פרוטוקול זה מדגים כיצד להשתמש בתוכנת Auto-CHO לסינתזה הירארכית וניתנת לתיכנות של oligosaccharides. כמו כן, הוא מתאר את הנוהל הכללי לניסויים בקביעת RRV וגליקוציה של סיר אחד של SSEA-4.
הרשמה ל-JoVE נדרשת לצפייה בתוכן זה. התחברו או התחילו בגרסת ניסיון בחינם.
מאמר שיטה
הירארכי וניתן לתיכנות Oligosaccharide סינתזה של סיר אחד
במאמר זה
סיכום
תקציר
מאמר זה מציג פרוטוקול ניסיוני כללי לתיכנות oligosaccharide של סיר אחד, ומדגים כיצד להשתמש Auto-CHO תוכנה ליצירת פתרונות סינתטיים פוטנציאליים. הגישה לתיכנות אחד oligosaccharide סינתזה מיועדת להעצים את הסינתזה oligosaccharide מהירה של כמויות גדולות באמצעות thioglycoside אבני בניין (הברכלית) עם הסדר הרציף המתאים של ערכי הפעילות החוזרת היחסית (RRVs). Auto-CHO היא תוכנה חוצת פלטפורמות עם ממשק משתמש גרפי המספק פתרונות סינתטיים אפשריים לתיכנות oligosaccharide בסיר אחד בלבד על ידי חיפוש בספריית חביות (המכיל על 150 מאומת ו-50,000 הבתרונות > וירטואליים) עם החזוי במדויק RRVs על-ידי רגרסיה וקטורית תמיכה. האלגוריתם של סינתזה הירארכית סיר אחד כבר מיושם ב-Auto-CHO ומשתמש קטעים שנוצרו על ידי התגובה סיר אחד כמו בהבותחת החדש. בנוסף, Auto-CHO מאפשר למשתמשים לתת משוב עבור b וירטואלי בה, כדי לשמור על יקרי ערך לשימוש נוסף. 1-סיר סינתזה של הבמה-אנטיגן מעובריים ספציפיים 4 (SSEA-4), אשר הוא מסמן תא גזע האדם מעובריים, הפגינו בעבודה זו.
מבוא
פחמימות נמצאות בכל מקום בטבע1,2, אבל נוכחותם ובמצב של פעולה נשארים טריטוריה לא ממופה, בעיקר בשל גישה קשה למחלקה זו של מולקולות3. בניגוד לסינתזה האוטומטית של oligopeptides ו-oligמונו, התפתחות הסינתזה האוטומטית של oligosaccharides נותרת משימה מפחידה, וההתקדמות הייתה איטית יחסית.
כדי להתמודד עם בעיה זו, וונג ואח ' פיתחה את השיטה האוטומטית הראשונה לסינתזה של oligosaccharides באמצעות תוכנית תוכנה לתכנות בשם אופטימי4, אשר מנחה את הבחירה של b בהסלקציה מתוך ספריה של ~ 50 bbls הבותח עבור רציף 1-סיר תגובות. כל חביות תוכננה ומסונתז עם פעילות מחודשת מוגדרת היטב על ידי קבוצות הגנה שונות. באמצעות גישה זו, המורכבות של הגנה על מניפולציה וטיהור ביניים ניתן למזער במהלך סינתזה, אשר נחשבו בעיות הקשה ביותר כדי להתגבר על פיתוח של סינתזה אוטומטית. למרות מקדמה זו, השיטה היא עדיין מוגבלת למדי, כמו מספר הבסבול קטן מדי, תוכנית אופטימי יכול רק להתמודד עם oligosaccharides קטן מסוימים. עבור oligosaccharides מורכבים יותר הדורשים יותר BBLs ב, ומעברים מרובים של אחד-סיר תגובות ועיבוי קטע, גרסה משודרגת של התוכנה, Auto-CHO5, פותחה.
