מאמר שיטה

שיטה לניתוח Pentosan נוכח יוטה ביומסה והמרה שלה לתוך מונומרים סוכר באמצעות נוזל חומצי יוניים

DOI:

10.3791/57613

1 ביוני 2018

במאמר זה

סיכום

Loading...
$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

אנו מציגים פרוטוקול לסינתזה של C5 סוכרים (xylose, אראבינוז) מ מתחדשת שאינם מיועדים לאכילה lignocellulosic ביומסה (קרי, יוטה) עם הנוכחות של Brønsted נוזלים יוניים חומצי (ביצים) כזרז במים. הזרז ביילס הציג כדאי קטליטי ביצועים יותר קונבנציונליים המינרל זרזים חומצה (H2אז4 ו- HCl).

תקציר

Loading...
$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

לאחרונה, יוניים נוזלים (ILs) משמשים עבור ביומסה valorization בקטע של כימיקלים יקר בגלל תכונותיהם מדהים כמו יציבות תרמית, לחץ אדים נמוכה יותר, שאינם-דליקות, קיבול חום גבוה יותר, ו מסיסות tunable חומציות. כאן, נדגים שיטה לסינתזה של C5 סוכרים (xylose, אראבינוז) מ- pentosan נוכח יוטה ביומסה בתהליך סיר אחד על-ידי ניצול כמות קטליטי של Brønsted חומצי 1-methyl-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium מימן גופרתי איל. איל חומצי הוא מסונתז במעבדה, מאופיין באמצעות שיטות ספקטרוסקופיות NMR להבנת הטוהר שלו. המאפיינים השונים של הערבות נמדדים כגון חומצה חזקה, יציבות הידרותרמי ותרמי, אשר הראו כי הזרז הינה יציב בטמפרטורה גבוהה (250 מעלות צלזיוס), בעל חוזק גבוה מאוד חומצה (Ho 1.57). איל חומצי ממיר מעל 90% של pentosan לתוך סוכרים, furfural. לפיכך, שיטת המציג במחקר זה יכול גם להיות מועסק על ההערכה של ריכוז pentosan סוגים אחרים של ביומסה lignocellulosic.

מבוא

Loading...
$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

ביומסה יש פוטנציאל גדול כמו אנרגיה מתחדשת מקור כימיים כי הוא בר קיימא, זול, ולא באותה מידה מבוזרת בניגוד משאבים מאובנים, מה שהופך אותו לאחד המועמדים מבטיחה להחליף ביניים לדלק מאובנים. לייצור ביומסה lignocellulosic המשוער הוא 146 מיליארד טון לכל שנה1. ביומסה lignocellulosic מורכבת בעיקר של ליגנין, תאית hemicellulose כמו שלושת המרכיבים העיקריים שלה. ליגנין הוא פולימר ארומטי זני phenylpropanoid יחידות; מצד שני, תאית hemicellulose הם החלקים רב-סוכר של ביומסה lignocellulosic. תאית מורכב מיחידות גלוקוז המחוברות באמצעות הצמדה glycosidic β(1→4), ואילו hemicellulose מורכב של סוכרים C5, C6 סוכרים וחומצות סוכר מקושרים יחד על ידי β (1→4), β (1→3) וβ (1→6) אג ח glycosidic2,3. יחד עם שונים ביומסה lignocellulosic (פסולת, קליפה אורז, קש חיטה, וכו '.), יוטה lignocellulose ביומסה הוא מיוצר גם כמויות גדולות מאוד (ca. 98% בשנת 2014) בדרום אסיה בהשוואה הייצור הכולל יוטה בעולם. הודו מייצרת 1.96 x 106 טון מטרי של יוטה ביומסה בעוד בנגלדש מייצרת 1.34 x 106 טון מטרי של ביומסה יוטה בהשוואה הייצור הכולל של יוטה ביומסה בעולם (3.39 x 10 טון מטרי של6 ) ב 20144. הניצול של ביומסה שאינם מיועדים לאכילה זו לא יתנגשו עם ביקוש המזון. לפיכך, מומלץ להשתמש בו בתור מלאי עבור סינתזה מגוון של ערך מוסף כימיקלים (xylose, אראבינוז, furfural, 5-hydroxymethylfurfural (HMF), וכו '). על-פי מחלקת האנרגיה של ארצות הברית, furfural ו- HMF נחשבים כמה הכימיקלים המובילים בניין 30 נגזר ביומסה5. Furfural מ- xylose או ישירות מ- hemicellulose, ניתן להמיר את כימיקלים חשובים רבים. Furfuryl אלכוהול, מתיל furan ו- tetrahydrofuran הם כימיקלים חשובים המתקבל furfural6. ומכאן, המרה של ביומסה lignocellulosic כגון יוטה ביומסה לתוך C5 סוכרים וכימיקלים אחרים חשוב הוא נושא חשוב.

