Name: הכנה קלילה של נגזרי Quinazoline 4-הוחלפו (וידאו) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-02-15T14:00:00.000+00:00
Duration: 11 min 51 s
Description: למדו שיטה פשוטה ונקייה לסינתזת נגזרי קינאזולין מ-2-אמינובנזופנון ותיוריאה באמצעות DMSO. הפרוטוקול מדגים ניתוח GC-MS וטכניקות טיהור כרומטוגרפיות ליישומים בכימיה אורגנית.

ai_agent_IP

ai_agent

maintenance

instantTrialDurationMinutes

isBiopharma

enableNewMyJoveSectionDesign

educationFeatures

seoMetaApi

ai_copilot_institution_blacklist

ai_chat_institution_blacklist

freeAccessWindow

ssoRoleCapture

scheduledMaintenanceBanner

joveLabsFeatures

disable_autoplay_for_bots

extended_trial_duration

5 minutes

התמיכה הכספית מהקרן הלאומית למדע (NSF, מענק מספר 0958901), קרן רוברט וולש (מענק מחלקתי וולש BC-0022 ומענק החוקר הראשי BC-1586), ואוניברסיטת יוסטון-קליר לייק (מענק FRSF) מוערכות מאוד.

<ol><li>Kamal, A., Reddy, K. L., Devaiah, V., Shankaraiah, N., Rao, M. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Recent+Advances+in+the+Solid-Phase+Combinatorial+Synthetic+Strategies+for+the+Quinoxaline%2C+Quinazoline+and+Benzimidazole+Based+Privileged+Structures%5BTitle%5D)+AND+%22Mini-Rev.+Med.+Chem%22%5BJournal%5D)">Recent Advances in the Solid-Phase Combinatorial Synthetic Strategies for the Quinoxaline, Quinazoline and Benzimidazole Based Privileged Structures.</a> Mini-Rev. Med. Chem. 6 (1), 71-89 (2006).</li>
<li>Spirkova, K., Stankovsky, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Some+Tricyclic+Annelated+Quinazolines%5BTitle%5D)+AND+%22Khim.+Geterotsikl.+Soedin%22%5BJournal%5D)">Some Tricyclic Annelated Quinazolines.</a> Khim. Geterotsikl. Soedin. (10), 1388-1389 (1995).</li>
<li>Connolly, D. J., Cusack, D., O'Sullivan, T. P., Guiry, P. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+of+Quinazolinones+and+Quinazolines%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron%22%5BJournal%5D)">Synthesis of Quinazolinones and Quinazolines.</a> Tetrahedron. 61 (43), 10153-10202 (2005).</li>
<li>Baba, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Studies+on+Disease-Modifying+Antirheumatic+Drugs%3A+Synthesis+of+Novel+Quinoline+and+Quinazoline+Derivatives+and+Their+Anti-Inflammatory+Effect%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Med.+Chem%22%5BJournal%5D)">Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs: Synthesis of Novel Quinoline and Quinazoline Derivatives and Their Anti-Inflammatory Effect.</a> J. Med. Chem. 39 (26), 5176-5182 (1996).</li>
<li>Gama, Y., Shibuya, I., Simizu, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Novel+and+Efficient+Synthesis+of+4-Dimethylamino-2-Glycosylaminoquinazolines+by+Cyclodesulfurization+of+Glycosyl+Thioureas+with+Dimethylcyanamide%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Pharm.+Bull%22%5BJournal%5D)">Novel and Efficient Synthesis of 4-Dimethylamino-2-Glycosylaminoquinazolines by Cyclodesulfurization of Glycosyl Thioureas with Dimethylcyanamide.</a> Chem. Pharm. Bull. 50 (11), 1517-1519 (2002).</li>
<li>Wakeling, A. E., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Specific+Inhibition+of+Epidermal+Growth+Factor+Receptor+Tyrosine+Kinase+by+4-Anilinoquinazolines%5BTitle%5D)+AND+%22Breast+Cancer+Res+Treat%22%5BJournal%5D)">Specific Inhibition of Epidermal Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase by 4-Anilinoquinazolines.</a> Breast Cancer Res Treat. 38 (1), 67-73 (1996).</li>
