This is a free preview. For full access
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
Controlling Crossed Claisen Products
Description
Crossed Claisen condensations make β-dicarbonyl compounds by reacting two different esters under base-promoted conditions. These reactions can be useful in organic synthesis, but the choice of reagents strongly affects the product mix.
When both esters have α hydrogens, the reaction can give a mi...
Show More
Transcript
עיבוי קלייזן בין שני אסטרים שונים נקרא עיבוי קלייזן מוצלב.
אם שני האסטרים מכילים α מימן, אז נוצרים ארבעה סוגים שונים של ꞵ-קטואסטרים. מתוכם, שניים הם תוצרי עיבוי עצמי והשניים האחרים הם תוצרי עיבוי צולב.
עיבוי מוצלח של קלייזן חוצה דורש לפחות מולקולת אסטר אחת ללא מימן α או שימוש בבסיס LDA.
לדוגמה, לאסטרי אריל אין α מימן, ולכן ה...
Show More