מאמר שיטה

גישה נוחה לסולפונאמידים אליפטיים באמצעות סולפאמויל כלורידים תחת הפעלת אור נראה

2.2K צפיות

⸱

DOI:

10.3791/61384

⸱

28 ביולי 2020

 ,  ,  , 
1Chemistry Research Laboratory, University of Oxford, 2Discovery Chemistry, Janssen Research and Development

במאמר זה

סיכום

מוצג כאן פרוטוקול לסינתזה קלה של סולפונאמידים אליפטיים באמצעות סולפאמואיל כלורידים, (TMS)3SiH ו-Eosin Y תחת קרינת אור כחול.

תקציר

סולפונאמידים הם מוטיבים נפוצים בתרופות המשווקות ובמוצרים טבעיים. הסינתזה שלהם מייצגת עניין רב לתעשיית התרופות, בשל תכונותיהם הביולוגיות הייחודיות. לאחרונה פותחו מספר שיטות לסינתזה של אריל סולפונאמידים, אך מאמץ מועט התמקד בפיתוח מתודולוגיות חד-שלביות לגישה לסולפונאמידים המוקפים בשתי קבוצות אלקיל. פרוטוקול זה מתאר שיטה מעשית וקלה להידרוסולפמואילציה נטו של אלקנים חסרי אלקטרונים באמצעות סולפאמואיל כלורידים כקודמים רדיקליים תחת הפעלת אור כחול. מתודולוגיה מעשית וחסכונית זו מבוצעת בנוכחות הפוטו-קטליסט נטול המתכת Eosin Y ומשתמשת באור כמקור אנרגיה נקי וחסר עקבות. ההליך ניתן להרחבה, מציג סובלנות קבוצתית פונקציונלית רחבה וניתן ליישם אותו לפונקציונליזציה בשלב מאוחר. כל הריאגנטים המשמשים בפרוטוקול זה זמינים מסחרית. הגדרת תגובה פשוטה, היעדר עבודה וטיהור קל, מדגימים את הנוחות של פרוטוקול זה. התגובה מיושמת בצורה הטובה ביותר על אלקנים חסרי אלקטרונים.

מבוא

במהלך העשורים האחרונים, סולפונאמידים הופיעו במגוון רחב של מולקולות פעילות ביולוגית והם מוטיבים נפוצים בתרופות ואגרוכימיקלים 1,2. מוטיב זה, ששימש בתחילה למטרות אנטיבקטריאליות 3,4, הורחב למחלות רבות כולל סרטן, הפרעות במערכת העצבים המרכזית, סוכרת, דמנציה ו-HIV 5,6,7,8,9,10,11. סולפונאמידים בולטים כביואיזוסטרים יציבים מבחינה מטבולית של חומצות קרבוקסיליות וקרבוקסמידים, כאשר ה-N-H pKa ניתן לכוונון על ידי דפוסי החלפה משתנים 12,13,14,15.

באופן מסורתי, סולפונאמידים מסונתזים על ידי החלפת סולפוניל כלוריד באמין16,17. הסינתזה של סולפוניל כלורידים מסתמכת לרוב על הליך רב-שלבי המשתמש בתנאים קשים, כגון מחמצנים חזקים. בעוד שפותחו פרוטוקולים חד-שלביים מתונים יותר להתקנת חומרי ביניים של סולפוניל כלוריד18,19, תכנון טרנספורמציה חד-שלבית לגישה לסולפונאמידים הוא רצוי מאוד.

בעשורים האחרונים פותחו אסטרטגיות עוצמתיות לסינתזה של סולפונאמידים (הטרו)אריל, תוך שימוש במתכות מעבר, קטליזה של פוטו-רדוקס או זרזים אורגניים 20,21,22,23,24,25,26,27,28,29,30,31,32,33,34. עם זאת, הסינתזה החד-שלבית של אנלוגים אליפטיים נותרה לא נחקרת 35,36,37,38,39,40. יוצא דופן בולט הוא הצימוד החמצוני האלקטרוכימי של אמינים ותיולים, שדווח על ידי נואל ועמיתיו41. היינו מעוניינים באסטרטגיית פונקציונליזציה משלימה בשלב מאוחר, המאפשרת חיבור ישיר של כלורידים סולפאמויל זמינים מסחרית על אולפינים זולים כדי להרשות לעצמם מוצרים של הידרוסולפמוילציה נטו תחת הפעלת אור נראה. באופן ספציפי, תהליך זה דורש רדיקל סולפאמואיל שנוצר באתרו, ותורם אטומי מימן מתאים.

