This is a free preview. For full access
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
Ketone Formation by Acetoacetic Ester Synthesis
Description
Acetoacetic ester synthesis is a way to make ketones from alkyl halides and β-keto esters. It uses an alkoxide base to remove the acidic proton from the β-keto ester. That forms an enolate ion, which is doubly stabilized.
The enolate then reacts with an alkyl halide by an SN2 process. This step c...
Show More
Transcript
בסינתזת אסטר אצטואצטית, אסטרי β קטו המכילים פרוטוני α חומציים מומרים לאצטונים חלופיים בנוכחות בסיס באמצעות אסטר אלקילציה מתווך.
התגובה מתחילה עם בסיס אלקוקסיד המופשט את הפרוטון α של המצע כדי ליצור יון אנולאט נוקלאופילי.
לאחר מכן הקרבניון תוקף את הפחמן האלקטרופילי של אלקיל הליד בתגובת SN2 כדי לתת אסטר אלקילציה עם קשר C-C ...
Show More