<li>Verhaeghe, P., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+and+Antiplasmodial+Activity+of+New+4-Aryl-2-Trichloromethylquinazolines%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorg.+Med.+Chem.+Lett%22%5BJournal%5D)">Synthesis and Antiplasmodial Activity of New 4-Aryl-2-Trichloromethylquinazolines.</a> Bioorg. Med. Chem. Lett. 18 (1), 396-401 (2008).</li>
<li>Kitano, Y., Suzuki, T., Kawahara, E., Yamazaki, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+and+Inhibitory+Activity+of+4-Alkynyl+and+4-Alkenylquinazolines%3A+Identification+of+New+Scaffolds+for+Potent+Egfr+Tyrosine+Kinase+Inhibitors%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorg.+Med.+Chem.+Lett%22%5BJournal%5D)">Synthesis and Inhibitory Activity of 4-Alkynyl and 4-Alkenylquinazolines: Identification of New Scaffolds for Potent Egfr Tyrosine Kinase Inhibitors.</a> Bioorg. Med. Chem. Lett. 17 (21), 5863-5867 (2007).</li>
<li>Goel, R. K., Kumar, V., Mahajan, M. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Quinazolines+Revisited%3A+Search+for+Novel+Anxiolytic+and+Gabaergic+Agents%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorg.+Med.+Chem.+Lett%22%5BJournal%5D)">Quinazolines Revisited: Search for Novel Anxiolytic and Gabaergic Agents.</a> Bioorg. Med. Chem. Lett. 15 (8), 2145-2148 (2005).</li>
<li>Parhi, A. K., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Antibacterial+Activity+of+Quinoxalines%2C+Quinazolines%2C+and+1%2C5-Naphthyridines%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorg.+Med.+Chem.+Lett%22%5BJournal%5D)">Antibacterial Activity of Quinoxalines, Quinazolines, and 1,5-Naphthyridines.</a> Bioorg. Med. Chem. Lett. 23 (17), 4968-4974 (2013).</li>
<li>Brown, D. J. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aBrown%2C+DJ+%22Chemistry+of+Heterocyclic+Compounds%2C+Volume+55%3A+Quinazolines%2C+Supplement+I%22">Chemistry of Heterocyclic Compounds, Volume 55: Quinazolines, Supplement I</a>. , John Wiley & Sons, Inc. (1996).</li>
<li>Yang, C. -H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Color+Tuning+of+Iridium+Complexes+for+Organic+Light-Emitting+Diodes%3A+The+Electronegative+Effect+and+-Conjugation+Effect%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Organomet.+Chem%22%5BJournal%5D)">Color Tuning of Iridium Complexes for Organic Light-Emitting Diodes: The Electronegative Effect and -Conjugation Effect.</a> J. Organomet. Chem. 691 (12), 2767-2773 (2006).</li>
<li>Byford, A., Goadby, P., Hooper, M., Kamath, H. V., Kulkarni, S. N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((O-Aminophenyl+Alkyl%2FAralkyl+Ketones+and+Their+Derivatives.+Part+V.+An+Efficient+Synthetic+Route+to+Some+Biologically+Active+4-Substituted+Quinazolines%5BTitle%5D)+AND+%22Ind.+J.+Chem.+B%22%5BJournal%5D)">O-Aminophenyl Alkyl/Aralkyl Ketones and Their Derivatives. Part V. An Efficient Synthetic Route to Some Biologically Active 4-Substituted Quinazolines.</a> Ind. J. Chem. B. 27 (4), 396-397 (1988).</li>
<li>Blazevic, N., Oklobdzija, M., Sunjic, V., Kajfez, F., Kolbah, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((New+Ring+Closures+of+Quinazoline+Derivatives+by+Hexamine%5BTitle%5D)+AND+%22Acta+Pharmaceut.+Jugo%22%5BJournal%5D)">New Ring Closures of Quinazoline Derivatives by Hexamine.</a> Acta Pharmaceut. Jugo. 25 (4), 223-230 (1975).</li>