ב-Auto-CHO, יותר מ 50,000 בהבואת הברכייה עם פעילות מחודשת מוגדרת לספריית ה-חביות נוספו, כולל 154 סינתטי ו-50,000 וירטואליים. בעלי הבסיס הללו עוצבו על ידי למידה ממוחשבת המבוססת על מאפיינים בסיסיים, שינויים מחושבים nmr כימיים6,7, ו מתארים מולקולריים8, אשר משפיעים על המבנה ועל הפעילות החוזרת של הבזיזה. עם תוכנית משודרגת זו וקבוצה חדשה של b הבלית זמינה, קיבולת הסינתזה מורחבת, וכפי הפגינו, מספר oligosaccharides של עניין יכול להיות מוכן במהירות. הוא האמין כי התפתחות חדשה זו תסייע לסינתזה של oligosaccharides לחקר תפקידם בתהליכים ביולוגיים שונים וההשפעות שלהם על המבנים והתפקודים של גליקורופנס וגליקולפידים. כמו-כן, היא מחשבת שעבודה זו תרמה באופן משמעותי את הקהילה הגליהמדעית, בהתחשב בכך ששיטה זו זמינה לקהילת המחקר ללא תשלום. סינתזה של סמן תא גזע האדם החיוני, SSEA-45, מוצג בעבודה זו.
הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.
פרוטוקול
1. מניפולציה תוכנה אוטומטית-צ'ו
- התקנה סביבתית של java Runtime: ודא שסביבת ה-Java Runtime (JRE) הותקנה בהתקן. אם הותקנה JRE, עבור לשלב הבא, "אתחול תוכנה"; אחרת, הורד והתקן את JRE בהתאם למערכת ההפעלה של המשתמש שנמצא ב: < https://www.oracle.com/technetwork/java/javase/downloads/index.html >.
- אתחול תוכנה: עבור אל אתר האינטרנט של Auto-CHO ב-< https://sites.google.com/view/auto-cho/home > והורד את התוכנה בהתאם למערכת ההפעלה. כרגע, Auto-CHO תומך Windows, macOS, ו אובונטו. מדריך המשתמש העדכני ביותר של PDF מסופק באתר Auto-CHO.
- עבור משתמשי Windows, הפעל את הדחיסה Auto-CHO_Windows. zip ולחץ פעמיים על Auto-CHO. Jar בתיקיה CHO_Windows אוטומטי כדי להפעיל את התוכנית.
הערה: המשתמש צריך להתקין את תוכנת הדחיסה, כגון 7-Zip, נמצא ב-< https://www.7-zip.org >, עבור פירוק קובץ ה-Zip. המשתמש יכול גם להשתמש בפקודה Auto-CHO. jar של צנצנת ה-java כדי להפעיל את התוכנית באמצעות שורת הפקודה של Windows. - עבור משתמשי macOS, לחץ לחיצה ימנית על Auto-CHO. jar ובחר פתח כדי להפעיל את התוכנית.
- עבור משתמשי אובונטו:
- התקן את libcanberra-gtk באמצעות הפקודה הבאה:
$ sudo apt-קבל להתקין libcanberra-gtk * - שנה את הרשאת הגישה של Auto-CHO_Ubuntu. sh:
$ chmod 755 Auto-CHO_Ubuntu. sh - הפעל את התוכנית Auto-CHO:
$./B
- התקן את libcanberra-gtk באמצעות הפקודה הבאה:
- עבור משתמשי Windows, הפעל את הדחיסה Auto-CHO_Windows. zip ולחץ פעמיים על Auto-CHO. Jar בתיקיה CHO_Windows אוטומטי כדי להפעיל את התוכנית.
- . הקלט את המבנה הרצוי לגליקן בחר לצייר מבנה גליקן או לקרוא קובץ מבנה קיים.
- קלט באמצעות ציור:
- לחץ על עריכת גליקאן על ידי גליקנונה9, 10 (איור 1, btn1; איור 2 א) או באזור הקליקו כאן כדי לערוך את היעד הסינתטי כדי לצייר ולערוך את מבנה השאילתה על-ידי גליקאנונה. אין להתעלם מפרטי הצמדה וכיראליות. לחצו על הכפתורים של גלוסה-ה, ssea-4או oligolacnac (איור 1, דוגמאות) כדי להציג את הדוגמאות.
- בחר קובץ | ייצוא לתבניות רצף | ייצוא לגליציסי דחוס כדי לשמור את המבנה הערוך (אופציונלי).
- סגור את תיבת הדו גליקנונה כדי להשלים את העריכה.
- קלט על-ידי קריאת קובץ:
- לחץ על עריכת גליקאן על ידי גליקנונה (איור 1, btn1; איור 2 א) או באזור לחץ כאן כדי לערוך את היעד הסינתטי כדי לערוך את מבנה השאילתות.
- בחר קובץ | יבא מתבניות רצף כדי לבחור את קובץ מבנה השאילתה בתבנית המתאימה.
- קלט באמצעות ציור:
- חפש הגדרות פרמטרים (אופציונלי).
