’air comprimé sur le côté de la hotte. Fixez une buse sécurisée à la sortie d’air comprimé pour faciliter l’accès. Tenez fermement le flacon et positionnez-y la buse. Activez l’air comprimé en libérant un flux contrôlé dans le flacon. Observez le processus pour assurer un séchage efficace, en vérifiant s’il ne reste pas de contaminants ou d’humidité.</li>
	<li>Préparez un flacon en verre de 10 ml en le remplissant d’eau désionisée et scellez le ballon avec un septum en caoutchouc. Désoxygénez l’eau en faisant bouillonner N2 à travers celle-ci pendant au moins 30 minutes avant de commencer la réaction. Pour ce faire, remplissez un ballon avec du gaz N2 et attachez une aiguille au ballon ; Placez-le sur le septum et utilisez l’aiguille pour percer le septum en caoutchouc et permettre à N2 de s’écouler. Fixer une aiguille de sortie sur le ballon pour assurer un débit constant de N2.</li>
	<li>Dissoudre l’albumine sérique bovine (BSA ; 2 mg, 30 nmol) ou la BSA marquée Cy7 (2 mg, 30 nmol) dans 1 mL d’eau déminéralisée désoxygénée et l’ajouter à un autre flacon en verre propre de 10 mL.</li>
	<li>Ajouter la solution de chlorure de [2-(acryloyloxy)éthyl]triméthylammonium (AETC) (12,00 mg/10,86 μL, 0,060 mmol) dans la fiole et la sceller à l’aide d’un autre septum en caoutchouc. Assurez-vous que le mélange réactionnel est maintenu sous un flux constant de gaz N2 et agitez pendant 30 min.</li>
	<li>Dissoudre l’acrylamide (9,21 mg, 0,13 mmol) dans 1 mL d’eau déminéralisée désoxygénée et l’ajouter au mélange dans le flacon.</li>
	<li>Dissoudre l’agent de réticulation disulfure (4,44 mg, 0,004 mmol) dans 1 mL d’eau désionisée et l’ajouter au mélange dans le flacon. Rincer le mélange avec du gaz N2 pendant 20 min.</li>
	<li>Dissoudre le dodécylsulfate de sodium (2 mg, 0,007 mmol) dans 1 mL d’eau déminéralisée désoxygénée et l’ajouter au mélange à l’aide d’une seringue à rinçage de gaz N2 et remuer le mélange pendant 30 min. REMARQUE : En rinçant la seringue avec du N2 , nous minimisons l’exposition du mélange réactionnel à l’oxygène de l’atmosphère, ce qui peut inhiber la réaction de polymérisation radicalaire.</li>
	<li>Ajouter la N,N,N',N'-tétraméthyléthylènediamine (1,5 μL, 0,010 mmol) et laisser le mélange réactionnel se désoxygéner pendant 3 minutes sous gazN2 .</li>
	<li>Dissoudre le persulfate d’ammonium (1 mg, 0,004 mmol) dans 1 mL d’eau déminéralisée désoxygénée et l’ajouter au mélange réactionnel. Assurez-vous que le gaz N2 bouillonne dans le mélange réactionnel pendant 10 min. REMARQUE : Si l’étape d’addition N2 est omise, il est probable que des particules blanches se forment dans le ballon de réaction. Il s’agit de particules et/ou d’agrégats de plus grande taille qui peuvent confondre toute caractérisation ultérieure.</li>
	<li>Fermer le ballon sous une atmosphère N2 et laisser agir 3 h et 30 min à température ambiante.</li>
	<li>Pour mettre fin à la réaction, retirez le sceau de la fiole et laissez le mélange réactionnel remuer pendant au moins 10 min. Cela exposerait le mélange réactionnel à des niveaux atmosphériques de gazO2 , qui éteindrait ensuite tous les radicaux restants dans le mélange réactionnel. La réaction se termine lorsque le mélange prend un aspect bleu opalescent clair.</li>
	<li>Afin de purifier les nanogels, ajoutez le mélange réactionnel dans une unité de filtration centrifuge de 15 mL (100 kDa MWCO) et ajoutez de l’eau désionisée pour remplir l’unité centrifuge. Centrifuger le mélange réactionnel à 1000 x g pendant 10 min. Cela permettra d’éliminer tous les produits chimiques n’ayant pas réagi (ou la charge utile non encapsulée) qui sont inférieurs à 100 kDa et de concentrer l’échantillon de nanogel.</li>