<li>Panja, S. K., Saha, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Recyclable%2C+Magnetic+Ionic+Liquid+Bmim%5BFecl4%5D-Catalyzed%2C+Multicomponent%2C+Solvent-Free%2C+Green+Synthesis+of+Quinazolines%5BTitle%5D)+AND+%22RSC+Adv%22%5BJournal%5D)">Recyclable, Magnetic Ionic Liquid Bmim[Fecl4]-Catalyzed, Multicomponent, Solvent-Free, Green Synthesis of Quinazolines.</a> RSC Adv. 3 (34), 14495-14500 (2013).</li>
<li>Wang, Z. D., Eilander, J., Yoshida, M., Wang, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Mechanistic+Study+of+a+Complementary+Reaction+System+That+Easily+Affords+Quinazoline+and+Perimidine+Derivatives%5BTitle%5D)+AND+%22Eur.+J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Mechanistic Study of a Complementary Reaction System That Easily Affords Quinazoline and Perimidine Derivatives.</a> Eur. J. Org. Chem. (34), 7664-7674 (2014).</li>
<li>Wang, D. Z., Yoshida, M., George, B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Theoretical+Study+on+the+Thermal+Decomposition+of+Thiourea%5BTitle%5D)+AND+%22Comput.+Theoret.+Chem%22%5BJournal%5D)">Theoretical Study on the Thermal Decomposition of Thiourea.</a> Comput. Theoret. Chem. 1017, 91-98 (2013).</li>
<li>Zhang, P., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Inhibitory+Effect+of+Hydrogen+Sulfide+on+Ozone-Induced+Airway+Inflammation%2C+Oxidative+Stress%2C+and+Bronchial+Hyperresponsiveness%5BTitle%5D)+AND+%22Am.+J.+Respir.+Cell+Mol.+Biol%22%5BJournal%5D)">Inhibitory Effect of Hydrogen Sulfide on Ozone-Induced Airway Inflammation, Oxidative Stress, and Bronchial Hyperresponsiveness.</a> Am. J. Respir. Cell Mol. Biol. 52 (1), 129-137 (2015).</li>
<li>Yan, J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((One-Pot+Synthesis+of+Cdxzn1-Xs-Reduced+Graphene+Oxide+Nanocomposites+with+Improved+Photoelectrochemical+Performance+for+Selective+Determination+of+Cu2%2B%5BTitle%5D)+AND+%22RSC+Adv%22%5BJournal%5D)">One-Pot Synthesis of Cdxzn1-Xs-Reduced Graphene Oxide Nanocomposites with Improved Photoelectrochemical Performance for Selective Determination of Cu2+.</a> RSC Adv. 3 (34), 14451-14457 (2013).</li>
<li>Keith, J. D., Pacey, G. E., Cotruvo, J. A., Gordon, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Experimental+Results+from+the+Reaction+of+Bromate+Ion+with+Synthetic+and+Real+Gastric+Juices%5BTitle%5D)+AND+%22Toxicology%22%5BJournal%5D)">Experimental Results from the Reaction of Bromate Ion with Synthetic and Real Gastric Juices.</a> Toxicology. 221 (2-3), 225-228 (2006).</li>
<li>Timchenko, V. P., Novozhilov, A. L., Slepysheva, O. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Kinetics+of+Thermal+Decomposition+of+Thiourea%5BTitle%5D)+AND+%22Russ.+J.+Gen.+Chem%22%5BJournal%5D)">Kinetics of Thermal Decomposition of Thiourea.</a> Russ. J. Gen. Chem. 74 (7), 1046-1050 (2004).</li>
<li>Wang, S., Gao, Q., Wang, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Thermodynamic+Analysis+of+Decomposition+of+Thiourea+and+Thiourea+Oxides%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Phys.+Chem.+B%22%5BJournal%5D)">Thermodynamic Analysis of Decomposition of Thiourea and Thiourea Oxides.</a> J. Phys. Chem. B. 109 (36), 17281-17289 (2005).</li>
</ol>