רחבה דוחות זמינים על שיטות קטליטי שונים עבור ההמרה של ביומסה lignocellulosic לתוך הערך מתווספים כימיקלים. חומצות (HCl ו- H2אז4) זרזים הטרוגנית (Amberlyst, HMOR, HUSY, סאפו-44, וכו ') שימשו באופן משמעותי עבור ההמרה של hemicellulose ו- lignocellulosic ביומסה לסוכרים (סוכרים פנטוז ו- hexose) ו-7,furans (furfural ו HMF)8. שימושית של corrosiveness של חומצה מינרלית הינו נושא מרכזי. עם זאת, עם חומצה זרז מוצק, טמפרטורה גבוהה יותר, לחצים נדרשים כי התגובה מתרחשת על פני השטח של הזרז. כדי להתגבר על בעיות אלה, לאחרונה מדווחים ש ח עבור valorization של ביומסה זרז או ממס9,10,11,12,13,14. השימוש של איל הממס אינו שיטה טובה יותר בשל עלותו גבוהה יותר והלחץ אדי התחתון של ILs שיוצר קושי בהפרדה המוצר. לכן, זה הכרחי לשימוש איל למחזור זרז (בכמויות קטנות) במערכת מים ממס עבור ביומסה ההמרה לערך מוסף כימיקלים.

כאן, אנו מציגים שיטה שתשמש הזרז 1-methyl-3-(3-sulfopropyl) imidazolium מימן גופרתי איל חומצי עבור המרה ישירה של pentosan נוכח יוטה ביומסה לתוך הסוכר מונומרים ללא כל רעלני. בדרך כלל, ILs מדווחים על רעלני של ביומסה lignocellulosic10,15,16,17 ואילו כמות גדולה מאוד של ILs משמש את רעלני ביומסה. לכן, זה תמיד יתרון לשימוש איל הזרז וכדי להמיר ביומסה lignocellulosic כימיקלים ללא כל טיפול נוסף. יתר על כן, בשנת העבודה הנוכחית, ריכוז ליגנין הציג יוטה ביומסה מחושבת באמצעות שיטת Klason, אשר יכול להיות מומר מונומרים ארומטיים שונים18.

הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.

פרוטוקול

Loading...
$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

מספר כימיקלים המשמשים את העבודה המציג הם רעילים ומסרטנים. אנא השתמש כל נוהלי בטיחות המתאים בעת ביצוע סינתזה של איל ועיבוד ביומסה.

