Name: פרוטוקול לסינתזה של Ortho נגזרי אנילין -trifluoromethoxylated (וידאו) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-01-19T15:00:00.000+00:00
Duration: 8 min 43 s
Description: למד סינתזה של נגזרי אנילין עם קבוצות trifluoromethoxy באורתו באמצעות O-trifluoromethylation והגירה תרמית intramolecular. שיטה זו מספקת נתיב סינתטי יעיל וניתן להרחבה לפיתוח תרופות וחומרים אגרוכימיים חדשים.

ai_agent_IP

ai_agent

maintenance

instantTrialDurationMinutes

isBiopharma

enableNewMyJoveSectionDesign

educationFeatures

seoMetaApi

ai_copilot_institution_blacklist

ai_chat_institution_blacklist

freeAccessWindow

ssoRoleCapture

scheduledMaintenanceBanner

joveLabsFeatures

disable_autoplay_for_bots

extended_trial_duration

5 minutes

אנו מכירים סטארט כספים נדיבים מאוניברסיטת מדינת ניו יורק בסטוני ברוק בתמיכה של עבודה זו. אנו מודים גם TOSOH F-טק, Inc למתננו TMSCF מגיב 3 לסינתזה של מגיב Togni השני.

1. מבשר הכנה: סינתזה של מתיל 4 (-hydroxyacetamido N) בנזואט (1 א) <ol style=";text-align:right;direction:rtl"><li style=";text-align:right;direction:rtl"> הפחתה של מתיל-4 nitrobenzoate. <ol style=";text-align:right;direction:rtl"><li style=";text-align:right;direction:rtl"> להוסיף 5.00 גרם של מתיל-4 nitrobenzoate (27.6 mmol, 1.00 equiv), 159 מ&quot;ג של 5% רודיום על פחמן (Rh / C, 0.300 mol% לחות יחסית), ומערבבים בר מגנטי לתוך 250 מיליליטר שתיים-מיובש בתנור בקבוק צוואר עגול התחתון (המיובש ב 150 מעלות צלזיוס במשך 18 שעות). אפשר לשקול את ריאגנטים תחת אווירת סביבה: הערה. עם זאת, התגובה צריכה להתבצע תחת אווירת חנקן. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> חבר צוואר הבקבוק אחד לחנקן / סעפת ואקום ומכסה את הצוואר האחר עם מחיצה. בצע שלושה מחזורי ואקום-מילוי (כלומר, שאיבת האוויר מהבקבוק ולהחליף את הוואקום שנוצר עם גז חנקן) כדי להחליף את האוויר בבקבוק עם גז חנקן. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> להוסיף 138 מיליליטר tetrahydrofuran נטול מים (THF, 0.200 M) לבקבוק התגובה באמצעות מזרק אטום. מגניב ומערבבים mixt התגובהיור ב 0 מעלות צלזיוס במשך 15 דקות. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> להוסיף 1.47 מיליליטר של מונוהידראט הידרזין dropwise (1.52 גר &#39;, 30.4 mmol, 1.20 equiv) לתערובת התגובה ב 0 מעלות צלזיוס באמצעות מזרק אטום. צג התגובה באמצעות כרומטוגרפיה שכבה דקה (TLC). השתמש hexanes: אתיל אצטט (EtOAc) (4: 1 V / V, F R = 0.23) כeluent לפתח TLC. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> כאשר התיל 4 nitrobenzoate-נצרך לחלוטין, לסנן את תערובת התגובה דרך כרית קצרה של כדור ארץ diatomaceous (כלומר, Celite, 5 גר &#39;) ב60 מיליליטר Frit משפך בוכנר באמצעות סינון ואקום. שטוף את המסנן עם EtOAc (20 מיליליטר X 3 פעמים). לרכז את התסנין בריק באמצעות מאייד סיבובי להרשות לעצמם בנזואט תיל גולמי 4 (-hydroxyamino N), המשמש ישירות ללא טיהור נוספת. </li></ol></li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> הגנת אצטיל של מתיל 4 בנזואט (N -hydroxyamino) <ol style=";text-align:right;direction:rtl"><li style=";text-align:right;direction:rtl"> להוסיף 2.55 גרם של סודיום ביקרבונט (NaHCO 3, 30.4 mmol, 1.20 equiv), כל גולמי4 בנזואט מתיל (-hydroxyamino N) המתקבל מהשלב הקודם, ומערבבים בר לבקבוק 500 עגול תחתון-שני-צוואר מיובש בתנור מיליליטר. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> כובע צוואר אחד עם מחיצה ולהתחבר צוואר אחר לסעפת חנקן / ואקום. בצע שלושה מחזורי ואקום-מילוי להחליף את האוויר בבקבוק עם גז חנקן. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> להוסיף 138 מיליליטר אתר diethyl נטול מים (Et 2 O, 0.200 M) לבקבוק התגובה באמצעות מזרק אטום. מגניב ומערבבים תערובת התגובה ב 0 מעלות צלזיוס במשך 15 דקות. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> הכן פתרון של כלוריד אצטיל (2.17 מיליליטר, 2.39 גר &#39;, 30.4 mmol, 1.20 equiv) בEt נטול מים 2 O (138 מיליליטר, 0.220 M). מוסיף את הפתרון לתערובת התגובה ב 0 מעלות צלזיוס באמצעות משאבת מזרק בשיעור של 10.0 מיליליטר / שעה. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> בסוף בנוסף, לסנן את תערובת התגובה דרך כרית קצרה של כדור ארץ diatomaceous (כלומר, Celite, 5 גר &#39;) ב -60 מיליליטר Frit משפך בוכנר באמצעות סינון ואקום. שטוף את המסנן עם EtOAc (20 מיליליטר X 3 פעמים). להתרכזתסנין בריק באמצעות מאייד סיבובי. