Name: resonance in nitrite and carbonate ions
Uploaded: 2025-05-22T09:05:33.000Z
Duration: 2 min 16 s
Channel: JoVE

רוב המולקולות והיונים מיוצגים על ידי מבנה לואיס יחיד. עם זאת, בתרכובות מסוימות, חלק מהאלקטרונים עוברים דה-לוקליזציה על פני קשרים או אטומים מרובים במקום למקם לקשר או אטום ספציפיים. תרכובות אלה יכולות להיות מיוצגות במדויק עם מבני לואיס מרובים.
שקול את מבנה לואיס עבור trioxide גופרית. הקשרים הבודדים בין כל חמצן לאטומי הגופרית המרכזיים מספקים את השמינייה עבור אטומי החמצן. עם זאת, כדי להגיע לשמינייה מלאה עבור הגופרית, יש ליצור קשר נוסף בין הגופרית לאחד מאטומי החמצן.
מבני לואיס מרובים אלה של תלת-תחמוצת הגופרית נקראים מבני תהודה או מבנים תורמים. המיקומים המרחביים של כל האטומים המרכיבים נשארים זהים; עם זאת, אלקטרונים ערכיות מופצים אחרת.
ניתן לחשוב על חצים דו-ראשיים אלה כפסיקים ואין לבלבל אותם עם מבני תהודה הנמצאים בשיווי משקל. במולקולות אלה, המבנה בפועל הוא הממוצע המשוקלל או הכלאה של מבני התהודה שלו.
מבני תהודה מזוהים על ידי "דחיפת אלקטרונים", או הפיכת זוגות בודדים לקשרים ולהיפך, כפי שמסומן בחצים מעוקלים. פעולה זו ממפה את האזורים שעברו דה-לוקליזציה.
דה-לוקליזציה כזו גורמת לייצוב תהודה – כלומר, מולקולה בעלת אנרגיה פוטנציאלית נמוכה יותר מזו של כל מבנה תיאורטי שאינו דה-לוקליזציה.
אם מבנה תורם נמוך יותר באנרגיה ממבנה אחר, הוא דומה יותר למבנה המולקולרי בפועל. העדפות מסוימות משמשות להערכת האנרגיות היחסיות של מבנים תורמים שונים.
ראשית, מבנים שבהם לכל האטומים יש קליפות ערכיות מלאות הם יציבים יותר. שנית, מבנים עם מספר גדול יותר של קשרים קוולנטיים יציבים יותר. שלישית, מבנים הממזערים חיובים פורמליים יציבים יותר.
לבסוף, מבנים הנושאים מטענים שליליים על יותר אטומים אלקטרושליליים ומטענים חיוביים על אטומים אלקטרושליליים פחות יציבים יותר.

﻿ ומבנים היברידיים

Resonance and Hybrid Structures

<div style="direction:rtl"> 
 לפי תורת ה, אם ניתן לכתוב שני מבנים או יותר של לואיס עם אותו סידור של אטומים עבור מולקולה, יון או רדיקל, ההתפלגות בפועל של אלקטרונים היא ממוצע של זה שמוצג על ידי מבני לואיס השונים. 
 מבני ו היברידי 
 ניתן לצייר את מבנה לואיס של אניון ניטריט (NO 2 - ) בשתי דרכים שונות, המובחן על ידי מיקומי הקשרים N–O ו-N=O. 
 
 <img alt="Figure1" src="/files/ftp_upload/11684/11684%20PT%20Figure%201.svg" style="text-align: center; height: 50px;"> 
 אם יוני ניטריט מכילים קשר יחיד וכפול, שני אורכי הקשר צפויים להיות שונים. קשר כפול בין שני אטומים קצר יותר (וחזק יותר) מקשר בודד בין אותם שני אטומים. עם זאת, ניסויים מראים שלשני קשרי ה-N–O ב-NO 2 - יש חוזק ואורך זהים, והם זהים בכל שאר המאפיינים. לא ניתן לכתוב מבנה לואיס בודד עבור NO 2 - שבו לחנקן יש אוקטט, ושני הקשרים שווים. 
 במקום זאת, נעשה שימוש במושג רזוננס: ההתפלגות בפועל של אלקטרונים בכל אחד מקשרי החנקן-חמצן ב-NO 2 - היא הממוצע של קשר כפול וקשר יחיד. 
 המבנים הבודדים של לואיס נקראים מבני רזוננס. המבנה האלקטרוני האמיתי של המולקולה (הממוצע של צורות הרזוננס) נקרא רזוננס היברידי של צורות הרזוננס הבודדות. חץ דו-ראשי בין מבני לואיס מצביע על כך שהם צורות רזוננס. 
 
