go to jove.com

HIGH SCHOOL

Chemistry

Concept Videos

Organic Chemistry

This is a free preview. For full access

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

Ring Formation in Intramolecular Aldol Reactions

Description

Intramolecular aldol reactions happen in dicarbonyl compounds such as dialdehydes, diketones, and keto-aldehydes. In these molecules, a base can remove a proton from more than one alpha carbon. This forms an enolate, which is the nucleophilic species that starts the ring-forming step.

Symmetrical...

Transcript

תרכובות דיקרבוניל כמו דיאלדהידים, דיקטון וקטו-אלדהידים בנוכחות חומצה או בסיס, עוברות תגובה תוך-מולקולרית של אלדול כדי לייצר תוצרים מחזוריים יציבים של חמישה או שישה חברים.

בדיקטונים, הבסיס יכול לפרק ארבעה פחמימנים אלפא נוקלאופיליים כדי ליצור את האנולטים המתאימים.

בדיקטון סימטרי, האנולטים שמקורם בפחמנים 1 ו-6 שקולים, כמו גם אלה מפחמנ...