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> לטהר את המוצר הגולמי עם משחררי כרומטוגרפיה 35 הבזק טור עם hexanes: EtOAc (4: 1 עד 1: 1 (V / V)) (ו R = 0.13, hexanes: EtOAc (4: 1 (V / V)) להרשות לעצמו 5.31 גרם של מתיל 4 (-hydroxyacetamido N) בנזואט כ( 25.4 mmol, תשואת 92%) מוצקה צהובה בהירה. </li></ol></li></ol> 2. סינתזה של מתיל 4 (N - (trifluoromethoxy) acetamido) בנזואט (2 א) <ol style=";text-align:right;direction:rtl"><li style=";text-align:right;direction:rtl"> להוסיף 2.00 גרם של מתיל 4 בנזואט (N -hydroxyacetamido) (1 א) (9.56 mmol, 1.00 equiv), 311 מ&quot;ג של Cs 2 CO 3 (.956 mmol,% 10.0 mol), 3.63 גר &#39;של מגיב Togni השני (11.5 mmol, 1.20 equiv), ומערבבים בר מגנטי לתוך בקבוק מסביב לתחתית 250 מיליליטר מיובש בתנור בתוך תא כפפות (אווירת חנקן). הערה: תגובה זו יכולה להתבצע גם באמצעות טכניקות Schlenk מחוץ לתא הכפפות. זהירות: מגיב Togni טהור השני היא השפעה וחיכוך רגיש, להבה פתוחהים, יש להימנע ניצוצות, ו / או שחיקה. יש להשתמש בכלים רכים ומלוטשים למניפולציות. בנוסף, תערובת התגובה צריכה להיות עורר מאחורי מגן בטיחות. 36 </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> להוסיף 95.6 מיליליטר של כלורופורם יבש וdegassed (3 CHCl, 0.100 M) לבקבוק התגובה. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> מכסה את הבקבוק עם מחיצה ומערבבת את תערובת התגובה על 23 מעלות צלזיוס מתחת N 2 אווירה בפנים או מחוץ לתא הכפפות במשך 16 שעות. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> סנן את תערובת התגובה דרך משפך מסנן כדי להסיר שאריות מוצקות. לרכז את התסנין בריק באמצעות מאייד סיבובי. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> לטהר את המוצר הגולמי עם כרומטוגרפיה הבזק טור משחררי עם hexanes: dichloromethane (CH 2 Cl 2) (7: 3 עד 0: 1 (V / V)) (ו R = 0.44 (CH 2 Cl 2) להרשות לעצמו 2.51 גרם של מתיל 4 (N - acetamido (trifluoromethoxy)) בנזואט (9.05 mmol, תשואה של 95%). הערה: מגיב Togni השני היא הסכם מוכןing לנהלי ספרות 37 ומאוחסנים במקפיא תא הכפפות ב-35 מעלות צלזיוס כדי לשמור על האיכות שלה על פני תקופה ארוכה של זמן. תגובה זו היא חמצן רגיש. למרות שאפשר לשקול את כל חומרים כימיים תחת אווירת הסביבה ב RT, הסרת כל החמצן מהבקבוק התגובה היא קריטית. יבש וdegassed CHCl 3 הוכן על ידי זיקוק אותו מCAH 2 תחת אווירת חנקן ואחרי ביצוע שלושה מחזורים של הליך הקפאה-משאבה-ההפשרה. </li></ol> 3. סינתזה של מתיל 4 Acetamido-3-בנזואט (trifluoromethoxy) באמצעות OCF 3 -migration (3 א) <ol style=";text-align:right;direction:rtl"><li style=";text-align:right;direction:rtl"> להוסיף מתיל 2.51 גר &#39;4 (N - (acetamido trifluoromethoxy)) בנזואט (9.05 mmol, 1.0 equiv), מערבבים-בר מגנטי, ו9.05 מיליליטר של מנה 2 (1.00 M) לכלי לחץ 50 מיליליטר. מכסה את הכלי עם מכסה בורג. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> מערבבים את תערובת התגובה ב 120 מעלות צלזיוס מאחורי המגן הבטיחות במשך 20 שעות. זהירות: nitromethane טהורהוא חומר נפץ, כך תערובת התגובה צריכה להיות עוררת מאחורי המגן הבטיחות. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> לקרר את תערובת התגובה לRT. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> מעבירים את תערובת התגובה לבקבוק מסביב לתחתית 100 מיליליטר. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> לרכז את תערובת התגובה בריק באמצעות מאייד סיבובי. </li><li style=";text-align:right;direction:rtl"> לטהר את המוצר הגולמי עם כרומטוגרפיה הבזק טור משחררי עם hexanes: EtOAc (9: 1 עד 7: 3 (V / V)) (ו R = 0.51 hexanes: EtOAc (4: 1 (V / V)) להרשות לעצמו 2.13 גרם של נזואט 4 acetamido-3 מתיל (trifluoromethoxy) (7.69 mmol, 85%). הערה: תגובה זו יכולה להתבצע תחת אווירת סביבה. אווירת חנקן אינה נדרשה. בקבוק עגול התחתון מצויד בקבל מים יכול לשמש כמנגנון תגובה חלופי. </li></ol> 4. אפיון המוצרים חדשים <ol style=";text-align:right;direction:rtl"><li style=";text-align:right;direction:rtl"> מאפיין את כל התרכובות החדשות על ידי H 1, 13 ספקטרוסקופיה C NMR וספקטרוסקופיה ההמונית ברזולוציה גבוהה ולהשתמש 19 ספקטרוסקופיה F NMRלאפיין תרכובות המכילות אטומים פלואור. 34 </li></ol>