1. הכנת איל חומצי

  1. מוסיפים mmol 7.625 של 1, 3-פרופאן sultone 50 מ ל סביב הבקבוק. התחתון, ולאחר מכן סגור את הבקבוק עם מחיצת גומי.
  2. בוזקים mmol 7.625 של 1-methylimidazole mmol 7.625 של 1, 3-propanesultone לאט לאט (10 דקות) ב-0 מעלות צלזיוס באמצעות מזרק (1 מ"ל).
  3. לאחר תוספת מלאה של 1-methylimidazole, 1, 3-propanesultone, להוסיף 15 מ"ל של טולואן יבש, רפלוקס את התערובת במשך 16 h 120 ° C כדי להשיג את zwitterion מוצק.
  4. להפריד את zwitterion טולואן באמצעות סינון ולאחר מכן לשטוף את zwitterion עם 40 מ של טולואן. כדי ייבוש של zwitterion, לקבוע את הטמפרטורה בתנור 80 מעלות צלזיוס. ברגע טמפרטורת התנור מגיע 80 ° C, לשמור את הדגימה בתנור במשך 4 שעות ולאחר מכן להשתמש את zwitterion מיובשים בשלב הבא.
  5. להוסיף חומצה גופרתית לתוך הבקבוק העגול התחתון המכיל את zwitterion (שווה שומות של zwitterion, חומצה גופרתית) באמצעות micropipette 1,000 µL. ואז לחבר את הבקבוק העגול התחתון הקבל ריפלוקס. מחממים ומערבבים את התערובת ב 110 מעלות צלזיוס במשך 12 שעות לקבל את איל הרצוי.
    הערה: התגובה בין חומצה גופרתית zwitterion מבוצע ללא כל הממס.
  6. לאחר הסינתזה של איל חומצי, לאפיין אותו באמצעות 1H ו- 13C NMR ספקטרוסקופיה.

2. קביעת חומציות האמט (Ho)

  1. להוסיף 10 מ ג של המחוון - nitroaniline pב- 1 ליטר סטריליות ולאחר מכן להוסיף מים מזוקקים כדי ליצור פתרון 1 ליטר. לנער את הפתרון על ידי היד למשך 2 דקות ולהשאיר את הפתרון עבור h 1 לערבב את p- nitroaniline במים (פתרון ריק).
  2. להוסיף mmol 1.59 של H+ יון של הזרז חומצה (HCl/H2אז4/ חומצי IL) 50 מ של p- nitroaniline מחוון פתרון ו- shake הפתרון בידי לערבוב (לדוגמה פתרון).
    הערה כל זרזים חומצה בשימוש העבודה הנוכחית (HCl, H2אז4ו- IL חומצי) מתווספים בנפרד בפתרון מחוון 50 מ ל (טבלה 1) מצפני האמט חומציות (Ho).
  3. לבצע את המדידה UV של פתרון ריק (p- nitroaniline פתרון) מדגם פתרון (זרז המכילה p- nitroaniline פתרון) ולקבוע את אמקס של p- nitroaniline.
  4. סוף סוף לחשב ריכוז מולרי של unprotonated [א], protonated [IH+] מחוון פתרונות באמצעות הערך אמקס של p- nitroaniline פתרונות לדוגמה. ואז לחשב את Ho בעזרת המשוואה להלן2
    figure-protocol-1    משוואה 1
    pK(I)aq איפה pK p- nitroaniline המחוון במים (pKa = 0.99), ו [א] ו- [IH+] הם ריכוז מולרי של unprotonated ו- protonated פתרונות מחוון, בהתאמה.

