Method Article

מורפולוגיה הרכבה עצמיות המתקבלות סליל Polycarbodiimide קופולימרים ונגזר triazole שלהם

DOI:

10.3791/55124

⸱

February 7th, 2017

 ,  ,  ,  , 
1Department of Chemistry and Biochemistry, University of Texas at Dallas

In This Article

Summary

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

כאן, אנו מציגים פרוטוקול להכין ולדמיין מבנים משניים (כגון סיבים, ארכיטקטורות טבעתיות, ו-תחומי ננו) נגזרים polycarbodiimides סליל. מורפולוגיה מאופיין הן במיקרוסקופ כוח אטומי (AFM) מיקרוסקופ אלקטרונים סורק (SEM) הוצגה תלוי המבנה המולקולרי, ריכוז, ואת ממס של בחירה.

Abstract

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

שיטה קלילה להכנת מבנים מהשניים מבוסס polycarbodiimide (למשל, ננו-טבעות, "מכתשים", סיבים, בלולאת סיבים, רשתות סיביות, סרטים, אגרגטים דמוי תולעת, מבנים טבעתיים, ואת חלקיקים כדוריים) מתוארת. אגרגטים אלה מושפעים מורפולוגית על ידי אינטראקציות שרשרת שרשרת בצד בצד הידרופובי נרחב של גדילי polycarbodiimide יחיד, כמו מוסק על ידי מיקרוסקופ כוח אטומי (AFM) מיקרוסקופ אלקטרונים סורק (SEM) טכניקות. קופולימרים גרם -polystyrene Polycarbodiimide- (PS-PCDs) הוכן על ידי שילוב של שיטות סינטטיות, כוללים פילמור תיאום-הכנסה, נחושת (I) -catalyzed cycloaddition אלקין יזיד (CuAAC) "לחץ" כימיה, פילמור רדיקלי העברת אטום (ATRP ). PS-PCDs נמצא לגבש ארכיטקטורות טבעתיות ספציפיות בריכוזים נמוכים ב CHCl 3. כדי לקבוע את ההשפעה של מדיום ממס קוטבי יותר (כלומר,

Introduction

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

הסליל הוא מוטיב כיראליות בכל מקום טבעי. מערכות ביולוגיות מורכבות ומרכיביהן, כגון חלבונים, פוליפפטידים, ו- DNA, כל לנצל את מבנה הסליל כאמצעי ביצוע משימות מורכבות עבור יישומים כגון אחסון מידע, תמיכת תחבורה מולקולרית רקמות, טרנספורמציות כימיות מקומיות.

מקרומולקולות פולימריות סליל 1 להיות יעד עבור העיצוב של חומרים תפקודיים וחומרים מרוכבים בעלי תכונות מעניינות, שאפשרו השימוש המעשי שלהם בתחומים רבים 2, 3, 4, 5. עד כה, פיגומי סליל רב 6, 7, 8, 9, כמו גם מוטיבי המבנה המשניים שלהם, שנוצל בהצלחה to להשיג תוצאות מבטיחות, הוא בתחום של הנדסה פיזית 10, 11, 12 ו יישומים ביולוגיים 13, 14. מחקרים נוכחיים מייצגי רחבה הגיונית של המאמצים הקודמים שלנו לסנתז polycarbodiimides אלקין הפעיל אופטי נושאות אחד או שניים moieties אלקין לשינוי ליחידה חוזר 15, 16, 17.

לאחרונה דיווחנו 22 שָׁוֶה ושיתוף פילמור של מונומרים carbodiimide המוביל מקרומולקולות הסליל כיראליות - משפחה של (R) - ו (S) -polycarbodiimides עם קבוצה צדדית לשינוי המציעים functionalization עוד דרך CuAAC "לחץ" פרוטוקול. Br הסתיים polycarbodiimides המתקבל מבשרי ethynyl שלהם היו שלhown לשמש macroinitiators ATRP ב שתל -polymerization עם סטירן 23.

