go to jove.com

HIGH SCHOOL

Chemistry

Concept Videos

Organic Chemistry

This is a free preview. For full access

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

Ketone Formation by Acetoacetic Ester Synthesis

Description

Acetoacetic ester synthesis is a way to make ketones from alkyl halides and β-keto esters. It uses an alkoxide base to remove the acidic proton from the β-keto ester. That forms an enolate ion, which is doubly stabilized.

The enolate then reacts with an alkyl halide by an SN2 process. This step c...

Transcript

בסינתזת אסטר אצטואצטית, אסטרי β קטו המכילים פרוטוני α חומציים מומרים לאצטונים חלופיים בנוכחות בסיס באמצעות אסטר אלקילציה מתווך.

התגובה מתחילה עם בסיס אלקוקסיד המופשט את הפרוטון α של המצע כדי ליצור יון אנולאט נוקלאופילי.

לאחר מכן הקרבניון תוקף את הפחמן האלקטרופילי של אלקיל הליד בתגובת SN2 כדי לתת אסטר אלקילציה עם קשר C-C ...

Tags