Aldol Condensation: Making Enals by Dehydration

Aldol condensation can turn a β-hydroxy aldehyde into an enal when the mixture is heated in the presence of base. An enal is an unsaturated carbonyl product. The β-hydroxy aldehyde first forms during a base-catalyzed aldol addition reaction.

The reaction follows a two-step mechanism. First, the b...

בתגובת תוספת אלדול, אלדהיד β-הידרוקסי שנוצר מכיל מימן חומצי מעט בפחמן α.

חימום תוצר האלדול בבסיס חזק מסיט את שיווי המשקל קדימה, ומאפשר לתגובת התייבשות ליצור אנאלי.

באשר למנגנון ההתייבשות, הוא מתרחש בשני שלבים נפרדים: אנוליזציה וסילוק.

בשלב הראשון, הבסיס מפשט את אטום המימן α פחמן המייצר יון אנולט ביניים – הבסיס המצומד.