	<li>Une fois que le niveau d’eau dans l’unité centrifuge diminue, ajoutez 2 mL d’eau déminéralisée pour diluer l’échantillon de nanogel et centrifugez pour concentrer le produit. Répétez cette étape 3 fois.</li>
	<li>Stocker l’échantillon à une température de 2 à 8 °C pour éviter la dégradation de la protéine encapsulée.</li>
	<li>Effectuer une analyse FT-IR et RMN 1H (dans le diméthylsulfoxyde deutéré [DMSO-d 6]) pour confirmer la polymérisation39,41. Pour préparer l’échantillon, lyophiliser 1 mL de la solution de nanogel dans un flacon de 1,5 mL. Le processus de lyophilisation consiste à congeler l’échantillon, puis à appliquer un vide pour éliminer le solvant gelé par sublimation, laissant derrière lui un résidu en poudre. Après la lyophilisation, dissoudre à nouveau l’échantillon dans le solvant RMN approprié, le transférer dans un tube RMN et le fermer hermétiquement. Chargez l’échantillon sur l’appareil RMN, comme décrit précédemment39. Pour l’analyse FT-IR, 1 mg de poudre sèche doit être chargé sur l’instrument pour obtenir les spectres.</li>
</ol>4. Caractérisation morphologique des nanogels
<ol><li>Diffusion dynamique de la lumière (DLS) REMARQUE : Le diamètre hydrodynamique (nm), l’indice de polydispersité (PI) et le potentiel zêta ont été mesurés à 25 °C, à une longueur d’onde laser de 632,8 nm et à un détecteur de signal de 173° à l’aide d’une machine DLS. Chaque exécution a mesuré 25 cycles de sous-balayage.<ol><li>Mesure de la taille hydrodynamique (nm)<ol><li>Préparez une cuvette ou une cellule capillaire pliée jetable en la nettoyant avec de l’eau déminéralisée filtrée. Soufflez de l’air comprimé dans la cuvette (adaptée aux mesures de potentiel DLS et zêta) pour vous assurer qu’elle est exempte de grosses particules de poussière.</li>
			<li>Remplissez la cuvette avec au moins 50 à 100 μL de l’échantillon et diluez-le dans 750 à 1000 μL d’eau déminéralisée filtrée. Lors de l’utilisation d’une cuvette à potentiel zêta, assurez-vous que la cuvette a été remplie d’échantillon sans formation de bulles, ce qui peut perturber les mesures.</li>
			<li>Placez la cuvette à l’intérieur de l’instrument DLS, en vous assurant qu’elle a été correctement insérée. Pour ce faire, ouvrez le couvercle du compartiment à échantillons de l’instrument DLS. Tenez la cuvette par ses bords supérieurs pour éviter les empreintes digitales sur les fenêtres optiques. Assurez-vous que la cuvette est correctement insérée dans le support de cuvette, en vous assurant qu’elle est de niveau et alignée avec le chemin optique de l’instrument. Fermez le compartiment à échantillon pour éviter les interférences de la lumière ambiante. REMARQUE : Le média de dilution est filtré à l’aide d’un filtre à seringue de taille de pores de 0,45 μm.</li>
			<li>Cliquez pour démarrer la mesure de la taille des particules sur le logiciel de la machine DLS correspondant.</li>
			<li>Sélectionnez les résultats correspondant à l’échantillon pour obtenir la moyenne z (taille moyenne des particules), le PI moyen, le nombre de kilocomptes par seconde (kcps), le potentiel zêta et les graphiques pertinents. Assurez-vous que la fonction de corrélation présente une courbe sigmoïdale lisse, car cela suggère un échantillon uniforme.</li>
			<li>Une fois l’analyse terminée, retirez la cuvette du DLS.</li>