3. ניתוח של ביומסה יוטה

  1. ניתוח של pentosan
    הערה: יוטה ביומסה הוא יבש ב 105 ° C עבור h 16 בתנור בתנור.
    1. להוסיף 3 גר' יבש בתנור יוטה ביומסה 1 ליטר סביב הבקבוק. התחתון, ולאחר מכן להוסיף 100 מ של 3.85 N HCl פתרון לתוכו.
    2. להתחבר את הבקבוק. את המנגנון זיקוק ולהתחיל את ערבוב וחימום כך הפתרון מתחיל לרתוח.
    3. להוסיף 250 מ של 3.85 HCl N dropwise בעזרת משפך הבקבוק העגול התחתון המכיל ביומסה יוטה והפתרון HCl.
    4. לשמור על אמצעי אחסון קבוע (100 מ"ל) בהבקבוק העגול התחתון במהלך זיקוק על-ידי הוספת 3.85 פתרון N HCl dropwise.
    5. לעצור את הניסוי כאשר 220 מ של תזקיק נאסף. ואז לדלל את תזקיק שנאספו עד 500 מ"ל מים מזוקקים.
    6. לנתח את הדגימה באמצעות ספקטרומטר UV-גלוי ולהקליט את ספיגת ב 280 ננומטר.
    7. לקבוע את % Pentosan על פי הנוסחה הבאה באמצעות הערך ספיגת ודילול כמקובל:
      figure-protocol-2    משוואה 2
      הערה: שיטה זו נקראת האגודה טכני של שיטת ספרות זולה, נייר תעשייה (TAPPI) עבור pentosan ניתוח9,19. חזור על הניסוי פעמיים או שלוש פעמים ולקחת את הערך הממוצע של pentosan %. במידת הצורך, לדלל את תזקיק שנאספו כדי לקבל את ספיגת להגביל אופטימום.
  2. ניתוח של ליגנין
    הערה: הסר את הלחות נוכח ביומסה יוטה לפני השימוש בו לניתוח ליגנין. שמור ביומסה יוטה בתנור ב 105 ° C עבור h 16 להסרת לחות.
    1. להוסיף 1 g של יוטה ביומסה לתוך בקבוקון 50 מ ל, ולאחר מכן להוסיף 15 מ"ל של wt72% H2אז4 בבקבוקון המכיל יוטה ביומסה. מערבבים את התערובת בעזרת צלחת חמה זע המתקן ב 30 מעלות צלזיוס במשך שעתיים.
    2. מוסיפים 150 מ ל מים מזוקקים 1 ליטר עגול בתחתית הבקבוק, להעביר את הדגימה ביומסה מעוכל (נוכח המבחנה) הבקבוקון.
    3. לשטוף את המבחנה עם 195 מ ל מים, להעביר את הנוזל שטף 1 ליטר סיבוב הבקבוק התחתון המכיל ביומסה מעוכל.
    4. רפלוקס הפתרון במשך 4 שעות, ואז צנני את הבקבוק העגול התחתון לטמפרטורת החדר. המתן 12 שעות עבור ליגנין לא מסיסים ו אש להתמסד.
    5. לסנן את הפתרון באמצעות כור G2 כדי להשיג את ליגנין לא מסיסים באפר. לאחר מכן לשטוף המוצק קשי תמס עם 150 מ ל מים חמים כדי שזה נטול חומצה.
    6. יבש המוצק (ליגנין + אש) ב 60 מעלות צלזיוס במשך 16 שעות בתנור וזה עוד יותר יבש 105 ° C לשעה בתנור.
    7. לשמור את הדגימה desiccator ולקחת את המשקל כאשר המדגם הוא מקורר. ליגנין שהושג בשלב זה מכיל אש, ולכן נקרא ליגנין שלא תוקנו.
    8. לבצע את התיקון אש על ידי חימום הדגימה שהושג ב 650 מעלות צלזיוס במשך 5 שעות בנוכחות אוויר. לקבוע את התיקון אש באמצעות הנוסחה שלהלן:
      figure-protocol-3    משוואה 3

4. המרה של Pentosan מ יוטה ביומסה לסוכרים

  1. להוסיף 2 גר' יבש בתנור יוטה ביומסה בלחץ גבוה, טמפרטורה גבוהה אצווה כור (160 מ"ל פר הכור). להוסיף 60 מיליליטר מים יחד עם g 0.24 של איל חומצי ולהגדיל את הטמפרטורה ל 160 מעלות צלזיוס.
  2. להגדיר את מהירות מלהיב כדי 200 סל ד בזמן הכור היא חימום עד 160 מעלות צלזיוס. ברגע הגיעה הטמפרטורה 160 ° C, להגדיל את מהירות מלהיב כדי 600 סל ד.
  3. המשך התגובה לשעה. לאחר מכן, להקטין את מהירות מלהיב 200 סל ד, לעצור את החימום.
  4. לאפשר את הכור להתקרר לטמפרטורת החדר. לעצור את ערבוב, פתח את הכור ולאחר המוצק להפריד תערובת התגובה. בצע הניתוח של תערובת התגובה באמצעות HPLC.

הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.

תוצאות

Loading...
$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

הסכום המדויק של pentosan ושל ליגנין התאוששה ביומסה תלוי בסוג של ביומסה lignocellulosic. סוגים דומים של ביומסה lignocellulosic שנאספו ממקומות שונים יכולים להיות ריכוז שונה של pentosan ושל ליגנין. ביומסה יוטה השתמשו במחקר זה מכיל 20 wt% pentosan % 14 wtליגנין.

