Name: Synthèse verte d’un liquide ionique à base de quinoléine (Vidéo) | JoVE Journal
Uploaded: 2024-09-27T14:50:00.000+00:00
Duration: 5 min 59 s
Description: Découvrez la synthèse verte d'un liquide ionique à base de quinoléine pour la chimie durable. Cette méthode utilise la RMN et l'IR pour caractériser le produit avec une haute pureté.

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<meta charset="utf8"></head><body>Synthèse de liquides ioniques à base de quinoléine pour des applications antimicrobiennes

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<li>Process for the preparation of quinoline-based ionic fluoride salts (QUFS). US patent. , 9643169 (2017).</li>
</ol>

<table><tbody><tr><td>1-bromohexadécane</td><td></td><td>Merck n° CAS 112-82-3</td><td>pur à 95 % (tel que déterminé par analyse HPLC)</td></tr><tr><td>Acétate d’éthyle</td><td>Merck</td><td>n° CAS 205-500-4</td> pur <td>à 95 % (tel que déterminé par analyse HPLC)</td></tr><tr><td>Spectromètre à résonance magnétique nucléaire (RMN)</td><td>Jeol, Modèle : JNM-ECZ 400S</td><td>Nil</td><td>Nil</td></tr><tr><td>Quinoléine</td><td>Merck</td><td>n° CAS 91-22-5</td> pur <td>à 95 % (tel que déterminé par HPLC Analyse)</td></tr><tr><td>Toluène</td><td>Merck</td><td>n° CAS 108-88-3</td> pur à <td>95 % (tel que déterminé par analyse HPLC)</td></tr></tbody></table>