<ol><li>Yagupolskii, L. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Sintez+proizvodnykh+feniltriftormetilovogo+efira%5BTitle%5D)+AND+%22Dokl.+Akad.+Nauk+SSSR%22%5BJournal%5D)">Sintez proizvodnykh feniltriftormetilovogo efira.</a> Dokl. Akad. Nauk SSSR. 105, 100-102 (1955).</li>
<li>Booth, H. S., Burchfield, P. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Fluorination+of+halogeno+methyl+ethers.+I.+Fluorination+of+trichlorodimethyl+ether%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">Fluorination of halogeno methyl ethers. I. Fluorination of trichlorodimethyl ether.</a> J. Am. Chem. Soc. 57, 2070(1935).</li>
<li>McClinton, M. A., McClinton, D. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Trifluoromethylations+and+related+reactions+in+organic-chemistry%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron%22%5BJournal%5D)">Trifluoromethylations and related reactions in organic-chemistry.</a> Tetrahedron. 48, 6555-6666 (1992).</li>
<li>Hansch, C., Leo, A. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aHansch%2C+C+%22Substituent+Constants+for+Correlation+Analysis+in+Chemistry+and+Biology%22">Substituent Constants for Correlation Analysis in Chemistry and Biology</a>. , Wiley. (1979).</li>
<li>Leroux, F., Jeschke, P., Schlosser, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Alpha-fluorinated+ethers%2C+thioethers%2C+and+amines%3A+Anomerically+biased+species%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Rev%22%5BJournal%5D)">Alpha-fluorinated ethers, thioethers, and amines: Anomerically biased species.</a> Chem. Rev. 105, 827-856 (2005).</li>
<li>Jeschke, P., Baston, E., Leroux, F. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Alpha-fluorinated+ethers+as+%27exotic%27+entity+in+medicinal+chemistry%5BTitle%5D)+AND+%22Mini-Rev.+Med.+Chem%22%5BJournal%5D)">Alpha-fluorinated ethers as 'exotic' entity in medicinal chemistry.</a> Mini-Rev. Med. Chem. 7, 1027-1034 (2007).</li>
<li>Leroux, F. R., Manteau, B., Vors, J. P., Pazenok, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Trifluoromethyl+ethers+-+synthesis+and+properties+of+an+unusual+substituent%5BTitle%5D)+AND+%22Beilstein+J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Trifluoromethyl ethers - synthesis and properties of an unusual substituent.</a> Beilstein J. Org. Chem. 4, (2008).</li>
<li>Fantasia, S., Welch, J. M., Togni, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Reactivity+of+a+hypervalent+iodine+trifluoromethylating+reagent+toward+THF%3A+ring+opening+and+formation+of+trifluoromethyl+ethers%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Reactivity of a hypervalent iodine trifluoromethylating reagent toward THF: ring opening and formation of trifluoromethyl ethers.</a> J. Org. Chem. 75, 1779-1782 (2010).</li>
<li>Manteau, B., Pazenok, S., Vors, J. P., Leroux, F. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((New+trends+in+the+chemistry+of+alpha-fluorinated+ethers%2C+thioethers%2C+amines+and+phosphines%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Fluorine+Chem%22%5BJournal%5D)">New trends in the chemistry of alpha-fluorinated ethers, thioethers, amines and phosphines.</a> J. Fluorine Chem. 131, 140-158 (2010).</li>
<li>Landelle, G., Panossian, A., Leroux, F. R. Trifluoromethyl ethers and -thioethers as tools for medicinal chemistry and drug discovery. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aLandelle%2C+G+%22Curr.+Top.+Med.+Chem%22">Curr. Top. Med. Chem</a>. 14, 941-951 (2014).</li>
<li>Liang, T., Neumann, C. N., Ritter, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Introduction+of+fluorine+and+fluorine-containing+functional+groups%5BTitle%5D)+AND+%22Angew.+Chem.+Int.+Ed%22%5BJournal%5D)">Introduction of fluorine and fluorine-containing functional groups.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 52, 8214-8264 (2013).</li>
<li>Yarovenko, N. N., Vasileva, A. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+new+method+for+the+introduction+of+trihalomethyl+groups+into+organic+molecules%5BTitle%5D)+AND+%22Zh.+Obshch.+Khim%22%5BJournal%5D)">A new method for the introduction of trihalomethyl groups into organic molecules.</a> Zh. Obshch. Khim. 28, 2502-2504 (1958).</li>
<li>Yagupols, L., Troitskaya, V. I. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+of+phenyl+trifluoromethyl+ether+derivatives%5BTitle%5D)+AND+%22Zh.+Obshch.+Khim%22%5BJournal%5D)">Synthesis of phenyl trifluoromethyl ether derivatives.</a> Zh. Obshch. Khim. 31, 915-924 (1961).</li>