המטרה הספציפית של כתב היד הזה היא לספק מדריך מעשה אפיונים מורפולוגיים (מדידות AFM ובדיקת SEM) של המבנים המשניים נוצרו PS-PCDs מסונתז מ מבשרי ethynyl המקבילים שלהם באמצעות פרוטוקול לחץ ידוע 21. בפרט, פרטים ניסיוניים, כגון הממס של בחירה, הטמפרטורה, שיטה בתצהיר, המצע שנבחר בתצהיר, ואת מבנה הפולימרים, הוצגו להיות חשוב מאוד להשיג מורפולוגיות ספציפיות (למשל, סיבים, כוללים ימניים ו חושי סליל שמאליים;-תחומי ננו; ו-טבעות ננו). הם עשויים גם להיות שימוש לפיתוח חומרים בעלי תכונות מתכוננות המבוססות על polycarbodiimides עם אדריכלות כיראליות לשלוט באופן מדויק.

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

Protocol

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

הערה: כל התגובות בוצעו בתוך תא הכפפות (או במנדף, כאשר ציינו) באמצעות בקבוקוני נצנץ סטנדרטיים.

סינתזה 1. של (R) - ו (S) -series של Ethynylpolycarbodiimides

  1. מניחים 1.0 גרם (0.00442 mol) של N - (3-ethynylphenyl) - N 'מונומר -hexylcarbodiimide (ET) ו 0.894 גרם (0.00442 mol) של N -phenyl- N' מונומר -hexylcarbodiimide (Ph) כמו נוזלים שקופים, צמיג בקבוקון הנצנץ נקי (20 מ"ל) עם (תא הכפפות) מגנטי בחישה בר להשיג קומפוזיציה R -50-ET-50-Ph נציג.
    הערה: השתמש רק אחד מונומר כדי ליצור את homopolymers בהתאמה. ערבוב שני מבשרי מונומר בבית יחסים שונים המוענק ספרייה של קופולימרים אקראיים 22.
  2. תשקול 0.018 גרם (0.00004 mol) של (R) - BINOL Ti (IV) זרז diisopropoxide כמו אדום (לפעמים כתום), pow בסדרדר חומר בתוך תא הכפפות (מונומר אל זרז יחס טוחן הוא 250: 1) ולהוסיף אותו בקבוקון הנצנץ.
  3. הוסף ~ 3-5 מ"ל של נטול מים CHCl 3 לפזר הן מונומר הזרז. ערבוב עדין עשוי להידרש בשלב זה לפרק את הזרז, שבכל מקרה אחר עלולה להיווצר גושי חומר. בצע את כל המניפולציות עם ריאגנטים תחת אווירה אינרטי (תא הכפפות) במהירות של 25 ° C.
  4. כיסוי או בקבוקון הנצנץ המכיל את כל ריאגנטים ולאפשר לתערובת התגובה לעורר לילה בשעה 25 מעלות צלזיוס בתא הכפפות.
  5. הסר את פס מגנטי ולהוסיף ~ 5 מ"ל של נוספים CHCl 3 מחדש לפזר את החומר אדום, צמיגה כהה (מחוץ תא הכפפות).
  6. להזריק את הפתרון שהושג בשלב הקודם לתוך קר MeOH (250 מ"ל) המכיל 0.5 מ"ל של 1,8-diazabicyclo [2.5.0] undec-7 פנטן (DBU) כדי לזרז את חומר פולימרי כמו סיבים צהבהב.
  7. אסוף הפולימר נוצר על ידי סינון (משפך fritted, 15 מ"ל, 4-8 מיקרומטר) ולשטוף אותו עם MeOH (~ 10 מ"ל, 3x).
  8. Re-לפזר את החומר המתקבל בשלב הקודם CHCl 3 מחדש הוטחה ב MeOH להסיר את Ti שיורית (IV) -BINOL זרז. יבש את המשקע תחת ואקום גבוה (200 mTorr) למשך 24 שעות כדי להסיר את MeOH. חזור על הליך זה פעם אחת כדי להבטיח את הטוהר של הפולימר שהתקבל.

