go to jove.com

HIGH SCHOOL

Chemistry

Concept Videos

Organic Chemistry

This is a free preview. For full access

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

Enamine Reactions for Carbonyl Functionalization

Description

Enamine reactions can be used to make alpha-substituted ketones and aldehydes. This chemistry is known as the Stork enamine reaction, named after Gilbert Stork. It gives students a clear example of how a carbonyl compound can be modified at the alpha carbon, which is the carbon next to the carbonyl group.

Transcript

תגובת האנאמין של החסידה מייצרת קרבונילים תחליפי α באמצעות מתווכי אאמין.

באמינים, הצמידות בין הזוג הבודד של החנקן לבין הקשר C=C מובילה לדמיון שלו ליונים אנולטים, כאשר שניהם מכילים אטום פחמן α נוקלאופילי.

למרות זאת, אאמינים הם ניטרליים ופחות תגובתיים מאשר אנולטים הנושאים מטען שלילי נטו.

אנאמינים, אם כן, משמשים כתורמים יעילים ש...