מלבד התוכן המתואר בפטנט (בהמתנה), למחברים אין שום דבר אחר לחשוף.

תגובה נקיה זה (כפי שמוצג באיור 2) מופיע מסקרן מאוד לתחילה כמו משקל המולקולרי של המוצר הוא גדל רק ב -9 ביחס לזה של חומר מוצא (כפי שמוצג באיור 3 ו איור 4). זה נשמע בלתי אפשרי בגלל המשקל האטומי של הפחמן הוא 12. סבירות מאוד, כניסתה של אטום פחמן אחד לתוך מולקולה תגדלנה את המשקל המולקולרי על ידי 12 לפחות אם אטום המימן המצורף (ים) לא נכלל. לכן, התגובה בלבלה אותנו לא מעט זמן. <p class="jove_content" s...

Quinazolines להחליף, כסוג ייחודי של heterocycles, כבר ידוע עבור מגוון רחב של פעילויות ביולוגיות, כולל אנטיביוטיקה, 1 נגד דיכאון, 2 אנטי דלקתיות, 3,4 נגד מלריה נגד יתר לחץ דם, 3, 5 ו אנטי tumoral, 6 בין היתר . יתרה מזאת,-להחליף 4 quinazolines, למשל, 4-aryl-quinazolines, בעלי פעילות אנטי-plasmodial 7 הוכרו מעכבי טירוזין קינאז הקולטן לגורם הגדילה באפידרמיס (EGFR), 8 דיכאון CNS, 9 ואנטיביוטיקה נגד Staphylococcus methicillin עמידים aureus ו faecalis אנטרוקוקוס עמיד vancomycin. 10 בגלל הספקטרום הרחב של פעילויות ביולוגיות, שיטות סינטטיות עבור quinazolines להחליף נחקרו במידה רבה. כדוגמא, יותר מ -25 שיטות סינטטיות כבר דווחו לעריכה 4-phenylquinazolines. 11 נציגיםשיטות resentative כוללים היווצרות של 4-phenylquinazolines מ 2-aminobenzophenones ואת לפוראמיד בנוכחות etherate trifluoride בורון (BF 3 · Et 2 O) 12 או חומצה פורמית, 13 או מן התגובה של 2-aminobenzophenones עם urotropine אתיל bromoacetate, 14 או התגובה עם אלדהיד ו אמוניום אצטט בנוכחות סוכן חמצון. 15 שונה מן התגובות שלעיל באמצעות ריאגנט לחות רגיש (למשל, BF 3 · Et 2 O) או מגיב יקר (למשל, urotropine אתיל bromoacetate), שיטה קליל שיכול להמיר 2-aminobenzophenones בקלות לתוך המקביל 4-phenylquinazolines ב sulfoxide דימתיל ( DMSO) בנוכחות של thiourea נחקר. בהרחבה מחקרים מכניסטית על תגובה זו עולה כי היא תגובה משלימה שבו thiourea עובר פירוק תרמי לגבש carbodiimide ומימן גופרתי, שבו carbodiimide מגיב עם 2-aminobenzophenone לטופס 4-phenylquinazolin-2 (1H) -imine ביניים, תוך DMSO משמש לא רק כממיס, אלא גם מגיב לייצר המכילים גופרית צמצום מגיב כאשר הוא מגיב עם המימן גופרי (גם הנובעים thiourea). לאחר מכן, סוכני צמצום המכילים גופרית להפחית את 4-phenylquinazolin-2 (1H) -imine ביניים כדי ליצור 4-פניל-1,2-dihydroquinazolin-2-אמין כי עובר חיסול של אמוניה כדי ליצור 4-phenylquinazoline. התגובה זו מתבצעת בדרך כלל על טמפרטורה מ 135-160 מעלות צלזיוס, והוא יכול להתבצע בקלות על ידי אמצעי חימום אמבט שמנים מסורתי על פלטה חשמלית או תחת קרינת מיקרוגל. תגובה זו באה לידי ביטוי בדרך כלל באיור 1 להלן. <img alt="איור 1" src="/files/ftp_upload/53662/53662fig1.jpg" /> איור 1: תגובה כללית בין 2-aminobenzophenone וthiourea ב DMSO. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/53662/53662fig1large.jpg" target="_blank">אנא לחץ כאן כדי לצפות בגרסה גדולה יותר של דמות זו.</a>