- הגדירו את פרמטרי החיפוש בכרטיסייה "הגדרות הפרמטרים" (איור 1, tab2) כדי לקבל תוצאות של חיפוש סביר.
הערה
הסף של RRV ברמה גבוהה חייב להיות מספר אמיתי ו-≥ 0.
הסף של RRV מחלקה בינונית חייב להיות מספר אמיתי ו ≥ 0.
הסף של rrv ברמה גבוהה צריך להיות >הסף של rrv מחלקה בינונית.
מספר קטע מירבי אמור להיות מספר שלם ו-≥ 1.
מספר חביות מינימום במקטע חייב להיות מספר שלם ובין 1 ל-3.
מספר חביות מקסימום במקטע חייב להיות מספר שלם ובין 1 ל-3.
מספר חביות מקסימום במקטע חייב להיות ≥מינימום חביות מספר במקטע.
שינוי מזערי של תורם/קבלה של RRV חייב להיות מספר ממשי חיובי.
יחס מזערי לתורם/קבלה של RRV חייב להיות מספר ממשי חיובי.
יחס מרבי של תורם/קבלה של RRV חייב להיות מספר ממשי חיובי.
יחס מרבי של תורם/קבלה של rrv חייב להיות ≫יחס תורם/קבלה של מינימום-rrv. - לחץ על ok לחצן כדי לאפשר את ההגדרות החדשות.
- הגדירו את פרמטרי החיפוש בכרטיסייה "הגדרות הפרמטרים" (איור 1, tab2) כדי לקבל תוצאות של חיפוש סביר.
- בחר בספריית אבני הבניין (איור 1, tab5). הגדרת ברירת המחדל היא לחפש בספריה הניסיונית בלבד. אם רצוי לחפש הן בספריות הנסיוניות והן בספריה הווירטואלית, בדוק את השלבים הבאים.
- בחר בכרטיסיה ספריית בניין וירטואלית (איור 2c, tab5). אבני בניין ניסיוניים וירטואליים יכולים לעבוד יחד כדי לשפר את היכולת החיפוש של Auto-CHO. כיום, Auto-CHO מספק יותר מ 50,000 אבני בניין וירטואליות עם RRVs החזוי בספרייה.
- בחר באפשרות השתמש בספריות נסיוניות וירטואליות והחל סינון כדי להציג אבני בניין וירטואליות עם קריטריונים מסוימים. לחצו על הלחצן ' הצג שנבחרו ' חביות וירטואליות (איור 2c, btn5) כדי להציג רק את אבני הבניין (ות) הווירטואליות שנבחרו.
- לחץ על לחצן הצגת חביות וירטואליות מסוננות (איור 2c, btn6) כדי להציג רק אבני בניין וירטואליות עם קריטריונים מסוימים שהוגדרו על-ידי המשתמש.
- לחץ על לחצן הצג את כל החביות הווירטואליות (איור 2c, btn7) כדי להציג את כל אבני הבניין הווירטואליות הזמינות ולאפס את המסנן.
- בדוק אחד או מספר אבני בניין וירטואליות רצוי כי המשתמש רוצה להשתמש לחיפוש.
- בחר את הכרטיסיה מבנה שאילתה (איור 1, tab1) ולחץ על לחצן החיפוש של בניית הספרייה (איור 1, btn2) כדי למצוא את הפתרונות הסינטטיים של סיר אחד עבור מבנה השאילתות. לאחר מכן, אשר את הגדרות הפרמטרים.
- חפש במציג התוצאות.
הערה: תוצאת החיפוש מוצגת בכרטיסיה הדמיית תוצאה (איור 1, tab6). הפחתת התוצאות של מספרי שאריות שונים מוצגות בעמודה הפחתת מספר משקעים (איור 1, viewer1).- בחר בקבלה הפוחתת והפתרונות מוצגים ברשימת הפתרונות הסינתטיים (איור 1, viewer2). קטעים מוצגים ברשימת הקטעים (איור 1, viewer3) כדי להציע את מספר הרסיסים שיש להשתמש בהם בסינתזה.
הערה: המערכת מספקת מידע מפורט על כל קטע, כולל RRV של הרסיס, תשואה חישובית, כמו גם את ההגנה על הקבוצה צריך להיות מוגן לשימוש הבאים של הרסיס בתגובה אחת-סיר. אבני הבניין המשמשות להרכבת המקטע הנבחר מוצגות בviewer4 של איור 1. הviewer5 של איור 1 מציג גם את מידע חיבור הקטע. - להציג ולבדוק מבנים כימיים ומידע מפורט של אבני הבניין שנבחרו באזורים של המבנה הכימי של בניין בלוק ובניית דפדפן בלוק, בהתאמה, עבור אבני בניין ניסיוני (איור 1, tab4).