מחקרים ראשוניים הצביעו על כך שהפחתה ישירה של אלקטרונים בודדים של N,N-dimethylsulfamoyl chloride (Ered = -1.59 V לעומת אלקטרודת קלומל רוויה (SCE) ב-MeCN)42 מאתגרת יותר מאשר עבור מתאן סולפוניל כלוריד (Ered = -1.30 V לעומת SCE ב-MeCN)43, תצפית המעודדת זיהוי של אופן הפעלה חלופי ליצירת רדיקלים סולפאמויל. בהשראת עבודתו של Chatgilialoglu ב-198844, האמנו כי tris(trimethylsilyl)silane יכול לשמש הן כמקור רדיקלי סיליל המסוגל להפעיל סולפאמואיל כלורידים, והן כתורם אטומי מימן. קרינת אור כחול חיונית להמשך תגובה זו, בעוד ש-Eosin Y מועיל אך לא חיוני.

שיטה מעשית וחסכונית זו סובלת קבוצות פונקציונליות רבות, ובכך מאפשרת גישה למגוון רחב של אלקיל-סולפונאמידים חדשים, כולל ציקלובוטיל-ספירואוקסינדולים מורכבים המכילים סולפונמיד שכולם אבני בניין חשובות לגילוי תרופות. כחלק מהאתגרים העומדים בפני תעשיות שמטרתן להימנע מתהליכים מורכבים מבחינה תפעולית, מהונדסים-יתר ויקרים, טרנספורמציה זו אינה רגישה לחמצן או לחות, משתמשת בפוטו-קטליזטור נטול מתכת והיא פשוטה מבחינה תפעולית. יתר על כן, השימוש באור כחול כיוזם לטרנספורמציה כימית זו הופך את הפרוטוקול הזה לירוק ובר קיימא.

הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.

פרוטוקול

זהירות: יש לטפל בכל הכימיקלים המשמשים בפרוטוקול זה בזהירות. אנא קרא בעיון את גיליונות נתוני בטיחות החומרים (MSDS) של ממיסים וריאגנטים המשמשים בפרוטוקול זה. (TMS)3SiH, דימתיל-סולפאמויל כלוריד, MeCN, EtOAc וסיליקה הוכחו כרעילים, קורוזיביים, מגרים, סרטניים ודליקים. אמצעי בטיחות סטנדרטיים במעבדה רלוונטיים לטיפול בכימיקלים אלה. כל המניפולציות חייבות להתבצע במכסה אדים מאוורר במעבדה והשימוש בציוד מגן אישי מתאים (PPE), כולל מעיל מעבדה, משקפי בטיחות וכפפות ניטריל הוא חובה.

1. הידרוסולפמואילציה של אלקנים חסרי אלקטרונים

  1. הוסף מוט ערבוב מגנטי לבקבוקון של 7 מ"ל.
  2. שקלו 73.5 מ"ג של N-phenylacrylamide (0.50 מילימול, שווה ערך ל-1.0) ו-1.7 מ"ג של פוטו-קטליסט Eosin Y (0.0025 מילימול, 0.5 מול%) והוסיפו את שניהם לאותו בקבוקון.
  3. הוסף ברצף 3.0 מ"ל של MeCN, 309 מיקרוליטר של (TMS)3SiH (1.0 מילימול, שווה ערך ל-2.0) ו-134 מיקרוליטר של N,N-dimethylsulfamoyl כלוריד (1.25 מילימול, 2.5 שווה ערך) עם מזרק. מכסים את הבקבוקון במכסה בורג.
  4. הנח את הבקבוקון בתיבת הצילום המצוידת במנורת LED כחולה 18 וואט (λ = 450 ננומטר) ומאוורר.
  5. מערבבים את האמולסיה במרץ ב-1,000 סל"ד למשך 4 שעות.