2. סינתזה של (R) - ו (S) -series של triazole Polycarbodiimides תחת פרוטוקול "לחץ"

  1. הוסף 5 מ"ל של THF נטול מים (תא הכפפות) ובר בחישה מגנטית כדי בקבוקון הנצנץ (20 מ"ל) המכיל 0.25 גרם (0.00117 mol) של R -50-ET-50Ph לסנתז R נציג -50-TRZ-50 רכב ph.
  2. תשקול 0.146 גרם (0.00059 mol) של N - (3-azidopropyl) אמיד -2-bromo-2-מתיל 22 בתא הכפפות ולהוסיף אותו בקבוקון הנצנץ.
  3. תשקול 0.022 גרם (0.00012mol) של Cu (I) זרז יודיד בתא הכפפות ולטעון אותו לתוך בקבוקון הנצנץ. תנו ומערבבים פתרון 2 דקות כדי ליצור השעיה הומוגנית.
  4. לחייב אותו בקבוקון עם 0.713 גרם (0.00468 mol) של DBU, מכסה את הבקבוקון, ולאפשר לו ומערבבים במשך 2 שעות בתא הכפפות של 25 מעלות צלזיוס (להימנע זמן תגובה ארוך יותר כדי למנוע היווצרות קריש קשה).
  5. הסר את פס מגנטי ולהזריק את תערובת התגובה (פתרון דמוי ג'ל ירקרק) שהושגו בשלב 2.4 לתוך קר MeOH (250 מ"ל) המכיל 0.5 מ"ל של DBU (מחוץ תא הכפפות).
  6. אסוף הפולימר triazole נוצר על ידי סינון (משפך fritted, 15 מ"ל, 10 מיקרומטר) ולשטוף אותו עם MeOH.
  7. שלב טיהור חזור 2.6 (כלומר, פירוק ב THF ו המשקעים MeOH) עוד פעם אחת כדי להסיר את הזרז שיורית.
  8. ייבש את תוצר הלוואי של התגובה "לחץ" תחת ואקום גבוה (200 mTorr) במשך 24 שעות כדי להסיר עקבות של MeOH.

3. סינתזה של (R) - ו (S) -series של Polycarbodiimide- גרם -polystyrene סופולימרים

  1. מערבבים 0.029 גרם (0.00029 mol) של Cu (I) זרז כלוריד עם 0.1 גרם (0.00029 mol) של R -50-TRZ-50Ph macroinitiator בבקבוקון נצנץ (20 מ"ל) המכיל 0.101 גרם (0.00058 mol) של N, N, N ', N', 'N' -pentamethylenediethylenetriamine (PMDETA). מניחים בר בחישה מגנטית לתוך בקבוקון (תא הכפפות) להשיג קופולימר -polystyrene R -50-TRZ-50Ph- שתל נציג.
  2. טען בקבוקון משלב 3.1 עם 1.510 גרם (0.0145 mol) של סטירן המזוקק טרי.
  3. הוסף ~ 12 מ"ל של טולואן נטול מים (או DMF) 23 לתוך בקבוקון משלב 3.2 לפזר חומרים כימיים; לאטום את הבקבוקון בחוזקה לפני שלקח אותו מתוך תא הכפפות.
  4. בתוך במנדף, לטבול את הבקבוקון האטום באמבט שמן ולהגדיל את הטמפרטורה. ברגע שהטמפרטורה מגיעה t הוא רצוי ערך (טמפרטורה עשויה לנוע בין 57 ל 100 מעלות צלזיוס, תלוי קופולימר בפרט) 23, לשמור אותו במשך 12 שעות (זמן תגובה בפועל עשוי לנוע בין 6 שעות עד 4 ימים, תלוי בניסוי).
  5. הסר את הבקבוקון מהצלחת החמה לקרר את החומר הלבן, הצמיג עד 25 מעלות צלזיוס.
  6. קח את כלי התגובה עם וכתוצאה מכך מוצק מתוך תא הכפפות.
  7. שחרר את הבקבוקון, להסיר את סרגל בחישה, ויוצקים את תערובת התגובה לתוך 250 מ"ל של קר MeOH המכיל 0.5 מ"ל של DBU.
  8. אסוף את פתיתי יצרה של PS-PCDs על ידי סינון (משפך fritted, 15 מ"ל, 4-8 מיקרומטר) ולשטוף את החומר עם קר MeOH (וזורקים supernatant עזב לאחר סינון).
  9. שלב טיהור חזור 3.8 (כלומר, פירוק ב DMF ו המשקעים MeOH) עוד פעם אחת כדי להסיר את הזרז שיורית.
  10. יבש את החומר (אבקה לבנה) תחת ואקום גבוה (200 mTorr) למשך 24 שעות כדי להסיר את MeOH.

ss = "jove_title"> 4. הכנת סרט דק עבור הקשת כוח אטום מצב מיקרוסקופי (TMAFM) מדידות