<table><tbody><tr><td>2-Aminobenzophenone</td><td>Alfa Aesar</td><td>A12580</td><td>טוהר 98%, עם טומאה זעירה כפי שניתן לראות ב<חזק>איור 1(A)</חזק> בכתב היד.</td></tr><tr><td>Thiourea</td><td>Acros</td><td>138910010</td><td>מארז 1 ק"ג, 99%,</td></tr><tr><td>דימתיל סולפוקסיד</td><td>אקרוס</td> טהור במיוחד <td>326880010</td><td>מתיל סולפוקסיד, 99.7+%, יבש במיוחד, AcroSeal&reg;</td></tr><tr><td>N,N-Dimethylformamide</td><td>Acros</td><td>348430010</td><td>N,N-Dimethylformamide, 99.8%, יבש במיוחד מעל מסננת מולקולרית, AcroSeal&reg;</td></tr><tr><td>אתיל אצטט</td><td>אקרוס</td><td>610170040</td><td>אתיל אצטט, המשמש כממס לניתוח GC/MS</td></tr><tr><td>לוחית TLC הכנה</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>Z740216 SIGMA</td><td>PTLC (Preparative TLC) לוחות זכוכית מבית EMD/Merck KGaA</td></tr><tr><td>Rotavapor</td><td>Buchi</td><td>Rotavapor R-205</td><td>השתמש לייבוש ממס</td></tr><tr><td>כור מיקרוגל</td><td>Biotage</td><td>Initiator +</td> <td>השתמש לביצוע תגובה כימית תחת מיקרוגל </td></tr><tr><td>הקרנה Hotplate</td><td>IKA</td><td>RCT שימוש בסיסי</td><td>לביצוע תגובה כימית תרמית</td></tr></tbody></table>

הכנה קלילה של נגזרי quinazoline 4-הוחלפו

Facile Preparation of 4-Substituted Quinazoline Derivatives

מדווחים במאמר זה היא שיטה פשוטה מאוד להכנה ישירה נגזרים quinazoline 4-להחליף מתגובה בין להחליף 2-aminobenzophenones ו thiourea בנוכחות sulfoxide דימתיל (DMSO). זוהי מערכת התגובה משלימים ייחודי שבו thiourea עובר פירוק תרמי לגבש carbodiimide ומימן גופרי, שבו מגיב לשעבר עם 2-aminobenzophenone לטופס 4-phenylquinazolin-2 (1H) -imine ביניים, תוך מימן גופרתי מגיב עם DMSO לתת מתאנתיול או מולקולה המכילה גופרית אחרת אשר לאחר מכן מתפקד בתור סוכן הפחתה משלים להפחית 4-phenylquinazolin-2 (1H) -imine ביניים לתוך 4-פניל-1,2-dihydroquinazolin-2-אמין. בהמשך לכך, חיסול אמוניה 4-פניל-1,2-dihydroquinazolin-2-אמין מקנה להחליף נגזרת quinazoline. תגובה זו בדרך כלל נותן quinazoline נגזרת כמוצר יחיד הנובעים-aminobenzophenone 2 כמו פיקוח על ידי GC / MSניתוח, יחד עם כמות קטנה של מולקולות המכילות גופרית כגון דיסולפיד דימתיל, דימתיל trisulfide, וכו התגובה כלל משלים ב 4-6 שעות ב 160 מעלות צלזיוס ב בקנה מידה קטן, אך עשוי להימשך יותר מ -24 שעות כאשר הן מבוצעות בקנה מידה גדול. מוצר התגובה יכול להיות מטוהרים בקלות באמצעות לשטוף מעליו DMSO עם מים ואחריו כרומטוגרפיה עמודה או כרומטוגרפיה בשכבה דקה.