2. ניטור המרת חומר ההתחלה על ידי כרומטוגרפיה בשכבה דקה (TLC)

  1. יש להמיס 1 מ"ג של N-phenylacrylamide ב-1 מ"ל של דיכלורומתאן (DCM). דגימה תמיסה זו על לוחית TLC (נקודה שמאלית ואמצעית).
  2. דגימה של 50 מיקרוליטר מתערובת התגובה והעבירו אותה לבקבוקון של 1.5 מ"ל המכיל 50 מיקרוליטר של DCM. דגימו תמיסה זו על צלחת TLC (נקודה אמצעית וימנית).
  3. הוסף תערובת ממס של פנטן ואתיל אצטט (נוזל: 80/20 פנטן/אתיל אצטט) לתא TLC.
  4. הפעל את לוחית ה-TLC בתא עד שחזית הממס נמצאת במרחק של 0.5 ס"מ מהחלק העליון של הצלחת.
  5. הסר את הצלחת מהתא, יבש אותה מתחת לאוויר וחשוף את הצלחת לאור UV (λ = 254 ננומטר) מתחת למנורה (ערכי Rf : חומר התחלתי = 0.4; מוצר = 0.2).

3. עבודה וטיהור

  1. מעבירים את תערובת התגובה לבקבוק תחתון עגול של 25 מ"ל ומרכזים את התערובת בלחץ מופחת באמצעות מאייד סיבובי (150 סל"ד; עד 20 מבר) המצויד באמבט מים, המחומם ל -40 מעלות צלזיוס לקבלת נפט גולמי.
  2. מצב עמוד סיליקה (גודל נקבוביות 60 Å, גודל חלקיקי רשת 230-400, 12 גרם) על ידי העברת 60 מ"ל פנטן דרך העמוד באמצעות מזרק.
  3. מדללים את הנפט הגולמי ב-2 מ"ל DCM ומעבירים את התמיסה לעמודה.
  4. הפעל פליטת שיפוע על העמודה האוטומטית (EtOAc בפנטן 0/100 עד 100/0 במשך 20 דקות) ונטר על ידי UV-VIS (254 ננומטר) כדי לנטרל את התרכובות.
  5. אסוף את השברים במבחנות ועקוב אחר השברים שנאספו על ידי TLC (ראה סעיף 2).
  6. דגימת ציטוטים של השברים שנאספו על לוחית TLC.
  7. הפעל את לוחית ה-TLC בתא עד שחזית הממס כמעט הגיעה לחלק העליון של הצלחת והשווה את ערכי ה-Rf (ראה שלב 2.5).
  8. אסוף את השברים הרצויים כפי שנקבע על ידי ניתוח TLC ורכז את התמיסה בלחץ מופחת על מאייד סיבובי (150 סל"ד; פחות מ-20 מבר) המצויד באמבט מים המחומם ל-40 מעלות צלזיוס.
  9. ממיסים 5 מ"ג מהמוצר ב-0.6 מ"ל CDCl3 ומוסיפים תמיסה זו לצינור ספקטרוסקופיה של תהודה מגנטית גרעינית (NMR).
  10. הפעל תמ"ג של 1שעות ותמ"ג של 13מעלות צלזיוס והשווה את הספקטרום למידע המפורט להלן.

הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.

תוצאות

הרצף ייצר את המוצר ההידרוסולפמואילי הרצוי עם תפוקה של 83% (106 מ"ג, 0.41 מילימול) כמוצק אוף-ווייט. ניתן להעריך את המבנה והטוהר על ידי ספקטרום תמ"ג של 1H ו- 13C (איור 1, איור 2). ליתר דיוק, בתמ"ג של 1H ו-13 C, היעלמות של שתי פסגות אלקן אופייניות והופעת שתי פסגות אליפטיות, אופייניות לתוספת של N,N-dimethylsulfamoyl כלוריד לאלקן. ספקטרומטריית מסה ברזולוציה גבוהה (HRMS) של המוצר אישרה גם את היווצרות המוצר הרצוי.

הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.

דיון

פרוטוקול פשוט מבחינה תפעולית זה משתמש במצעים זמינים מסחרית. אטמוספירת חנקן כמו גם תנאים קפדניים ללא מים אינם נדרשים כדי שהתגובה תתקדם בתשואות גבוהות, מה שמדגים את הקלות של פרוטוקול זה. תגובות אלה מסתיימות לרוב תוך 4 שעות בטמפרטורת החדר, אם כי כמה כלורידים סולפאמואיל פחות תגובתיים דרשו זמן נוסף.

