1,2- vs 1,4-Addition in Carbonyl Compounds

α,β-Unsaturated carbonyl compounds contain a carbonyl group and an alkene in conjugation. This conjugation creates three resonance forms. As a result, the molecule has two likely electrophilic sites: the carbonyl carbon and the β carbon.

A nucleophile can attack either site. Attack at the carbony...

נזכיר כי תרכובות קרבוניל בלתי רוויות α,β הן מולקולות עם שתי קבוצות פונקציונליות – קרבוניל ואלקן – בצמידות זו לזו.

הצמידות יוצרת מבני תהודה, וצורתה ההיברידית חושפת שני אתרים אלקטרופיליים אפשריים: פחמן קרבוניל ופחמן β.

חיבור נוקלאופילי פשוט על פני הקשר C=O, ואחריו פרוטונציה נותן את המכפלה של 1,2 תוספות.

חיבור על פני הקשר C=C, ...