<li>Yagupolskii, L. M., Orda, V. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Bis%28triftormetoksi+I+triftormetilmerkapto%29-proizvodnye+benzola%5BTitle%5D)+AND+%22Zh.+Obshch.+Khim%22%5BJournal%5D)">Bis(triftormetoksi I triftormetilmerkapto)-proizvodnye benzola.</a> Zh. Obshch. Khim. 34, 1979-1984 (1964).</li>
<li>Louw, R., Franken, P. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Selective+side-chain+chlorination+of+methoxybenzenes%5BTitle%5D)+AND+%22Chem+Ind-London%22%5BJournal%5D)">Selective side-chain chlorination of methoxybenzenes.</a> Chem Ind-London. , 127-128 (1977).</li>
<li>Feiring, A. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Chemistry+in+hydrogen-fluoride.+7.+Novel+synthesis+of+aryl+trifluoromethyl+ethers%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Chemistry in hydrogen-fluoride. 7. Novel synthesis of aryl trifluoromethyl ethers.</a> J. Org. Chem. 44, 2907-2910 (1979).</li>
<li>Salome, J., Mauger, C., Brunet, S., Schanen, V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+conditions+and+activity+of+various+Lewis+acids+for+the+fluorination+of+trichloromethoxy-benzene+by+HF+in+liquid+phase%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Fluorine+Chem%22%5BJournal%5D)">Synthesis conditions and activity of various Lewis acids for the fluorination of trichloromethoxy-benzene by HF in liquid phase.</a> J. Fluorine Chem. 125, 1947-1950 (2004).</li>
<li>Sheppard, W. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Alpha-Fluorinated+Ethers.+I.+Aryl+Fluoroalkyl+Ethers%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Alpha-Fluorinated Ethers. I. Aryl Fluoroalkyl Ethers.</a> J. Org. Chem. 29, 1-11 (1964).</li>
<li>Kuroboshi, M., Suzuki, K., Hiyama, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Oxidative+desulfurization-fluorination+of+xanthates+-+a+convenient+synthesis+of+trifluoromethyl+ethers+and+difluoro%28methylthio%29methyl+ethers%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron+Lett%22%5BJournal%5D)">Oxidative desulfurization-fluorination of xanthates - a convenient synthesis of trifluoromethyl ethers and difluoro(methylthio)methyl ethers.</a> Tetrahedron Lett. 33, 4173-4176 (1992).</li>
<li>Kanie, K., Tanaka, Y., Suzuki, K., Kuroboshi, M., Hiyama, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+convenient+synthesis+of+trifluoromethyl+ethers+by+oxidative+desulfurization-fluorination+of+dithio+carbonates%5BTitle%5D)+AND+%22Bull.+Chem.+Soc.+Jpn%22%5BJournal%5D)">A convenient synthesis of trifluoromethyl ethers by oxidative desulfurization-fluorination of dithio carbonates.</a> Bull. Chem. Soc. Jpn. 73, 471-484 (2000).</li>
<li>Kuroboshi, M., Kanie, K., Hiyama, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Oxidative+desulfurization-fluorination%3A+A+facile+entry+to+a+wide+variety+of+organofluorine+compounds+leading+to+novel+liquid-crystalline+materials%5BTitle%5D)+AND+%22Adv.+Synth.+Catal%22%5BJournal%5D)">Oxidative desulfurization-fluorination: A facile entry to a wide variety of organofluorine compounds leading to novel liquid-crystalline materials.</a> Adv. Synth. Catal. 343, 235-250 (2001).</li>
<li>Umemoto, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Electrophilic+perfluoroalkylating+agents%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Rev%22%5BJournal%5D)">Electrophilic perfluoroalkylating agents.</a> Chem. Rev. 96, 1757-1777 (1996).</li>
<li>Umemoto, T., Adachi, K., Ishihara, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((CF3+oxonium+salts%2C+O-%28trifluoromethyl%29dibenzofuranium+salts%3A+in+situ+synthesis%2C+properties%2C+and+application+as+a+real+CF3%2B+species+reagent%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">CF3 oxonium salts, O-(trifluoromethyl)dibenzofuranium salts: in situ synthesis, properties, and application as a real CF3+ species reagent.</a> J. Org. Chem. 72, 6905-6917 (2007).</li>
<li>Stanek, K., Koller, R., Togni, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Reactivity+of+a+10-I-3+hypervalent+iodine+trifluoromethylation+reagent+with+phenols%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Reactivity of a 10-I-3 hypervalent iodine trifluoromethylation reagent with phenols.</a> J. Org. Chem. 73, 7678-7685 (2008).</li>
<li>Koller, R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Zinc-mediated+formation+of+trifluoromethyl+ethers+from+alcohols+and+hypervalent+iodine+trifluoromethylation+reagents%5BTitle%5D)+AND+%22Angew.+Chem.+Int.+Ed%22%5BJournal%5D)">Zinc-mediated formation of trifluoromethyl ethers from alcohols and hypervalent iodine trifluoromethylation reagents.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 48, 4332-4336 (2009).</li>
