go to jove.com

HIGH SCHOOL

Chemistry

Concept Videos

Organic Chemistry

This is a free preview. For full access

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

Controlling Crossed Claisen Products

Description

Crossed Claisen condensations make β-dicarbonyl compounds by reacting two different esters under base-promoted conditions. These reactions can be useful in organic synthesis, but the choice of reagents strongly affects the product mix.

When both esters have α hydrogens, the reaction can give a mi...

Transcript

עיבוי קלייזן בין שני אסטרים שונים נקרא עיבוי קלייזן מוצלב.

אם שני האסטרים מכילים α מימן, אז נוצרים ארבעה סוגים שונים של ꞵ-קטואסטרים. מתוכם, שניים הם תוצרי עיבוי עצמי והשניים האחרים הם תוצרי עיבוי צולב.

עיבוי מוצלח של קלייזן חוצה דורש לפחות מולקולת אסטר אחת ללא מימן α או שימוש בבסיס LDA.

לדוגמה, לאסטרי אריל אין α מימן, ולכן ה...

Tags