איור 1 מציג ההשוואה של פעילות קטליטית חומצות (H2אז4 ו- HCl) איל חומצי עבור ההמרה של יוטה ביומסה לסוכרים...

הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.

דיון

Loading...
$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Pentosan מציגים יוטה המרה ביומסה לתוך C5 סוכר מונומרים הוכח שימוש שונים הומוגנית Brønsted חומצי זרזים כגון H2אז4, HCl, איל חומצי. יתר על כן, כתוצאה קטליטי איל חומצי היה להשוות את איל ללא חומציות (1-בוטיל-3-methylimidazolium כלוריד). כל התגובות בוצעו ב החיטוי פאר ב 160 ° C במים. השימוש של איל חומצי הראה את ההמרה pentosan הגבוהה ביותר בהשוואה חומצות הומוגנית להשתמש בעבודה זו (חומצות H2אז4 ו- HCl). התוצאות מצביעות על איל חומצי תערוכות תשואה גבוהה יותר C5 סוכר (76%), ואילו חומצות ל...

הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.

גילויים

Loading...
$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

אין לנו לחשוף.

תודות

Loading...
$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

ברצוננו להודות משרד המדע, הטכנולוגיה (ביותר) של טייוואן (104-2628-E-002-008-MY3; 105-2218-E-155-007; 105-2221-E-002-003-MY3; 105-2221-E-002-227-MY3; 105-2622-E-155-003-CC2), המטרה של העליון אוניברסיטת פרויקט לאומי טייוואן האוניברסיטה (105R7706) על התמיכה מימון. . אנחנו מודים לך על הבנק העולמי למימון חלקי של עבודה זו באמצעות תת פרוייקט של השכלה גבוהה איכות שיפור הפרויקט (HEQEP), 2071 # הצעה מלאה עבודה זו נתמכה גם חלקית על ידי AIIM של באוניברסיטת וולונגונג (זהב מימון).

הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.

חומרים

רשימת החומרים שנעשה בהם שימוש במאמר זה
שםחברהמספר קטלוגהערות
1-MethylimidazoleSigma AldrichM50834
1,3-PropanesultoneSigma AldrichP50706רגיש ללחות
p-nitroanilineSigma Aldrich185310
טולואןJ. T. Baker9460-03
חומצה גופרתיתHoneywell-Fluka30743הידרוכלורית קורוזיבית במיוחד
חומצהHoneywell-Fluka30719קורוזיבי
מאוד 1-בוטיל-3-מתילמידזוליום כלורידסיגמא אולדריץ'900856היגרוסקופי מאוד
D(+)-XyloseAcros Organics141001000
L(+)-ArabinoseAcros Organics104981000
ספקטרומטרUV JASCO
ParrParr USASeriese 4560
בקר כור ParrUSASeriese 4848
כרומטוגרפיה נוזלית בלחץ גבוה (HPLC)JASCOSeriese LC-2000
בוחש פלטה חמה דיגיטלית ThermoScientificSP142020-33Q תנור תנור Cimarec
Thermal ScientificFB1400 תנור
V-670 כור תנור פיצוץ תרמולין