<li>Trainor, G. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((The+preparation+of+O-trifluoromethyl+carbohydrates%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Carbohydr.+Chem%22%5BJournal%5D)">The preparation of O-trifluoromethyl carbohydrates.</a> J. Carbohydr. Chem. 4, 545-563 (1985).</li>
<li>Nishida, M., Vij, A., Kirchmeier, R. L., Shreeve, J. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+of+polyfluoro+aromatic+ethers+-+a+facile+route+using+polyfluoroalkoxides+generated+from+carbonyl+and+trimethysilyl+compounds%5BTitle%5D)+AND+%22Inorg.+Chem%22%5BJournal%5D)">Synthesis of polyfluoro aromatic ethers - a facile route using polyfluoroalkoxides generated from carbonyl and trimethysilyl compounds.</a> Inorg. Chem. 34, 6085-6092 (1995).</li>
<li>Kolomeitsev, A. A., Vorobyev, M., Gillandt, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Versatile+application+of+trifluoromethyl+triflate%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron+Lett%22%5BJournal%5D)">Versatile application of trifluoromethyl triflate.</a> Tetrahedron Lett. 49, 449-454 (2008).</li>
<li>Marrec, O., Billard, T., Vors, J. P., Pazenok, S., Langlois, B. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+deeper+insight+into+direct+trifluoromethoxylation+with+trifluoromethyl+triflate%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Fluorine+Chem%22%5BJournal%5D)">A deeper insight into direct trifluoromethoxylation with trifluoromethyl triflate.</a> J. Fluorine Chem. 131, 200-207 (2010).</li>
<li>Marrec, O., Billard, T., Vors, J. P., Pazenok, S., Langlois, B. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+new+and+direct+trifluoromethoxylation+of+aliphatic+substrates+with+2%2C4-dinitro%28trifluoromethoxy%29benzene%5BTitle%5D)+AND+%22Adv.+Synth.+Catal%22%5BJournal%5D)">A new and direct trifluoromethoxylation of aliphatic substrates with 2,4-dinitro(trifluoromethoxy)benzene.</a> Adv. Synth. Catal. 352, 2831-2837 (2010).</li>
<li>Huang, C. H., Liang, T., Harada, S., Lee, E., Ritter, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Silver-mediated+trifluoromethoxylation+of+aryl+stannanes+and+arylboronic+acids%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">Silver-mediated trifluoromethoxylation of aryl stannanes and arylboronic acids.</a> J. Am. Chem. Soc. 133, 13308-13310 (2011).</li>
<li>Rozen, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Selective+fluorinations+by+reagents+containing+the+OF+group%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Rev%22%5BJournal%5D)">Selective fluorinations by reagents containing the OF group.</a> Chem. Rev. 96, 1717-1736 (1996).</li>
<li>Venturini, F., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Direct+trifluoro-methoxylation+of+aromatics+with+perfluoro-methyl-hypofluorite%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Fluorine+Chem%22%5BJournal%5D)">Direct trifluoro-methoxylation of aromatics with perfluoro-methyl-hypofluorite.</a> J. Fluorine Chem. 140, 43-48 (2012).</li>
<li>Hojczyk, K. N., Feng, P., Zhan, C., Ngai, M. -Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Trifluoromethoxylation+of+arenes%3A+synthesis+of+ortho-trifluoromethoxylated+aniline+derivatives+by+OCF3+migration%5BTitle%5D)+AND+%22Angew.+Chem.+Int.+Ed%22%5BJournal%5D)">Trifluoromethoxylation of arenes: synthesis of ortho-trifluoromethoxylated aniline derivatives by OCF3 migration.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 53, 14559-14563 (2014).</li>
<li>Still, W. C., Kahn, M., Mitra, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Rapid+chromatographic+technique+for+preparative+separations+with+moderate+Resolution%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Rapid chromatographic technique for preparative separations with moderate Resolution.</a> J. Org. Chem. 43, 2923-2925 (1978).</li>
<li>Fiederling, N., Haller, J., Schramm, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Notification+about+the+Explosive+Properties+of+Togni%27s+Reagent+II+and+One+of+Its+Precursors%5BTitle%5D)+AND+%22Org.+Process+Res.+Dev%22%5BJournal%5D)">Notification about the Explosive Properties of Togni's Reagent II and One of Its Precursors.</a> Org. Process Res. Dev. 17, 318-319 (2013).</li>
<li>Matousek, V., Pietrasiak, E., Schwenk, R., Togni, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((One-pot+synthesis+of+hypervalent+iodine+reagents+for+electrophilic+trifluoromethylation%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">One-pot synthesis of hypervalent iodine reagents for electrophilic trifluoromethylation.</a> J. Org. Chem. 78, 6763-6768 (2013).</li>
</ol>