ניתוח GC של תערובת תגובה לפני התגובה, 5 שעות לאחר התגובה תחת קרינת מיקרוגל, ו -10 שעות לאחר התגובה תחת קרינת מיקרוגל ב 150 מעלות צלזיוס מוצגים באיור 2, אשר ממחישה היטב את תהליך התגובה מסודר זה. ספקטרה ההמונית של 2-aminobenzophenone ו -4-phenylquinazoline מוצגת באיור 3 ואיור 4, בהתאמה. מנגנון לכאורה התגובה בין 2-aminobenzophenone ו thiourea שאדם עם ידע טוב של כימיה ...

מוצג פרוטוקול להכנה קלה של נגזרות קינאזולין 4 מוחלפות מ-2-אמינובנזופנון, תיאוריאה ודימתיל סולפוקסיד.

הכנה קלילה של נגזרי Quinazoline 4-הוחלפו

Reported in this paper is a very simple method for direct preparation of 4-substituted quinazoline derivatives from a reaction between substituted ...

המטרה הכללית של ניסוי זה היא לספק פרוצדורה פשוטה ונקייה להכנת four-phenylquinazoline באמצעות תגובה בין two-aminobenzophenone לבין urea ו-dimethyl sulfoxide. שיטה זו יכולה לסייע במתן תשובות לשאלות מפתח בתחום הכימיה, כגון הכנה של תרכובות כימיות בקנה מידה קטן (miniscale) וטכניקות הניקוי הנלוות. היתרון המרכזי של טכניקה זו הוא שהתגובה נקייה מאוד, כפי שהוכח באמצעות כרומטוגרפיית גז-ספקטרוסקופיית מסות, או GC-mass, וניתן לנקות את המוצר בקלות באמצעות כרומטוגרפיה הפרטטיבית או TLC.כדי להכין את תערובת התגובה, הוסיפו מקדם מגנטי מתאים לשפופרת תגובה למיקרוגל בנפח של שני עד חמישה מיליליטר. השתמשו במאזניים אנליטיים ושקלו 0.0866 גרם של 2-aminobenzophenone ו-0.0988 גרם של urea אל תוך שפופרת התגובה. לאחר מכן, העבירו 5 מיליליטר של DMSO לשפופרת התגובה.אטמו את מבחנה התגובה עם מכסה אלומיניום תואם המכיל ספטום גומי. נערו את המבחנה בעוצמה במכשיר וורטקס במשך דקה אחת עד שתיים כדי להמיס את המגיבים. לאחר מכן, הפעילו את הריאקטור למיקרוגל והכניסו את מבחנת תגובת המיקרוגל לאחד משמונת מחזיקי המבחנות.הגדירו את פרמטרי התגובה באמצעות מסך התצוגה של ריאקטור המיקרוגל, כגון מיקום המבחנה, סוג המבחנה, טמפרטורת התגובה, משך ערבוב מקדים, רמת בליעת מיקרוגל, מהירות ערבוב וזמן תגובה. לאחר הגדרה נכונה של כל הפרמטרים, לחצו על כפתור ה-

facile-preparation-of-4-substituted-quinazoline-derivatives

Research

JoVE Journal

Chemistry

כימיה

מתואר הליך דו-שלבי לסינתזה של נגזרות אינדול פעילות פרמצבטית על ידי פונקציונליזציה של C-H עם אנילין, באמצעות קטליזה של חומצה פוטו וברונסטד.

סינתזה של נגזרות אנטי Tetrahydrocarbazole ידי פוטו וFunctionalization CH זרז חומצה באמצעות חמצניים ביניים (CHIPS)

פרוטוקול לסינתזה של guanidines-modified אלקיל מבוסס על השימוש המבשר המתאימים הוצג.

שינויו Functionalization של קבוצת guanidine ידי מבשרי תפורות

נציג בצרות לסינתזה של N-(2-alkoxyvinyl) sulfonamides, הבאים ההמרה ל נגזרות phthalan ו פנתילאמין מוצגים בפירוט.