  1. לשקול 10 מ"ג של חומר פולימרי ולמקם אותו בקבוקון של 5 מ"ל.
  2. הוסף 1 מ"ל של הממס של בחירה (למשל, CHCl 3 או THF) לתוך הבקבוקון מערבולת ההשעיה פולימר לפזר את החומר.
    הערה: קומפוזיציות פולימר מסוימות דורשות תקופה ארוכה של זמן עמידה (~ 6 שעות) כדי לפזר את הפולימר לחלוטין.
  3. בצע דילול רצופים (כלומר, באמצעות יותר לדלל פתרונות בכל שלב כמו "המניות") כדי להכין סדרת מניות של 5.0, 2.5, 1.25, 0.625, 0.313, ו 0.156 מ"ג / מ"ל ריכוז.
  4. סנן את הפתרון המניות דרך פילטר מזרק PTFE 0.45 מיקרומטר לפני בתצהיר על פרוסות סיליקון (200 μL) עם המפרט הבא (קוטר .: 25.4 ± 0.5 מ"מ; אוריינטציה: 100 ± 0.5 °; עובי: 250-300 מיקרומטר; משטח: מלוטש חד בצד; סוג: N / Phos).
    הערה: Tהוא פקיד פתרון חייב לכסות את כל שטחה של פרוסות סיליקון.
  5. השתמש מכונת ספין ציפוי מיד לאחר הפקדת מדגם (1 דקות, 1,000 סל"ד) כדי לכסות את פני השטח רקיק כולו עם סרט פולימרי אחיד).
  6. לרכוש תמונות AFM של 25 מעלות צלזיוס באמצעות cantilevers סיליקון עם קבועי קפיץ נומינלי של 42 N / m, תדרים תהודה נומינלי של 320 קילו-הרץ, ו OTESPA סיליקון סטנדרטי או טיפים OTESPA-R3 (למשל, חומר OTESPA-R3: 0.01-0.02 ohm- סיליקון ס"מ, שלוחה: T: 3.7 מיקרומטר, ו o: 300 kHz, L: 160 מיקרומטר, k: 26 N / m, W: 40 מיקרומטר). שנו את הערכים שנקבעו נקודות משרעת 425-273 mV, עם קצב סריקה של 0.99 ו 1.99 הרץ, בהתאמה 22, 23.
    הערה: פרטים ניסיוני עבור הדגימה SEM רכישת הכנה ותמונה נדונו קודם לכן 23.

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

Results

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

איור 1 (הפאנל העליון) ממחיש BINOL (R) - או (S) -titanium (IV) בתיווך זרז פילמור תיאום הכניסה המוביל אל (R) - ו (S) -series של ethynylpolycarbodiimides עם יחס שינוי של חוזרים יחידות (כלומר, aryl- ו aryl אלקין). מונומרים זרזים התקבלו כמתואר במקום אחר 18. שניהם (R) - ו (S) קופולימרים אקראי אלקין -family נבחרו "לחץ" -coupling באות N - (3-azi...

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

Discussion

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

לסיכום, השיטה בתצהיר ציפוי הספין מייצגת דרך נוחה לייצר reproducibly מורפולוגיות מרובה סוג, כוללת אגרגטים סיבים דמויים, סרטים, מבנים דמויי תולעת, רשתות סיביות, בלולאת סיבים, כעכים, ו superhelices, משני polycarbodiimides אלקין או מ בהתאמה PS-ונגזרותיהם (כלומר, polycarbodiimide- גרם -polystyrenes). לפיכך, פילמור תיאום-ההכנסה, יחד עם functionalization נוספת באמצעות תגובה "לחץ" ואחריו ATRP, מספק הזדמנות ייחודית לקבל סדרה במהירות של polycarbodiimides הסטטיסטי...

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

Disclosures

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

למחברים אין מה לחשוף.

Acknowledgements

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

אנו בתודה להכיר מענק NSF-MRI (מל"ג 1,126,177) ששימש לרכישת מכשיר NMR Bruker Advance III 500.