המחברים מצהירים שאין אינטרסים פיננסיים מתחרים.

בשל חוסר נוהל כללי וידידותי למשתמש לסינתזה של Arenes trifluoromethoxylated, רב OCF תרכובות ארומטיות 3 המכילים הן יקרות מאוד. 34 האסטרטגיה שלנו מחליפה סובלנות קבוצה פונקציונלית רחבה ומספקת גישה קלה לArenes trifluoromethoxylated השונים. תרכובות אלו יכולות לשמש אבני בניין יקר ערך כמו לגילוי והפיתוח של תרופות חדשות, חומרים להגנת הצומח, וחומרים. הידרזין שימש כמקור מימן להפחתה-זרז רודיום של nitroa...

Trifluoromethoxy קבוצה (3 OCF) הפכה השפעה עמוקה על מחקר בתחום מדעי חיים וחומרים מאז הסינתזה הראשונה של אתר trifluoromethyl בשינה 1935. 2 בשל שילוב הייחודי של גבוהה אלקטרושליליות (χ = 3.7) 3 וlipophilicity המצוין (Π x = 1.04), 4 הקבוצה trifluoromethoxy מצאה יישומים רחבים ברפואה, בחקלאות, בתעשייה ובחומרים. 5-10 עם זאת, מבוא קליל של קבוצת OCF 3 למולקולות אורגניות, במיוחד תרכובות ארומטיות, עדיין מהוות אתגר מרכזי בכימיה סינתטית. במהלך העשורים האחרונים, מאמצים כדי לטפל באתגר זה הובילו לפיתוח של קומץ תמורות לסינתזה של Arenes trifluoromethoxylated 5-7,9-11 כוללים חילופי כלור / פלואור אלה (i) על מבשרי trichlorinated;. 1,12 -17 (Ii) deoxyfluorination של fluoroformates; 18 </sup&gt; (iii) fluorodesulfurization חמצוני; 19-21 (iv) trifluoromethylation אלקטרופיליות של אלכוהול; 22-25 trifluoromethoxylation nucleophilic (נ); 26-30, (vi) trifluoromethoxylation תיווך מתכת מעבר של ורטים aryl וstannanes; 31 ו( vii ) Trifluoromethoxylation הרדיקלי. 32,33 עם זאת, רב של גישות אלה גם סובלים מהיקף מצע עני או דורש שימוש בחומרים כימיים רעילים ו / או תרמית יציבה מאוד. לכן, בשל חוסר שיטה כללית וידידותי למשתמש לסנתז OCF 3 תרכובות המכילים, את הפוטנציאל של קבוצת OCF 3 לא נוצל במלואו בכימיה. כחלק מהאינטרס שלנו בתגובות trifluoromethoxylation, 34 אנו מתארים במסמך פרוטוקול שני שלבים (כלומר, -trifluoromethylation הרדיקלי O וOCF המושרה תרמית 3 -migration) לסינתזה של מתיל 4 acetamido-3 (trifluoromethoxyבנזואט) (3 א) מתיל 4 בנזואט (-hydroxyacetamido N) (1 א). האסטרטגיה היא קלה לתפעול ומתאים לסינתזה של מגוון רחב של נגזרי אנילין -trifluoromethoxylated Ortho.