synthèse verte d’un liquide ionique à base de quinoléine

Green Synthesis of Quinoline-Based Ionic Liquid

La figure 2 représente le schéma réactionnel de la réaction de Menschutkin impliquée dans le processus de synthèse. Le bromure de 1-hexadécylquinoline-1-ium, ainsi synthétisé, a été caractérisé par RMN et spectroscopie IR. Le produit huileux ainsi acquis devrait présenter une RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) à δ 9,34 (d, 1H), 8,21 (d, 1H), 7,80 (t, 1H), 7,30-7,35 (m, 3H), 7,20 (d, 1H), 5,00 (t, 2H), 2,00 (p,2H), 1,30-1,35 (m, 26H), 1 (t, 3H), comme le montre la figure 3. Le composé doit présenter une RMN de 13°C (Figure 4 ; 100 MHz, CDCl3) à δ 143, 141, 131, 130.27, 130, 127.5, 126.3, 126, 60, 31, 29, 29, 28.5, 27, 23 et 14. Chaque pic est marqué avec le nombre de protons correspondant mentionné dans la structure du composé, responsable de l’origine de ce signal.
CDCl3 est transparent à la région RMN (c’est-à-dire la région de radiofréquence) des spectres électromagnétiques en raison de l’absence d’atomes H qui transmettent des signaux proéminents dans cette région et est donc utilisé comme solvant pour la préparation d’échantillons sous sa forme deutérée. Il n’interfère pas avec le champ magnétique appliqué et est de nature totalement inerte. Cependant, il n’est pas possible d’éliminer le pic correspondant à ce solvant (apparaissant autour de 7,26 ppm pour les spectres RMN 1H) puisque la deutérisation des solvants RMN ne peut atteindre jusqu’à 100% exactement. Cependant, l’apparition du pic n’est généralement pas significative et peut être complètement éliminée en exécutant un spectre vide de CDCl3 et en intégrant les pics requis en conséquence. Ces paramètres peuvent être effectués soit directement dans l’instrument, soit à l’aide de certains logiciels (comme le NMRium, etc.). Dans le cas où l’échantillon n’est pas parfaitement sec, le pic caractéristique de l’eau peut apparaître de manière proéminente dans les spectres. De plus, CDCl3 et d’autres solvants deutériés peuvent également contenir une certaine quantité d’eau et ainsi transmettre les pics attribués à la présence d’eau. Ce problème a été résolu en séchant correctement l’échantillon et en maintenant le solvant RMN à température ambiante, recouvert d’un film transparent. Dans certains cas, certains agents de séchage inertes, tels que le carbonate de potassium ou le sulfate de sodium, sont également utilisés pour se débarrasser de la teneur en eau présente dans la bouteille deCDCl 3.
Les spectres FTIR de l’IL (Figure 5) devraient mettre en évidence des bandes de vibrations à 3051 cm-1, 2917 cm-1 et 2853 cm-1, avec une intensité maximale, correspondant aux vibrations d’étirement C-H existant dans le cycle aromatique ainsi que pour les carbones alkyles. Une épaule large à 3440 cm-1 correspond aux vibrations d’étirement N-H. Une autre bande d’épaule observée à 1357 cm-1 est caractéristique des vibrations d’étirement dues à la liaison C-N. Des bandes notables de 820 cm-1 770 cm-1 et 710 cm-1 sont associées aux vibrations de flexion C-H hors plan. Le pic à 1155 cm-1est spécifique aux vibrations de flexion C-H dans le plan. Les vibrations d’étirement C-C prévalant dans le cycle aromatique sont validées par les pics visibles à 1468 cm-1, 1520 cm-1 et 1585 cm-1. Les résultats ainsi obtenus sont comparables avec les données précédemment rapportées par Sharma et al.13 et confirment donc la formation du composé souhaité.
Les résultats obtenus par l’analyse ADMET sont présentés dans le tableau 1. Le potentiel biomédical de [C16quin]Br a été étudié à l’aide d’un essai de diffusion de puits contre la souche de C. albicans (figure 6). Cette technique évalue l’efficacité antimicrobienne de l’IL en mesurant la zone d’inhibition de la croissance autour du site d’application du composé. Il a été observé que [C16quin]Br présentait un effet antimicrobien statistiquement prononcé (p &lt; 0,05) contre C. albicans, ce qui rend cette classe de IL très puissante et efficace dans le domaine de la biomédecine.
Pourcentage de rendement de la réaction Le rendement théorique de la réaction peut être calculé comme suit, selon le schéma de réaction adopté (Figure 2).
D’après le schéma, 1 M de quinoléine conduit à la formation de 1 M de bromure de 1-hexadécylquinoline-1-ium, c’est-à-dire 129,16 g/mol de quinoléine = 434 g/mol [C16quin]Br.
12,916 g (0,1 mole) de quinoléine <img alt="Equation 1" src="/files/ftp_upload/67345/67345eq01.jpg" style="margin: auto;"> ×12,916 = 43,4 g
Ainsi, le rendement théorique de la réaction est de 43,4 g.
Toutefois
% rendement = <img alt="Equation 2" src="/files/ftp_upload/67345/67345eq02.jpg" style="margin: auto;"> ×100
Dans la présente étude, le rendement réel de la réaction s’est avéré être de 37,84 g après séchage complet du produit obtenu.
Donc
% rendement= <img alt="Equation 3" src="/files/ftp_upload/67345/67345eq03.jpg" style="margin: auto;"> ×100=87,188% (87%)
De plus, le temps de réaction plus long, comme on le voit dans le scénario actuel, est pertinent pour permettre au système réactionnel d’atteindre un équilibre thermodynamique complet, où l’entropie du système est maximisée tout en minimisant l’énergie libre de Gibbs. Cela finit par maximiser le rendement de la réaction. Cependant, les conditions de réaction sont assez douces et nécessitent donc un temps de réaction prolongé pour s’assurer que l’ensemble du réactif s’est converti avec succès dans le produit. Le temps de réaction, ici, est optimisé après un pragmatisme répété.
<img alt="Figure 1" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig01.jpg"> Figure 1 : Configuration de la réaction. La figure présente les schémas généraux de la configuration de la réaction. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig01large.jpg" target="_blank">Veuillez cliquer ici pour voir une version agrandie de cette figure.</a>
<img alt="Figure 2" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig02.jpg"> Figure 2 : Mécanisme de synthèse. Représentation schématique du schéma réactionnel impliqué dans le processus de synthèse. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig02large.jpg" target="_blank">Veuillez cliquer ici pour voir une version agrandie de cette figure.</a>
<img alt="Figure 3" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig03.jpg"> Figure 3 : RMN sur 1h prévue. Représentation des spectres RMN 1H de [C16quin]Br. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig03large.jpg" target="_blank">Veuillez cliquer ici pour voir une version plus grande de cette figure.</a>
<img alt="Figure 4" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig04.jpg"> Figure 4 : 13CNMR attendus. Représentation des spectres RMN 13C de [C16quin]Br. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig04large.jpg" target="_blank">Veuillez cliquer ici pour voir une version agrandie de cette figure.</a>
<img alt="Figure 5" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig05.jpg"> Figure 5 : Spectres IR attendus. Représentation des spectres IR de [C16quin]Br. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig05large.jpg" target="_blank">Veuillez cliquer ici pour voir une version agrandie de cette figure.</a>
<img alt="Figure 6" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig06.jpg"> Figure 6 : Étude antifongique. Le test de diffusion discale a été réalisé par l’ajout de 50 μL de 0,1 mM de l’IL, représentant le potentiel antifongique de [C16quin]Br. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig06large.jpg" target="_blank">Veuillez cliquer ici pour voir une version plus grande de cette figure.</a>
<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always"><tbody><tr><td>Propriété</td>
			<td>Valeur</td>
			<td colspan="2">Commentaire</td>
		</tr><tr><td>Règle de Lipinski</td>
			<td>Accepté</td>
			<td colspan="2">MW ≤ 500 ; log P ≤ 5 ; Accepteur H ≤ 10 ; H-donateur ≤ 5. Si deux propriétés sont hors de portée, si une mauvaise absorption ou une mauvaise perméabilité est possible, une seule est acceptable.</td>
		</tr><tr><td>Absorption gastro-intestinale</td>
			<td>Haut</td>
			<td colspan="2">Efficacité accrue de l’administration orale</td>
		</tr><tr><td>Hydrosolubilité</td>
			<td>Modéré</td>
			<td colspan="2">Améliore la capacité de charge du composé</td>
		</tr><tr><td>Score de biodisponibilité</td>
			<td>0.55 (55%)</td>
			<td colspan="2">Influence le potentiel thérapeutique du composé</td>
		</tr></tbody></table>Tableau 1 : Analyse ADMET. Tableau représentant les propriétés importantes à prendre en compte pour valider le potentiel biologique de la IL synthétisée.

Synthèse verte d’un liquide ionique à base de quinoléine

The ever-growing menace of Antimicrobial Resistance (AMR) jeopardizes the potency of the prevailing antibiotics against the relentlessly sprouting ...

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