Crossed Aldol Reactions with Benzaldehyde

Benzaldehyde can take part in a crossed aldol reaction with a ketone in basic solution. Because benzaldehyde has no alpha hydrogen, it cannot enolize to form an enolate. That feature helps the reaction give one main crossed product.

This reaction is called Claisen-Schmidt condensation. In basic c...

נזכיר כי עיבוי עצמי של קטונים בתנאים בסיסיים אינו מועדף.

בהתאם לכך, בבסיס מימי ובחימום חיצוני, הקטון מגיב עם בנזלדהיד חסר מימן α ליצירת תוצר קרבוניל בלתי רווי יחיד. תגובה זו נקראת עיבוי קלייסן-שמידט.

באשר למנגנון, אנולט הקטון תוקף את הבנזלדהיד כדי ליצור באופן בלעדי את המוצר הקרבוניל הבלתי רווי, במקום אלדול. זה מיוחס לצמידות המורחבת...