<table><tbody><tr><td>5% רודיום על פחמן</td><td>Aspira Scientific</td><td>300835</td><td>5% wt% טעינה יבשה</td></tr><tr><td>הידרזין מונוהידראט</td><td>Sigma-Alderich</td><td>13696HMV</td><td>דרגת ריאגנט, 98%</td></tr> <tr><td>אצטיל כלוריד</td><td>אלפא Aesar</td><td>10176887</td><td>98%</td></tr> <tr><td>נתרן ביקרבונט</td><td>פישר סיינטיפיק</td><td>134826</td><td>כימי</td></tr><tr><td>צזיום קרבונט</td> טהור <td>אלפא Aesar</td><td>12887</td><td>99.9%, בסיס מתכות</td></tr><tr><td>מגיב Togni II</td><td></td><td></td><td>מוכן על פי נוהל הספרות (הפניה 37). זהירות: מגיב Togni טהור II רגיש לפגיעה וחיכוך, התייחס אליו בזהירות רבה (ראה הפניה 36).</td></tr><tr><td>טטרהידרופורן</td><td>BDH</td><td>BDH1149-4LG</td><td>מזוקק מנתרן בנזופנון קטיל סגול עמוק.</td></tr><tr><td>Diethyl Ether</td><td>Fisher Scientific</td><td>148221</td><td>מזוקק מנתרן בנזופנון קטיל סגול עמוק.</td></tr><tr><td>כלורופורם</td><td>פישר סיינטיפיק</td><td>141739</td><td>מיובש מעל CaH2 וניטרומתאן מזוקק</td></tr><tr><td></td><td>Alfa Aesar</td><td>J03z053</td><td>מיובש מעל CaSO4 ומזוקק</td></tr><tr><td>סיליקה ג'ל</td><td>SILICYCLE</td><td>60514</td><td>40-63 ומיקרו; m (230-400 רשת)</td></tr><tr><td>Celite</td><td>EMD</td><td>2012040674</td><td>לא שטוף חומצה</td></tr></tbody></table>

