Selective Crossed Aldol Products with Weak Bases

Selective crossed aldol products can be formed by using weak bases. In this reaction, an aldehyde that has an alpha hydrogen is added slowly to a mixture of formaldehyde and a weak base such as hydroxide or alkoxide. Slow addition helps prevent the aldehyde from self-condensing, so one main crossed product can form.

נזכיר כי תגובת אלדול מוצלבת יעילה דורשת מאחת משתי תרכובות קרבוניל ייחודיות המגיבות להיות חסרות מימן α, כפי שמודגם בתגובה של פורמלדהיד עם אלדהיד אחר המכיל מימן α.

העיבוי העצמי של האלדהיד המרכיב מימן α נמנע על ידי הוספתו באיטיות לתערובת התגובה של פורמלדהיד ובסיס חלש.

זכרו שהידרוקסידים ואלקוקסידים בעלי ערכי pK_a קטנ...