מקורות

Loading...
$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,
  1. Demirbaş, A. Biomass resource facilities and biomass conversion processing for fuels and chemicals. Energy Convers. Manage. 42 (11), 1357-1378 (2001).
  2. Matsagar, B. M., Dhepe, P. L. Brönsted acidic ionic liquid-catalyzed conversion of hemicellulose into sugars. Catal. Sci. Technol. 5 (1), 531-539 (2015).
  3. Matsagar, B. M., Dhepe, P. L. Effects of cations, anions and H+ concentration of acidic ionic liquids on the valorization of polysaccharides into furfural. New J Chem. 41 (14), 6137-6144 (2017).
  4. Food and Agriculture Organization of the United Nations. , Available from: http://faostat3.fao.org/download/Q/QC/E (2014).
  5. Costa Lopes, A. M., Morais, A. R. C., Łukasik, R. M. Sustainable Catalytic Strategies for C5-Sugars and Biomass Hemicellulose Conversion Towards Furfural Production. Production of Platform Chemicals from Sustainable Resources. , Springer Singapore. 45-80 (2017).
  6. Matsagar, B. M., Munshi, M. K., Kelkar, A. A., Dhepe, P. L. Conversion of concentrated sugar solutions into 5-hydroxymethyl furfural and furfural using Bronsted acidic ionic liquids. Catal. Sci. Technol. 5 (12), 5086-5090 (2015).
  7. Gürbüz, E. I., et al. Conversion of Hemicellulose into Furfural Using Solid Acid Catalysts in γ-Valerolactone. Angew Chem Int Ed. 52 (4), 1270-1274 (2013).
  8. Filiciotto, L., Balu, A. M., Van der Waal, J. C., Luque, R. Catalytic insights into the production of biomass-derived side products methyl levulinate, furfural and humins. Catal Today. 302, 2-15 (2017).
  9. Matsagar, B. M., et al. Direct Production of Furfural in One-pot Fashion from Raw Biomass Using Brønsted Acidic Ionic Liquids. Sci. Rep. 7 (1), 13508(2017).
  10. Gschwend, F. J. V., et al. Pretreatment of Lignocellulosic Biomass with Low-cost Ionic Liquids. J Vis Exp. (114), e54246(2016).
  11. Xu, F., et al. Transforming biomass conversion with ionic liquids: process intensification and the development of a high-gravity, one-pot process for the production of cellulosic ethanol. Energy Environ. Sci. 9 (3), 1042-1049 (2016).
  12. Sun, J., et al. One-pot integrated biofuel production using low-cost biocompatible protic ionic liquids. Green Chem. 19 (13), 3152-3163 (2017).
  13. Nguyen, C. V., et al. Combined treatments for producing 5-hydroxymethylfurfural (HMF) from lignocellulosic biomass. Catal Today. 278 (Part 2), 344-349 (2016).
  14. Yan, N., Yuan, Y., Dykeman, R., Kou, Y., Dyson, P. J. Hydrodeoxygenation of Lignin-Derived Phenols into Alkanes by Using Nanoparticle Catalysts Combined with Brønsted Acidic Ionic Liquids. Angew Chem Int Ed. 49 (32), 5549-5553 (2010).
  15. Weerachanchai, P., Lee, J. -M. Recyclability of an ionic liquid for biomass pretreatment. Bioresour. Technol. 169 (Supplement C), 336-343 (2014).
  16. Shill, K., et al. Ionic liquid pretreatment of cellulosic biomass: Enzymatic hydrolysis and ionic liquid recycle. Biotechnol Bioeng. 108 (3), 511-520 (2011).
  17. Tadesse, H., Luque, R. Advances on biomass pretreatment using ionic liquids: An overview. Energy Environ. Sci. 4 (10), 3913-3929 (2011).
  18. Agirrezabal-Telleria, I., Gandarias, I., Arias, P. L. Production of furfural from pentosan-rich biomass: Analysis of process parameters during simultaneous furfural stripping. Bioresour. Technol. 143 (Supplement C), 258-264 (2013).
  19. Yingying, L., et al. An Improved Method for Determination of Pentosans in Pulps using Dual-Wavelength Spectroscopy. BioResources. 11 (3), 6801-6807 (2016).
  20. Kumar, A. K., Sharma, S. Recent updates on different methods of pretreatment of lignocellulosic feedstocks: a review. Bioresour. Bioprocess. 4 (1), 7(2017).
  21. Kumar, P., Barrett, D. M., Delwiche, M. J., Stroeve, P. Methods for Pretreatment of Lignocellulosic Biomass for Efficient Hydrolysis and Biofuel Production. Ind. Eng. Chem. Res. 48 (8), 3713-3729 (2009).

הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.

הדפסות חוזרות והרשאות

בקש הרשאה לשימוש חוזר בטקסט או באיורים של מאמר JoVE זה

בקש הרשאה

תגיות

C5NMRHPLC

מאמרים קשורים