- בחר בקבלה הפוחתת והפתרונות מוצגים ברשימת הפתרונות הסינתטיים (איור 1, viewer2). קטעים מוצגים ברשימת הקטעים (איור 1, viewer3) כדי להציע את מספר הרסיסים שיש להשתמש בהם בסינתזה.
- הפלט של תוצאת החיפוש לטקסט (אופציונלי).
- בחרו בכרטיסייה ' טקסט תוצאה ' (איור 1, tab7).
- לחץ על שמור טקסט תוצאה (איור 2b, btn4) ובחר את יעד קובץ הטקסט.
- משוב לאבני בניין וירטואליות (אופציונליות).
הערה: ניתן לקבל משוב על אבני בניין וירטואליות דרך השאלון המקוון. משוב יכול לעזור לקהילה לשמור על אבני בניין וירטואליות שימושיות ולהסיר אלה לא יעילים.- בחר בכרטיסיה בלוק הבניין הווירטואלי (איור 1, tab5).
- לחץ על הקישור כדי לדרג את בלוק הבניין הווירטואלי שבו רצוי לדרג או להגיב בעמודת המשוב .
- מלא את טופס המשוב לאחר שהמערכת פותחת דף אינטרנט ומגיש אותה.
הערה: אל תשנה את מזהה החביות הווירטואלי.
2. ניסויי קביעת RRV
- ב 10 mL בקבוקון עגול-תחתון, לשלב את שני התורמים הטגליציניים (0.02 ממול של כל אחד: Dr4 הוא תורם התייחסות עם rrv ידוע; Dx1 הוא המולקולה התורמת של rrv לא ידוע), מתנול מוחלטים (0.10 mmol), ו דריריט ב דיכלורומתאן (dcm, 1.0 mL), ואז לערבב בטמפרטורת החדר (RT) עבור 1 h.
- קח סדרת מחלקים של תערובת זו (30 μl) ולהזריק את התערובת לתוך כרומטוגרפיה נוזלית ביצועים גבוהים (בדיקות) בשלוש זריקות נפרדות (10 μl לכל זריקה). למדוד את המקדם (א) בין הקליטה (א) וריכוז של מולקולת התורם [ד] תחת תנאי ההפרדה הבסיסית (אתר אצטט/n-hexane = 20/80).
- להוסיף פתרון של 0.5 M N-iodosuccinimide (ש ח) ב acetonitrile (40 μl, 0.02 mmol) לתוך תערובת התגובה, ואחריו תוספת של 0.1 M trifluoromethfonic חומצה (tfoh) פתרון (20 μl, 0.002 mmol), ומערבבים את התערובת ב RT עבור 2 h.
- לדלל את תערובת התגובה עם dcm (4.0 mL), מסנן, ולשטוף עם מימית רווי הנתרן תיוסולפט המכיל 10% נתרן מימן פחמתי (2x עם נפח 5 מ ל כל אחד). לחלץ את השכבה מימית עם DCM (3x עם 5 מ ל). לשלב את כל השכבה האורגנית, לשטוף אותו עם 5 מ ל של מלח, ויבש אותו עם כ 200 מ ג של מגנזיום אנמים.
- לנער את התערובת במתינות עבור 30 s, לסנן אותו דרך משפך עם נייר מסנן חורץ כדי להסיר את מגנזיום גופרתי, ואז לאסוף את פילטרט ב 25 מ"ל בקבוקון עגול-תחתון. הסר את הממס באמצעות מאייד רוטרי.
- מפזר את השאריות ב-DCM (1.0 mL). קח סדרת מחלקים של תערובת זו (30 μl) ולהזריק אותו לתוך המאמר בשלוש זריקות נפרדות (10 μl עבור כל זריקה). למדוד את ריכוזי התורמים הנותרים ([dx] ו-[דref]) על-ידי ביצועם בתנאי הפרדה זהים (אתר אצטט/n-hexane = 20/80) (ref)t = 24417.0, (ax)t = 23546.3.
- למדוד את הפעילות מחדש היחסי בין Dx1 Vs. D4, kx1/k4 = 0.0932. בהתבסס על ערך הפעילות החוזרת היחסית של D-4, ערך הפעילות החוזרת היחסית של dx1 הוא 3.