היעדר עבודה וקלות שלב הטיהור על ידי כרומטוגרפיה של עמוד סיליקה, הופכים פרוטוקול זה לאטרקטיבי מבחינה תפעולית וכלכלית. מעניין שתנודות בטמפרטורה (בהתאם למרחק בין הבקבוקון ...

הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.

גילויים

למחברים אין מה לחשוף.

תודות

פרויקט זה קיבל מימון מתוכנית המחקר והחדשנות Horizon 2020 של האיחוד האירופי במסגרת הסכם המענק של מארי סקלודובסקה-קירי מס' 721902.

הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.

חומרים

רשימת החומרים שנעשה בהם שימוש במאמר זה
שםחברהמספר קטלוגהערות
AcetonitrileSigma Aldrich34851עבור HPLC, ≥ 99.9%
ביוטאג'#
מכסי בורג פוליפרופילן שחוריםפישרברנד15394789-כחול
LEDHepatoChemP201-18-2 450 ננומטר 18W-צינור
נימיסיגמא אולדריץ'Z114960נפח 5-25 ומיקרו; L
Eosin YSigma AldrichE4009תכולת צבע ~ 99
EtOAcSigma Aldrich34858עבור HPLC, ≥ 99.7%
מחסנית פלאש GraceResolv LOKGrace5171343
מוט ערבוב מגנטיBiotage355543-N
, N-Dimethylsulfamoyl chlorideSigma Aldrich
D186252-N-Phenylacrylamideתוצרת בית--
PentaneSigma Aldrich34956עבור HPLC, ≥ 99.0%
Photoredox BoxHepatoChemHCK1006-01-016-TLC
סיליקה ג'ל 60 F254Merck105554יריעות אלומיניום 20 x 20 ס"מ
Tris(trimethylsilyl)silaneCombi-BlocksQF-2110-מחזיק
בקבוקוןHepatoChemHCK1006-01-020-בקבוקון
בורג זכוכית 7 מ"לSamcoT101/V3-
%