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

Materials

List of materials used in this article
NameCompanyCatalog NumberComments
סטירןסיגמא-אולדריץ'S4972-1Lריאגנט
N,N,N′,N′ ′,N′ ופריים; - Pentamethyldiethylenetriamine (PMDETA)Sigma-Aldrich369497-250MLמגיב
נחושת (I) יודידSigma-Aldrich215554-5Gמגיב
נחושת (I) כלורידAlfa-Aesar14644, מגיב 5G
1,8-Diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU)Sigma-Aldrich139009-100Greagnate
N,N- דימתילפורממיד (DMF)סיגמא-אולדריץ'227056-100 מ"לממס
טטרהידרופוראן (THF)Acros-OrganicsB0320346ממס
כלורופורםסיגמא-אולדריץ'372978-100 מ"לממס מתנול
פישר-כימיקלA411-20ממס
בקבוקוני נצנוץ זכוכית 20 מ"לקול-פאלמרUX-08918-03כלי זכוכית
בקבוקוני 1-Dram (15 x 45 מ"מ)Kimble-ChaseKIM-60965D-1כלי
זכוכית מסנן מזרק 13 מ"מ עם 0.45 & מיקרו; m PTFE ממברנהVWR International28145-493ממברנה מסנן
סיליקון דיסקים פרוסות (25.4 ± 0.5 מ"מ)רקיק עולם, IncS076453AFM מצע
קורנינג מערבל / פלטה חמהPC-420מכשיר חימום
חד שלבי Unilab mBraun תיבת כפפותUnilab12-109תיבת כפפות
Nanoscope IV-Multimode Veeco AFM-machineVeeco3100 Dimension V מיקרוסקופ בדיקה אטומיתמכשיר AFM