הערה: a = a/[ד], (ref)0 = 74530.1, (ax)0 = 26143.0. ק x/kref = (בתוך[dx]t -In[dx]0)/(בתוך [דref]t -in [dref]0) = (בתוך [A x]t -in [ax]0)/(בתוך[הפניה]t -in [הפניה]0) = 0.0932.
3. הגליקוציה של סיר אחד של SSEA-4
- מקום 10 מ ל עגול-תחתון מבחנה תחת ואקום, להבה יבשה זה, ולאפשר את הבקבוקון להתקרר כדי RT בעוד תחת ואקום. להסיר את מחיצת הגומי כדי להוסיף תערובת של התורם דו-סוכר 1 (38 mg, 1.1 eq., 0.057 mmol), הקבלה הראשונה 2 (40 mg, 1.0 eq., 0.053 mmol) ו בר מצופה טפלון מגנטי לתוך הבקבוקון.
- העברת 100 מ ג של אבקת הסיבס מולקולרית 4 Å לתוך 5 מ ל בקבוקון עגול-תחתון. לשמור את הבקבוקון הזה תחת ואקום, להבה יבש אותו, ולאפשר הבקבוקון להתקרר ל RT בעוד תחת ואקום. להעביר את מיובש טרי 4 Å מולקולרי לתוך הבקבוקון הראשון המכיל את החומר ההתחלתי.
- העבר 1 מ ל של DCM מיובש טרי לתוך הבקבוקון. מערבבים את תערובת התגובה 1 h ב RT ולאחר מכן מניחים אותו מתחת לטמפרטורה של-40 ° c. העברת שקלים (13 מ ג, 1.1 eq, 0.057 mmol) לתוך הבקבוקון.
- הכנס TfOH (34 μL, 0.3 eq., 0.017 mmol, 0.5 M באתר) לתוך הבקבוקון דרך המחיצה באמצעות מזרק מיקרו נפח ב-40 ° c. המשך לערבב ב-40 ° צ' צלזיוס במשך 3 שעות.
- לאחר הקבלה הראשונה 2 כמעט נצרך, להזריק את הפתרון של קבלה 3 ב-dcm לתוך הבקבוקון דרך המחיצה.
- חמם את תערובת התגובה עד 20 ° c והעברת שקלים (19 מ ג, 1.6 eq, 0.083 mmol) לתוך הבקבוקון. הכנס TfOH (34 μL, 0.3 eq., 0.017 mmol, 0.5 M באתר) לתוך הבקבוקון דרך המחיצה ב-20 ° c. המשיכו לערבב ב-20 ° c במשך 3 שעות.
- לאחר התוצר של תגובת הצעד הראשון הוא נצרך, להרוות את התגובה על ידי הזרקת שני מקבילות של טריאתיל אמין. הסר את הסיטים המולקולריים דרך משפך מסנן ארוז עם celite, לאסוף את פילטרט לתוך 25 ml בבקבוקון עגול, ועוד לשטוף את הפילטר עם 10 מ ל של dcm.
- העבר את הפילטרט לתוך משפך מופרדים ולשטוף אותו עם הנתרן מימית רווי תיוסולפט המכיל 10% נחקו3 (2x עם 10 mL כל אחד). לחלץ את השכבה מימית עם DCM (3x עם 10 mL). לשלב את הרבדים האורגניים ולשטוף את התערובת עם המלח (10 mL) ולייבש אותו על ידי הוספת MgSO לחות4. לסנן את זה ולאסוף את פילטרט בקבוקון 100 mL עגול התחתון.
- הסר את הממס באמצעות מאייד רוטרי. מתמוסס את תערובת גסה עם כ 1 מ ל של DCM ולטעון אותו על גבי מיטת סיליקה. לאלט המוצר עם תערובת של אצטט אתיל ו טולואן (אטואק/טולואן, 1/4 כדי 1/2) ולאסוף את השברים.
- הסר את הממס באמצעות מאייד רוטרי. יבש את השאריות תחת לחץ מופחת כדי לתת מוגן לחלוטין SSEA-4 נגזרות 4 (74 mg, 50% מבוסס על קבלה 2) כמו קצף לבן.
הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.
תוצאות
תוצאת החיפוש Auto-CHO המבוססת על הגדרות פרמטרים המהווים ברירת מחדל מציינת כי SSEA-4 יכול להיות מסונתז על-ידי [2 + 1 + 3] התגובה בסיר אחד. איור 3 מציג את מסך התוכנה של תוצאת החיפוש של ssea-4. כאשר המערכת מצמצמת את האפשרות לקבלת מראה של סיום משולש (איור 3, תווית 1), התוכנית מציגה ארבעה פתרונות פוטנציאליים עבור השאילתה. לפתרון הראשון יש שבר אחד (איור 3, תווית 2), והתשואה המחושבת עליה היא כ-94%. הרסיס יכ...
הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.
דיון
התוכנה Auto-CHO פותחה עבור סיוע כימאים להמשיך היררכי ולתכנות סינתזה של סיר אחד של oligosaccharides5. Auto-CHO נבנה על ידי שפת תכנות Java. זוהי תוכנה GUI ופלטפורמות, אשר תומך כרגע Windows, macOS, ו-Ubuntu. ניתן להוריד את התוכנה ללא תשלום עבור האתר Auto-CHO ב-< https://sites.google.com/view/auto-cho/home >, וקוד המקור שלה עם רישיון MIT ניתן לגשת מתוך GitHub ב < https:/Afib.comucwslatouot-e >.
ספריית ה-חביות של Auto-CHO מכילה 154 בהבליץ ניסיוני ויותר מ-50,000 בהבליץ וירטוא...
הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.
גילויים
. למחברים אין מה לגלות
תודות
עבודה זו נתמכת על ידי אקדמיה סינאיקה כולל תוכנית הפסגה, משרד המדע והטכנולוגיה [רוב 104-0210-01-09-02, רוב 105-0210-01-13-01, רוב 106-0210-01-15-02], ו NSF (1664283).
הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.
חומרים
| שם | חברה | מספר קטלוג | הערות |
|---|---|---|---|
| אצטוניטריל | סיגמא-אולדריץ' | 75-05-8 | |
| מגנזיום גופרתי נטול מים | סיגמא-אולדריץ' | 7487-88-9 | |
| סריום אמוניום מוליבדט | TCI | C1794 | |
| דיכלורומתאן | סיגמא-אולדריץ' | 75-09-2 | |
| דריריט | סיגמא-אולדריץ' | 7778-18-9 | |
| אתיל אצטט | סיגמא-אולדריץ' | 141-78-6 | |
| מתנול | סיגמא-אולדריץ' | 67-56-1 | |
| מסננות מולקולריות 4 וארינג; | סיגמא-אולדריץ' | ||
| n-הקסאן | סיגמא-אולדריץ' | 110-54-3 | |
| N-יודוסוקסינימיד | סיגמא-אולדריץ' | 516-12-1 | |
| נתרן ביקרבונט | סיגמא-אולדריץ' | 144-55-8 | |
| נתרן תיוסולפט | סיגמא-אולדריץ' | 10102-17-7 | |
| טולואן | סיגמא-אולדריץ' | 108-88-3 | |
| חומצה טריפלואורומתאנסולפונית | סיגמא-אולדריץ' | 1493-13-6 |
מקורות
- Apweiler, R., Hermjakob, H., Sharon, N. On the frequency of protein glycosylation, as deduced from analysis of the SWISS-PROT database. Biochimica Et Biophysica Acta. 1473 (1), 4-8 (1999).
- Sears, P., Wong, C. -H. Toward Automated Synthesis of Oligosaccharides and Glycoproteins. Science. 291 (5512), 2344-2350 (2001).
- Kulkarni, S. S., et al. “One-Pot” Protection, Glycosylation, and Protection-Glycosylation Strategies of Carbohydrates. Chemical Reviews. 118 (17), 8025-8104 (2018).
- Zhang, Z., et al. Programmable One-Pot Oligosaccharide Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 121 (4), 734-753 (1999).
- Cheng, C. -W., et al. Hierarchical and programmable one-pot synthesis of oligosaccharides. Nature Communications. 9 (1), 5202(2018).
- ChemDraw. , PerkinElmer Informatics. (2019).
- Cheeseman, J. R., Frisch, Æ Predicting magnetic properties with chemdraw and gaussian. , (2000).
- Yap, C. W. PaDEL-descriptor: An open source software to calculate molecular descriptors and fingerprints. Journal of Computational Chemistry. 32 (7), 1466-1474 (2011).
- Ceroni, A., Dell, A., Haslam, S. M. The GlycanBuilder: a fast, intuitive and flexible software tool for building and displaying glycan structures. Source Code for Biology and Medicine. 2, 3(2007).
- Damerell, D., et al. The GlycanBuilder and GlycoWorkbench glycoinformatics tools: updates and new developments. Biological Chemistry. 393 (11), 1357-1362 (2012).
הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.
הדפסות חוזרות והרשאות