מקורות

  1. Feng, M., Tang, B., Liang, S. H., Jiang, X. Sulfur Containing Scaffolds in Drugs: Synthesis and Application in Medicinal Chemistry. Current Topics in Medicinal Chemistry. 16, 1200-1216 (2016).
  2. Drews, J. Drug discovery: a historical perspective. Science. 287, 1960-1964 (2000).
  3. Wainwright, M., Kristiansen, J. E. On the 75th anniversary of Prontosil. Dyes Pigments. 88, 231-234 (2011).
  4. Zaffiri, L., Gardner, J., Toledo-Pereyra, L. H. History of antibiotics. From Salvarsan to Cephalosporins. Journal of Investigative Surgery. 25, 67-77 (2012).
  5. Casini, A., Scozzafava, A., Mastrolorenzo, A., Supuran, C. T. Sulfonamides and Sulfonylated Derivatives as Anticancer Agents. Current Cancer Drug Targets. 2, 55-75 (2002).
  6. Shah, S. A., Rivera, G., Ashfaq, M. Recent Advances in Medicinal Chemistry of Sulfonamides. Rational Design as Anti-Tumoral, Anti-Bacterial and Anti-Inflammatory Agents. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. 13, 70-86 (2013).
  7. Smith, B. R., Eastman, C. M., Njardarson, J. T. Beyond C, H, O, and N! Analysis of the Elemental Composition of U.S. FDA Approved Drug Architectures. Journal of Medicinal Chemistry. 57, 9764-9773 (2014).
  8. Ilardi, E. A., Vitaku, E., Njardarson, J. T. Data-Mining for Sulfur and Fluorine: An Evaluation of Pharmaceuticals to Reveal Opportunities for Drug Design and Discovery. Journal of Medicinal Chemistry. 57, 2832-2842 (2014).
  9. Bag, S., et al. Sulfonamides as multifunctional agents for Alzheimer's disease. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 25, 626-630 (2015).
  10. Gao, H. D., Liu, P., Yang, Y., Gao, F. Sulfonamide-1,3,5-triazine–thiazoles: discovery of a novel class of antidiabetic agents via inhibition of DPP-4. RSC Advances. 6, 83438-83447 (2016).
  11. Apaydın, S., Török, M. Sulfonamide derivatives as multi-target agents for complex diseases. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 29, 2042-2050 (2019).
  12. Pinter, T., Jana, S., Courtemanche, R. J. M., Hof, F. Recognition Properties of Carboxylic Acid Bioisosteres: Anion Binding by Tetrazoles, Aryl Sulfonamides, and Acyl Sulfonamides on a Calix[4]arene Scaffold. The Journal of Organic Chemistry. 76, 3733-3741 (2011).
  13. Ballatore, C., Huryn, D. M., Smith, A. B. III Carboxylic Acid (Bio)Isosteres in Drug Design. ChemMedChem. 8, 385-395 (2013).
  14. Lassalas, P., et al. Structure Property Relationships of Carboxylic Acid Isosteres. Journal of Medicinal Chemistry. 59, 3183-3203 (2016).
  15. Şanli, N., Şanli, S., Özkan, G., Denizlic, A. Determination of pKa values of some sulfonamides by LC and LC-PDA methods in acetonitrile-water binary mixtures. Journal of the Brazilian Chemical Society. 21, 1952-1960 (2010).
  16. Bahrami, K., Khodaei, M. M., Soheilizad, M. Direct Conversion of Thiols to Sulfonyl Chlorides and Sulfonamides. The Journal of Organic Chemistry. 74, 9287-9291 (2009).
  17. Veisi, H., Ghorbani-Vaghei, R., Hemmati, S., Mahmoodi, J. Convenient One-Pot Synthesis of Sulfonamides and Sulfonyl Azides from Thiols Using N-Chlorosuccinimide. Synlett. 16, 2315-2320 (2011).
  18. Rawner, T., Knorn, M., Lutsker, E., Hossain, A., Reiser, O. Synthesis of Trifluoromethylated Sultones from Alkenols Using a Copper Photoredox Catalyst. The Journal of Organic Chemistry. 81, 7139-7147 (2016).
  19. Bagal, D. B., et al. Trifluoromethylchlorosulfonylation of Alkenes:Evidence for an Inner-Sphere Mechanism by a Copper Phenanthroline Photoredox Catalyst. Angewandte Chemie International Edition. 54, 6999(2015).
  20. Yin, J., Buchwald, S. L. Palladium-Catalyzed Intermolecular Coupling of Aryl Halides and Amides. Organic Letters. 2, 1101-1104 (2000).
  21. Burton, G., Cao, P., Li, G., Rivero, R. Palladium-Catalyzed Intermolecular Coupling of Aryl Chlorides and Sulfonamides under Microwave Irradiation. Organic Letters. 5, 4373-4376 (2003).
  22. Shaabani, A., Soleimani, E., Rezayan, A. H. A novel approach for the synthesis of alkyl and aryl sulfonamides. Tetrahedron Letters. 48, 2185-2188 (2007).
  23. Baffoe, J., Hoe, M. Y., Touré, B. B. Copper-Mediated N-Heteroarylation of Primary Sulfonamides: Synthesis of Mono-N-heteroaryl Sulfonamides. Organic Letters. 12, 1532-1535 (2010).