 <img alt="Figure2" src="/files/ftp_upload/11684/11684%20PT%20Figure%202.svg" style="text-align: center; height: 50px;"> האניון הקרבונט, CO 3 , מספק דוגמה שנייה לרזוננס. <img alt="Figure3" src="/files/ftp_upload/11684/11684%20PT%20Figure%203.svg" style="text-align: center; height: 75px;"> 

 <ul style="padding-right: 35px; list-style-type: disc;">
 <li style="text-align: right;">לאטום חמצן אחד חייב להיות קשר כפול לפחמן כדי להשלים את האוקטט באטום המרכזי.</li>
 <li style="text-align: right;">כל אטומי החמצן, לעומת זאת, שווים, והקשר הכפול יכול להיווצר מכל אחד משלושת האטומים. זה גורם לשלוש צורות רזוננס של יון הקרבונט. </li>
 <li style="text-align: right;">מכיוון שניתן לכתוב שלושה מבני רזוננס זהים, ידוע שסידור האלקטרונים בפועל ביון הקרבונט הוא הממוצע של שלושת המבנים. </li>
 <li style="text-align: right;">שוב, ניסויים מראים שכל שלושת קשרי ה-C–O זהים לחלוטין. </li>
 </ul> 
 
 מולקולה המתוארת כבעלת רזוננס היברידי לעולם אינה מחזיקה במבנה אלקטרוני המתואר בשתי צורות הרזוננס. זה לא משתנה בין צורות רזוננס; במקום זאת, המבנה האלקטרוני בפועל הוא תמיד הממוצע של זה שמוצג על ידי כל צורות הרזוננס. הטקסט הזה מותאם מ href="https://openstax.org/books/chemistry-2e/pages/7-4-formal-charges-and-resonance"&gt; Openstax, Chemistry 2e, Chapter 7.4 Formal Charges and Resonance . </div>

על פי תיאוריית התהודה, אם ניתן לכתוב שני מבנים או יותר של לואיס עם אותו סידור אטומים למולקולה, יון או רדיקל, ...

Education

JoVE Core

Organic Chemistry

כימיה אורגנית

Unit 1

יחידה 1

Covalent Bonding and Structure

קשרים קוולנטיים ומבנה

KEY TERMS AND CONCEPTS

מונחים ומושגים מרכזיים

resonance in nitrite and carbonate ions

Resonance explains why some Lewis structures do not match the measured properties of a molecule or ion. When two or more Lewis structures have the same atom arrangement, the real electron distribution is an average of the structures shown.

The nitrite anion, NO2−, is one example. It can be drawn in two ways, with the N–O and N=O bonds in different places. If nitrite had one single bond and one double bond, the two bond lengths should be different, because a double bond is shorter and stronger than a single bond.

Experiments show that both N–O bonds in NO2− have the same length and strength. They are identical in all other properties as well. A single Lewis structure cannot show this and still give nitrogen an octet, so resonance is used to describe the ion.

The separate Lewis structures are called resonance structures. The true electronic structure is called a resonance hybrid, which is the average of the resonance forms. A double-headed arrow between Lewis structures shows that they are resonance forms. Nitrite does not switch back and forth between them. Its electron distribution is always the average of the forms.

The carbonate anion, CO3 2−, gives a second example. One oxygen must form a double bond to carbon to complete the octet on the central atom, but each oxygen atom is equivalent. That means the double bond can be placed with any one of the three oxygens, creating three resonance forms.