		</ol></li>
	</ol></li>
	<li>Microscopie électronique à transmission (MET)<ol><li>Préparez les échantillons en plaçant 10 μL de la solution de nanoparticules (0,077 mg/mL) sur des grilles de cuivre recouvertes de carbone. Sécher à l’air libre à température ambiante pendant 1 h.</li>
		<li>Lavez les grilles avec de l’eau déminéralisée filtrée et teignez avec 5 μL d’acétate d’uranyle filtré à 1 % dans de l’eau pendant 2 min.</li>
		<li>Après avoir trempé l’excès de colorant avec du papier filtre, séchez les grilles pendant la nuit à température ambiante. Capturez des images TEM le lendemain à un grossissement de 45 000x à l’aide d’une caméra à champ clair.</li>
		<li>Utilisez le logiciel fourni pour le traitement d’images (résolution : 2048 x 2048 pixels).</li>
	</ol></li>
</ol>5. Quantification de protéines (BSA) encapsulées dans les nanogels à l’aide d’un dosage d’acide micro-bicinchoninique (BCA)
<ol><li>Selon le protocole de dosage des microBCA (indiqué sur le site Web du fabricant), générez une courbe standard basée sur une concentration protéique prédéfiniede 42.</li>
	<li>Après leur synthèse, purifier les nanogels encapsulant des protéines à l’aide d’unités de filtration centrifuge de 15 mL avec 100 kDa de MWCO (1000 x g, 10 min) comme décrit aux étapes 3.12 à 3.14.</li>
	<li>Collecter le filtrat et l’analyser à l’aide du dosage des microBCA (protocole disponible sur le site du fabricant). Mesurer l’absorbance à 562 nm à l’aide d’un lecteur de plaques. Comme cette mesure est corrélée à la concentration de protéines non encapsulées, déterminez la masse de la protéine encapsulée. Pour calculer le % d’efficacité d’encapsulation (EE), utilisez l’équation suivante : <img alt="Equation 1" src="/files/ftp_upload/63981/63981eq01.jpg" style="margin: auto;"></li>
</ol>6. Quantification de la libération de protéines par les nanogels en présence de glutathion
<ol><li>Incuber 200 μL de 5 mg/mL de nanogels chargés de Cy7BSA avec 200 μL de 10 mM de glutathion (GSH) dans les unités de filtration centrifuge de 0,5 mL (100 kDa MWCO). Placez les unités de filtration dans un bain-marie pour maintenir la température à 37 °C.</li>
	<li>Centrifuger à 1000 x g pendant 3 min toutes les 10 min pendant au moins 1 h - puis toutes les 2 à 8 h.</li>
	<li>Prélever le filtrat et l’utiliser pour une analyse plus approfondie. Maintenir le volume du filtrat à l’intérieur des unités de filtration centrifuge à 500 μL en ajoutant plus d’eau désionisée ou de PBS.</li>
	<li>Mesurez la quantité de protéines dans les filtrats en vous référant à une courbe standard pour les nanogels chargés de Cy7BSA, où l’absorbance de la protéine fluorescente a été mesurée à l’aide d’un instrument nanodrop à 750 nm. REMARQUE : Cette courbe standard peut être calculée en préparant des dilutions en série de Cy7BSA dans la plage de 0 mg/mL à 2 mg/mL. Les valeurs obtenues à partir de la nanogoutte peuvent être interpolées par rapport à cette courbe d’étalonnage pour déterminer l’efficacité de l’encapsulation.</li>
</ol>