  24. DeBergh, J. R., Niljianskul, N., Buchwald, S. L. Synthesis of Aryl Sulfonamides via Palladium-Catalyzed Chlorosulfonylation of Arylboronic Acids. Journal of the American Chemical Society. 135, 10638-10641 (2013).
  25. Yang, B., et al. Synthesis of N-arylsulfonamides through a Pd-catalyzed reduction coupling reaction of nitroarenes with sodium arylsulfinates. Organic & Biomolecular Chemistry. 16, 8150-8154 (2018).
  26. Chen, Y., Murray, P. R. D., Davies, A. T., Willis, M. C. Direct Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of Sulfonamides. Journal of the American Chemical Society. 140, 8781-8787 (2018).
  27. Kim, T., McCarver, S. J., Lee, C., MacMillan, D. W. C. Sulfonamidation of Aryl and Heteroaryl Halides through Photosensitized Nickel Catalysis. Angewandte Chemie International Edition. 57, 3488-3492 (2018).
  28. Chan, W. Y., Berthelette, C. A mild, efficient method for the synthesis of aromatic and aliphatic sulfonamides. Tetrahedron Letters. 43, 4537-4540 (2002).
  29. 1-Sulphonyl piperidine derivatives. , WO 2004/024698A1 (2004).
  30. Hydroxamic acid derivatives as metalloprotease inhibitors. , WO 2005/117882A2 (2005).
  31. C5-c6 oxacyclic-fused thiadiazine dioxide compounds as BACE inhibitors, compositions, and their use. , WO 2012/138734A1 (2012).
  32. Joyard, Y., Papamicaël, C., Bohn, P., Bischoff, L. Synthesis of Sulfonic Acid Derivatives by Oxidative Deprotection of Thiols Using tert-Butyl Hypochlorite. Organic Letters. 15, 2294-2297 (2013).
  33. Shavnya, A., Coffey, S. B., Hesp, K. D., Ross, S. C., Tsai, A. S. Reaction of Alkyl Halides with Rongalite: One-Pot and Telescoped Syntheses of Aliphatic Sulfonamides, Sulfonyl Fluorides, and Unsymmetrical Sulfones. Organic Letters. 18, 5848-5851 (2016).
  34. Wang, M., Fan, Q., Jiang, X. Metal-free construction of primary sulfonamides through three diverse salts. Green Chemistry. 20, 5469-5473 (2018).
  35. Wallentin, C. J., Nguyen, J. D., Finkbeiner, P., Stephenson, C. R. J. Visible Light-Mediated Atom Transfer Radical Addition via Oxidative and Reductive Quenching of Photocatalysts. Journal of the American Chemical Society. 134, 8875-8884 (2012).
  36. Jiang, H., Cheng, Y., Zhang, Y., Yu, S. Sulfonation and Trifluoromethylation of Enol Acetates with Sulfonyl Chlorides Using Visible-Light Photoredox Catalysis. European Journal of Organic Chemistry. 24, 5485-5492 (2013).
  37. Liu, X., Cong, T., Liu, P., Sun, P. Visible light-promoted synthesis of 4-(sulfonylmethyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones via a tandem radical cyclization and sulfonylation reaction. Organic & Biomolecular Chemistry. 14, 9416-9422 (2016).
  38. Pagire, S. K., Paria, S., Reiser, O. Synthesis of β-Hydroxysulfones from Sulfonyl Chlorides and Alkenes Utilizing Visible Light Photocatalytic Sequences. Organic Letters. 18, 2106-2109 (2016).
  39. Alkan-Zambada, M., Hu, X. Cu-Catalyzed Photoredox Chlorosulfonation of Alkenes and Alkynes. The Journal of Organic Chemistry. 84, 4525-4533 (2019).
  40. Luo, Q., Mao, R., Zhu, Y., Wang, Y. Photoredox-Catalyzed Generation of Sulfamyl Radicals: Sulfonamidation of Enol Silyl Ether with Chlorosulfonamide. The Journal of Organic Chemistry. 84, 13897-13907 (2019).
  41. Laudadio, G., et al. Sulfonamide Synthesis through Electrochemical Oxidative Coupling of Amines and Thiols. Journal of the American Chemical Society. 141, 5664-5668 (2019).
  42. Hell, S. M., et al. Silyl Radical-Mediated Activation of Sulfamoyl Chlorides Enables Direct Access to Aliphatic Sulfonamides from Alkenes. Journal of the American Chemical Society. 142, (2020).
  43. Ignat’ev, N., Kucherina, A., Sartori, P. Comparative Electrochemical Fluorination of Ethanesulfonyl Chloride and Fluoride. Acta Chemica Scandinavica. 53, 1110-1116 (1999).
  44. Chatgilialoglu, C., Griller, D., Rossini, S. Amino- and Alkoxysulfonyl Radicals. The Journal of Organic Chemistry. 54, 2734-2737 (1989).
  45. Hell, S. M., et al. Hydrosulfonylation of Alkenes with Sulfonyl Chlorides under Visible Light Activation. Angewandte Chemie International Edition. 59, 11620-11626 (2020).

הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.

הדפסות חוזרות והרשאות

בקש הרשאה לשימוש חוזר בטקסט או באיורים של מאמר JoVE זה

בקש הרשאה

תגיות

Eosin Y
הסרטון יגיע בקרוב

מאמרים קשורים