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DOI: 10.3791/64019-v
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This study presents a protocol for the rational design of contiguous bisaziridines, incorporating both activated and non-activated aziridines. The focus is on regioselective ring-opening reactions with various nucleophiles, enhancing the synthesis of nitrogen-rich compounds.
Des bisaziridines contiguës contenant des aziridines non activées et activées ont été synthétisées par aziridinations organocatalytiques asymétriques, puis soumises à des réactions chimiosélectives d’ouverture de cycle dans des conditions acides ou basiques. Le cycle aziridine non activé s’ouvre avec des nucléophiles moins réactifs dans des conditions acides, tandis que le cycle aziridine activé s’ouvre avec des nucléophiles plus réactifs dans des conditions de base.
L’importance de notre protocole est la conception rationnelle de bisaziridine contiguë contenant à la fois des aziridines activées et non activées, et la soumettre à des réactions régiosélectives d’ouverture de cycle avec divers nucléophiles. L’avantage de cette technique est qu’elle permet la synthèse de molécules riches en azote à l’aide d’outils de modélisation prédictive pour les ouvertures sélectives des cycles. Le protocole actuel peut être utilisé pour développer des méthodes pratiques pour la synthèse de composés bioactifs enrichis en azote et de produits naturels.
Pour commencer, séchez à la flamme une fiole à fond rond de 50 millilitres munie d’une barre d’agitation et d’un septum sous vide. Après l’avoir refroidi à température ambiante, remplissez-le de gaz argon. Ajouter ensuite du méthanol anhydre et de l’aldéhyde dans la fiole et agiter la solution pendant une minute.
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