Because the three resonance structures are identical, the electron arrangement in carbonate is the average of all three. Experiments show that all three C–O bonds are exactly the same. A resonance hybrid never has the exact electronic structure of just one resonance form.

Resonance in Nitrite and Carbonate Ions

what is organic chemistry?

Carbon Compounds in Everyday Life

Organic chemistry focuses on carbon compounds called organic compounds. These compounds may come from living things or be made by chemists. Carbon is the main element in them, and it bonds with other carbon atoms as well as hydrogen, oxygen, nitrogen, and sulfur. Carbon can form up to four strong bonds. That ability lets carbon atoms build chains and rings of many sizes, shapes, and levels of complexity. Not every carbon-containing substance is classified as organic. Carbonates, cyanides, and...

electronic structure of atoms

Atomic Orbitals and Quantum Numbers

Atomic orbitals and quantum numbers describe how electrons are arranged around the nucleus. An atom has a small, positively charged nucleus with electrons surrounding it. The nucleus contains protons and neutrons, and the quantum mechanical model gives a better picture of this structure than older models. Protons carry a +1 charge and have a mass of 1.0073 amu. Neutrons have no charge and have a mass of 1.0087 amu. Electrons carry a −1 charge and have a mass of 0.00055 amu. The number of...

electron configurations

How Electrons Fill Atomic Orbitals

Electron filling in atoms follows a set order based on orbital energy. The Aufbau principle says each new electron enters the lowest-energy subshell available. The Pauli exclusion principle says no two electrons can share the same set of four quantum numbers. Hund’s rule of maximum multiplicity says electrons stay unpaired in equal-energy orbitals when possible. The order of filling follows the relative energies of the subshells. A common sequence is 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, and so on.

chemical bonds

Chemical Bonds: Types and Strength

Chemical bonds help atoms reach a full valence shell like the nearest noble gas. The main bond types are ionic, covalent, and metallic. Bond energy and bond length also help explain how strong a bond is. An ionic bond forms from electrostatic attraction between cations and anions. In many cases, one atom transfers electrons to another atom, and the ions form from that transfer. Ionic bonds have no defined direction because the attraction spreads evenly through three-dimensional space. A...

polar covalent bonds

Electronegativity in Polar Covalent Bonds

Polar covalent bonds form when atoms share electrons unevenly. This happens in covalent bonds between atoms that have similar, but not identical, tendencies to attract electrons. Nonmetal atoms often make these bonds with other nonmetals. Hydrogen gas, H2, is a simple example of a covalent bond between two hydrogen atoms. A covalent bond begins when two atoms move close enough for their valence orbitals to overlap. In hydrogen, the 1s orbitals overlap and the single electrons on each atom...

lewis structures and formal charges

Lewis Structures, Bonds, and Formal Charge

Lewis structures show how atoms share electrons in covalent bonds and in polyatomic ions. Lewis symbols help draw these structures, and the periodic table helps predict how many valence electrons an atom has and how many bonds it can form to reach an octet. Group 18 elements, such as argon and helium, already have filled electron configurations. They rarely take part in chemical bonding. Atoms in group 17, such as bromine and iodine, need one more electron to reach an octet, so they can form...

vsepr theory

Molecular Shapes from Electron Pairs

Molecular shape can be predicted from the way electron pairs arrange around a central atom. Valence shell electron-pair repulsion theory, or VSEPR theory, uses a Lewis structure to count bonding pairs and lone electron pairs. The main idea is simple: electron pairs spread out as far as possible to reduce repulsion. In a molecule, the valence electrons around the central atom can be bonding pairs or lone pairs. Bonding pairs are found mainly between bonded atoms. Lone pairs stay on one atom and...

molecular geometry and dipole moments

Predicting Shape and Molecular Polarity

Molecular shape and molecular polarity can be predicted with VSEPR theory and dipole moments. Start by writing the Lewis structure of the molecule or polyatomic ion. Then count the electron groups around the central atom. Lone pairs and bonds both count as electron groups, and a single, double, or triple bond each counts as one region of electron density. Use that count to identify the electron-pair geometry. Next, use the number of lone pairs to determine the molecular structure. If more than...