References

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,
  1. Yashima, E., Maeda, K., Iida, H., Furusho, Y., Nagai, K. Helical Polymers: Synthesis, Structures, and Functions. Chem. Rev. 109, 6102-6211 (2009).
  2. Miyabe, T., Hase, Y., Iida, H., Maeda, K., Yashima, E. Synthesis of functional poly(phenyl isocyanide)s with macromolecular helicity memory and their use as asymmetric organocatalysts. Chirality. 21, 44-50 (2009).
  3. Iida, H., Iwahana, S., Mizoguchi, T., Yashima, E. Main-Chain Optically Active Riboflavin Polymer for Asymmetric Catalysis and Its Vapochromic Behavior. J. Am. Chem. Soc. 134, 15103-15113 (2012).
  4. Shimomura, K., Ikai, T., Kanoh, S., Yashima, E., Maeda, K. Switchable enantioseparation based on macromolecular memory of a helical polyacetylene in the solid state. Nat.Chem. 6, 429-434 (2014).
  5. Qi, S., et al. Electrical Switching Behavior of a [60]Fullerene-Based Molecular Wire Encapsulated in a Syndiotactic Poly(methyl methacrylate) Helical Cavity. Angew. Chem. Int. Ed. 52, 1049-1053 (2013).
  6. Maeda, K., Wakasone, S., Shimomura, K., Ikai, T., Kanoh, S. Chiral Amplification in Polymer Brushes Consisting of Dynamic Helical Polymer Chains through the Long-Range Communication of Stereochemical Information. Macromolecules. 47, 6540-6546 (2014).
  7. Kikuchi, M., et al. Conformational Properties of Cylindrical Rod Brushes Consisting of a Polystyrene Main Chain and Poly(n-hexyl isocyanate) Side Chains. Macromolecules. 41, 6564-6572 (2008).
  8. Banno, M., et al. Optically Active, Amphiphilic Poly(meta-phenylene ethynylene)s: Synthesis, Hydrogen-Bonding Enforced Helix Stability, and Direct AFM Observation of Their Helical Structures. J. Am. Chem. Soc. 134, 8718-8728 (2012).
  9. Jiang, Z., et al. One-Pot Synthesis of Brush Copolymers Bearing Stereoregular Helical Polyisocyanides as Side Chains through Tandem Catalysis. Macromolecules. 48, 81-89 (2015).
  10. Zhu, Y., et al. Synthesis and Chiroptical Properties of Helical Polyallenes Bearing Chiral Amide Pendants. Macromolecules. 47, 7021-7029 (2014).
  11. Kennemur, J. G., Novak, B. M. Advances in polycarbodiimide chemistry. Polymer. 52, 1693-1710 (2011).
  12. Arnold, L., Marx, A., Thiele, C. M., Reggelin, M. Polyguanidines as Chiral Orienting Media for Organic Compounds. Chem. Eur. J. 16, 10342-10346 (2010).
  13. Kennemur, J. G., Clark, J. B., Tian, G., Novak, B. M. A New, More Versatile, Optical Switching Helical Polycarbodiimide Capable of Thermally Tuning Polarizations ±359°. Macromolecules. 43, 1867-1873 (2010).
  14. Kim, J., Novak, B. M., Waddon, A. J. Liquid Crystalline Properties of Polyguanidines. Macromolecules. 37, 8286-8292 (2004).
  15. Budhathoki-Uprety, J., Peng, L., Melander, C., Novak, B. M. Synthesis of Guanidinium Functionalized Polycarbodiimides and Their Antibacterial Activities. ACS Macro Lett. 1, 370-374 (2012).
  16. Helical Polycarbodiimide Cloaking of Carbon Nanotubes Enables Inter-Nanotube Exciton Energy Transfer Modulation. PCT Int. Appl. , WO 2016028636 A1 20160225 (2016).
  17. Budhathoki-Uprety, J., Jena, P. V., Roxbury, D., Heller, D. A. Helical Polycarbodiimide Cloaking of Carbon Nanotubes Enables Inter-Nanotube Exciton Energy Transfer Modulation. J. Am. Chem. Soc. 136, 15545-15550 (2014).
  18. Budhathoki-Uprety, J., Reuther, J. F., Novak, B. M. Determining the Regioregularity in Alkyne Polycarbodiimides and Their Orthogonal Modification of Side Chains To Yield Perfectly Alternating Functional Polymers. Macromolecules. 45, 8155-8165 (2012).
  19. Budhathoki-Uprety, J., Novak, B. M. Synthesis of Alkyne-Functionalized Helical Polycarbodiimides and their Ligation to Small Molecules using Click and Sonogashira Reactions. Macromolecules. 44, 5947-5954 (2011).
  20. Wu, Z. -Q., et al. One pot synthesis of a poly(3-hexylthiophene)-b-poly(quinoxaline-2,3-diyl) rod-rod diblock copolymer and its tunable light emission properties. Polym. Chem. 4, 4588-4595 (2013).
  21. Barkey, N. M., et al. Development of Melanoma-Targeted Polymer Micelles by Conjugation of a Melanocortin 1 Receptor (MC1R) Specific Ligand. J. Med. Chem. 54, 8078-8084 (2011).
  22. Kulikov, O. V., et al. Characterization of Fibrous Aggregated Morphologies and Other Complex Architectures Self-Assembled from Helical Alkyne and Triazole Polycarbodiimides (R)- and (S)-Families in the Bulk and Thin Film. Macromolecules. 48, 4088-4103 (2015).
  23. Kulikov, O. V., Siriwardane, D. A., McCandless, G. T., Mahmood, S. F., Novak, B. M. Self-assembly studies on triazolepolycarbodiimide-g-polystyrene copolymers. Polymer. 92, 94-101 (2016).
  24. Min, N. G., et al. Anisotropic Microparticles Created by Phase Separation of Polymer Blends Confined in Monodisperse Emulsion Drops. Langmuir. 31, 937-943 (2015).
  25. Wang, B., Shum, H. C., Weitz, D. A. Fabrication of Monodisperse Toroidal Particles by Polymer Solidification in Microfluidics. ChemPhysChem. 10, 641-645 (2009).
  26. Gruber, J., et al. A conductive polymer based electronic nose for early detection of Penicillium digitatum in post-harvest oranges. Mater. Sci. Eng., C. 33, 2766-2769 (2013).
  27. Percec, V., et al. Self-Assembly of Janus Dendrimers into Uniform Dendrimersomes and Other Complex Architectures. Science. 328, 1009-1014 (2010).
  28. Pathiranage, T. M. S. K., et al. Synthesis and characterization of side-chain thermotropic liquid crystalline copolymers containing regioregular poly(3-hexylthiophene). Polymer. 72, 317-326 (2015).

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

Reprints and Permissions

Request permission to reuse the text or figures of this JoVE article

Request Permission

Tags

Polycarbodiimide CopolymersSelf assembling MorphologiesAtomic Force MicroscopyScanning Electron MicroscopyCoordination insertion PolymerizationCopper catalyzed Azide Alkyne CycloadditionAtom Transfer Radical PolymerizationToroidal ArchitecturesSpherical ParticlesSolvent dependent Aggregation

Related Articles