הכנת N-(2-alkoxyvinyl) sulfonamides N- tosyl-1,2,3-triazoles, הבאים ההמרה ל שהוחלפו Phthalans ו- Phenethylamines

Bicyclic aziridinium יונים כגון תוזילאט heptane ב 1-azoniabicyclo [4.1.0] נוצרו מ- 2-[4-tolenesulfonyloxybutyl] aziridine, אשר היה מנוצל עבור הכנת piperidines שהוחלפו, azepanes דרך regio - ו stereospecific טבעת-הרחבה עם נוקלאופילים עם שונים. פרוטוקול יעילים ביותר זה מותר לנו להכין azaheterocycles מגוונים כולל מוצרים טבעיים כגון fagomine, febrifugine אנלוגי ו- balanol.

הכנת יציב Aziridinium Bicyclic יונים, פתיחת הטבעת שלהם לסינתזה של Azaheterocycles

כאן אנו מציגים פרוטוקול להפגין שיטה יעילה לסינתזה של spirocyclic heterocycles. תהליך חמישה צעדים מנצל מוצק-שלב הסינתזה והתחדשות מייקל מקשר אסטרטגיות. בדרך כלל קשה לסנתז, נציג שיטת הסינתזה של מולקולות spirocyclic אחרת נגיש גישות מודרניות אחרות הניתנות להתאמה אישית.

מוצק-שלב הסינתזה של Oximes Spirocyclic [4.4]

פרוטוקול פשוט ומעשי לתוספת יעילה המשלים של הפונקציונליזציה מונואורגנוספאבץ לβ מחזורי, לספק פחמן בלתי רווי לרהט את כל מרכזי הפחם הרביעון פותחה.

סינתזה יעילה של מרכזי הפחמן הדו הדו באמצעות התוספת המשלים של מונואורגאורומטוזיס

1-aryl-1H-הפירמידה-5-amines מוכנים aryl הידרזינים בשילוב עם או 3-aminocrotononitrile או α-ציאנוקטון בפתרון 1 מ ' HCl באמצעות הכור מיקרוגל. רוב התגובות נעשים ב 10-15 דקות ומוצר טהור ניתן להשיג באמצעות סינון ואקום עם תשואות מבודדות אופייני של 70-90%.

הכנת בעזרת מיקרוגל של 1-Aryl-1H-קורטידול-5-amines

3-ארוקסיל-N-הידרוxy-5-ניטרוניזים היו מסונתז על ידי ציקלותוספת של 4-nitronitroבנזן עם מסוף מבצואלאין בהליך תרמית צעד אחד. הכנת הניטרוגליצרין והאלאלאים דווחו כראוי ובהתאמה באמצעות הליכי חמצון על אנילין המקביל ועל האלנונול.

סינתזה ישירה, בררנית ואטומית-כלכליים של 3-ארוקסיל-N-הידרוxy-5-ניטרומים על-ידי ציקלותוספת של 4-ניצני בנזין עם אלדולונס

מסלולים חדשים לסינתזה של בחנקן המכיל הטרופיברוקלס ניצול cercoספורין כמו פוטוזרז מתכת חינם פותחו.

צרקוספורין-פוטוזרז [4 + 1]-ו [4 + 2]-אוספים שנתיים של האזובחות בתנאים מתונים

כאן אנו מציגים פרוטוקול לזיהוי מועמדים פוטנציאליים לתרופות נגד שחפת באמצעות סקר פנוטיפי, הכולל סינתזה כימית של תרכובת 4-אמינוקווינולין, קביעת ריכוז המעכב המינימלי שלה נגד מיקובקטריום טוברקולוזיס, והערכת הציטוטוקסיות שלה בקווי תאים יונקים.

זיהוי מועמדים פוטנציאליים לאנטי-שחפת: מדריך שלב אחר שלב לסינתזה, קביעת MIC והערכת ציטוטוקסיות בתאי יונקים

למדו שיטה פשוטה ונקייה לסינתזת נגזרי קינאזולין מ-2-אמינובנזופנון ותיוריאה באמצעות DMSO. הפרוטוקול מדגים ניתוח GC-MS וטכניקות טיהור כרומטוגרפיות ליישומים בכימיה אורגנית.

הכנה קלילה של נגזרי Quinazoline 4-הוחלפו

גלה סרטונים נוספים