resonance and hybrid structures

Resonance explains why some Lewis structures do not match the measured properties of a molecule or ion. When two or more Lewis structures have the same atom arrangement, the real electron distribution is an average of the structures shown. The nitrite anion, NO2−, is one example. It can be drawn in two ways, with the N–O and N=O bonds in different places. If nitrite had one single bond and one double bond, the two bond lengths should be different, because a double bond is shorter and stronger...

valence bond theory and hybridized orbitals

valence-bond-theory-and-hybridized-orbitals

Covalent Bond Overlap and Orbital Hybridization

Covalent bonds form when orbitals on two atoms overlap and their single electrons pair up. The bond is stronger when the overlap is greater. Maximum overlap happens when the orbitals meet along a direct line between the two nuclei. A sigma bond, or σ bond, is the kind of covalent bond found in a single bond in a Lewis structure. In a σ bond, electron density is concentrated along the internuclear axis. A pi bond, or π bond, forms when two p orbitals overlap side by side. In a π bond, the...

mo theory and covalent bonding

Bond Order and Molecular Orbitals

Molecular orbital theory explains how electrons are arranged in molecules. It treats electron regions in a molecule much like atomic orbitals in an atom. A molecular orbital is the region of space where a valence electron is most likely to be found. Molecular orbitals form through the linear combination of atomic orbitals, or LCAO. When atomic wave functions combine in phase, they create regions with high electron density. When they combine out of phase, they create nodes, or regions with no...

intermolecular forces and physical properties

intermolecular-forces-and-physical-properties

How Intermolecular Forces Affect Matter

Intermolecular forces are the attractions between molecules, and they help explain how matter behaves. These forces influence melting points, boiling points, and whether substances mix with one another. Water has a much higher boiling point than hexane, which shows that water has stronger intermolecular forces. Three main kinds of intermolecular interactions are covered here. They include ion-dipole forces, dipole-dipole interactions, and van der Waals forces, which include London dispersion...

solubility

Why Some Substances Dissolve in Water

Solution formation depends on how solutes and solvents interact. A solution is a homogeneous mixture made of a solvent, which is the larger part, and a solute, which is the smaller part. The physical state of a solution is usually the same as the solvent. Concentration is often described as dilute for a low amount of solute or concentrated for a high amount of solute. When a solute dissolves, its particles are surrounded by solvent species. This process is called solvation. If water is the...

introduction to functional groups

Functional Groups and Organic Molecules

Functional groups are groups of atoms with specific chemical properties that appear within organic molecules. They are sometimes shown as "R." These groups sit along the carbon backbone of macromolecules, which can form chains or rings of carbon atoms. Functional groups help functionalize a compound. That means they can give the molecule different physical and chemical properties. In organic chemistry, this change in group structure can strongly affect how a compound behaves. Common...

overview of advanced functional groups

Advanced Functional Groups in Organic Chemistry

Advanced functional groups are atom clusters in organic molecules that give those molecules specific chemical properties. They are sometimes shown as "R" in formulas. By changing the atoms attached to a carbon skeleton, a functional group can make a compound behave differently in physical and chemical reactions. This topic covers several major classes of organic compounds with advanced functional groups. Aromatic hydrocarbons include benzene. Phenol is another example and is also called...

key terms and concepts

Explore how resonance explains equal bond lengths in nitrite and carbonate ions, and learn the difference between resonance structures and a resonance hybrid.

Resonance in Nitrite and Carbonate Ions | JoVE K12

organic chemistry

JoVE Core Organic Chemistry explains basic concepts of stereochemistry, reactions, and mechanisms using concise and easy-to-understand animated video lessons. Additionally, the scientist-in-action videos demonstrate the application of related concepts in classical and original research experiments performed in today's laboratories worldwide.

Resonance in Nitrite and Carbonate Ions

Description

Transcript