<table><tbody><tr><td><Substances chimiques forte>s</fortes></td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>2-( solution de chlorure d’acryloyloxy)éthyl]triméthylammonium</td><td>Sigma Aldrich</td><td>496146</td><td></td></tr><tr><td>chlorhydrate de méthacrylate de 2-aminoéthyle&nbsp ;</td><td>Sigma Aldrich</td><td>516155</td><td></td></tr><tr><td>4,7,10,13,16,19,22,25,32,35,38,41, 44,47,50,53-Hexadecaoxa-28,29-dithiahexapentacontanedioïque di-N-succinimidyl ester&nbsp ;</td><td>Sigma Aldrich</td><td>671630</td><td></td></tr><tr><td>Acrylamide</td><td>Sigma Aldrich</td><td>23701</td><td></td></tr><tr><td>Persulfate d’ammonium</td><td>Sigma Aldrich</td><td>248614</td><td></td></tr><tr><td>Albumine sérique bovine</td><td>Sigma Aldrich</td><td>B6917</td><td></td></tr><tr><td>Cy7- labellisée Albumine sérique bovine</td><td>Nanocs</td><td>BS1-S7-1</td><td></td></tr><tr><td>Diméthylsulfoxyde deutéré</td><td>Sigma Aldrich</td><td>547239</td><td></td></tr><tr><td>Dichlorométhane</td><td>Sigma Aldrich</td><td>270997 (anhydre) et D65100</td><td></td></tr><tr><td>Glutathion</td><td>Sigma Aldrich</td><td>G4251</td><td></td></tr><tr><td>Méthanol</td><td>Sigma Aldrich</td><td>34860</td><td></td></tr><tr><td>N,N,N',N'-tétraméthyléthylènediamine&nbsp ;</td><td>Sigma Aldrich</td><td>411019</td><td></td></tr><tr><td>Saline tamponnée au phosphate</td><td>ThermoFisher</td><td>10010023</td><td></td></tr><tr><td>Dodécylsulfate de sodium</td><td>Sigma Aldrich</td><td>436143</td><td></td></tr><tr><td>Triéthylamine</td><td>Sigma Aldrich</td><td>471283</td><td></td></tr><tr><td>acétate d’uranyle</td><td>Agar Scientific&nbsp ;</td><td>AGR1260A</td><td></td></tr><tr><td>Equipement nécessaire à la synthèse et à la caractérisation des nanogels</td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>Amicon Ultra-15 Unités de filtration centrifuge (100kDa MWCO)&nbsp ;</td><td>Merck Millipore</td><td>C7715</td><td></td></tr><tr><td>Appareil photo</td><td>Olympus&nbsp ;</td><td>Veleta</td><td></td></tr><tr><td>Grilles en cuivre revêtues de carbone</td><td>Agar Scientific&nbsp ;</td>Tube de dialyse <td>AGS160</td><td></td></tr><tr><td>(100kDa MWCO)</td><td>Laboratoires de spectre</td><td>11405949</td><td></td></tr><tr><td>Diffusion dynamique de la lumière&nbsp ;</td><td>Malvern&nbsp ;</td><td>Zetasizer Nano Ultra</td><td></td></tr><tr><td>Lyophilisateur</td><td>Labconco</td><td>WZ-03336-01</td><td></td></tr><tr><td>Spectroscopie infrarouge</td><td>Agilent&nbsp ;</td><td>Cary 630 FTIR</td><td></td></tr><tr><td>Logiciel iTEM</td><td>Olympus&nbsp ;</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Spectrométrie de masse</td><td>Waters</td><td>Micromass MALDI microMX MALDI Q-ToF&nbsp ;</td><td></td></tr><tr><td>Filtre à membrane MF-MilliporeTM (0,45/0,2&mu ; taille des pores)</td><td>Merck Millipore, Royaume-Uni</td><td>HAWP04700, GSWP04700&nbsp ;</td><td></td></tr><tr><td>Kit de dosage des protéines Micro BCA</td><td>ThermoFisher</td><td>23235</td><td></td></tr><tr><td>Lecteur de plaques</td><td>Beckman</td><td>Coulter-PARADIGM</td><td></td></tr><tr><td>Données de résonance magnétique nucléaire protons et carbone-13</td><td>Bruker</td><td>400MHz AV-400 Spectromètre</td><td></td>RMN</tr><tr><td>Évaporateur rotatif&nbsp ;</td><td>Buchi&nbsp ;</td><td>R-114 Rotary Vap System</td><td></td></tr><tr><td>Aiguilles à usage unique&nbsp ;</td><td>Sterican</td><td>4665643</td><td></td></tr><tr><td>Suba-Seal&nbsp ; septa</td><td>Sigma Aldrich</td><td>Z124575</td><td></td></tr><tr><td>Microscopie électronique à transmission</td><td>Phillips² ;</td><td>CM 100 TEM&nbsp ;</td><td></td></tr><tr><td>Spectrophotomètre UV-vis</td><td>Nanodrop Nanodrop</td><td>One/One C microvolume&nbsp ;</td><td></td></tr></tbody></table>

synthèse de nanogels sensibles aux stimuli à l’aide de la réticulation aqueuse en une étape et de la co-nanopolymérisation

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