פרוטוקול לסינתזה של<em&gt; ortho</em&gt; נגזרי אנילין -trifluoromethoxylated

Protocol for the Synthesis of Ortho-trifluoromethoxylated Aniline Derivatives

מולקולות נושאות trifluoromethoxy קבוצה (OCF 3) לעתים קרובות להראות רצויים תכונות פרמקולוגיות וביולוגיות. עם זאת, סינתזה קלילה של תרכובות ארומטיות trifluoromethoxylated עדיין מהוות אתגר אדיר בסינתזה אורגנית. גישות מקובלות סובלות לעתים קרובות מהיקף מצע עני, או דורשות שימוש בידית קשה לרעילה ביותר, ו / או חומרים כימיים תרמית יציבה. בזאת, אנו מדווחים פרוטוקול ידידותי למשתמש לסינתזה של מתיל בנזואט 4 acetamido-3 (trifluoromethoxy) באמצעות 1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3 (1 H) -One (Togni מגיב השני). (N - (acetamido trifluoromethoxy)) טיפול תיל 4 בנזואט (N -hydroxyacetamido) (1 א) עם מגיב Togni השני בנוכחות כמות הקטליטית של קרבונט צזיום (CS 2 CO 3) בכלורופורם על RT העניק תיל 4 בנזואט (2 א). זה היה ביניים לאחר מכן להמיר לתיל מוצר הסופי 4 acetamido-3 (trifluoromethoxy) בנזואט (3 א) בnitromethane ב 120 מעלות צלזיוס. הליך זה הוא כללי ויכול להיות מיושם על הסינתזה של מגוון רחב של נגזרי אנילין -trifluoromethoxylated Ortho, אשר יכול לשמש אבני בניין סינטטי כשימושי לגילוי והפיתוח של תרופות חדשות, חומרים להגנת הצומח, וחומרים תפקודיים.

מתיל 4 (-hydroxyacetamido N) בנזואט (1 א) היה מסונתז ב -92% תשואה מבודדת באמצעות הליך בן שני שלבים (כלומר, צמצום תיל 4-nitrobenzoate עם הידרזין באמצעות 5% Rh / C כזרז ליצירת תיל 4 ( -hydroxyamino N) בנזואט, ואחריו הגנה של אצטיל hydroxylamine וכתוצאה מכך). O- Trifluoromethylation של 1a עם מגיב Togni השני בנוכחות הכמות הקטליטית של קרבונט צזיום (CS 2 CO 3) בכלו...

מדווח על הליך פשוט מבחינה תפעולית לסינתזה של נגזרות אנילין אורתו-טריפלואורומטוקסילציה באמצעות רצף דו-שלבי של O-trifluoromethylation של N-aryl-N-hydroxyacetamide ואחריו הגירה תוך-מולקולרית של OCF3 המושרה תרמית.

פרוטוקול לסינתזה של<em&gt; Ortho</em&gt; נגזרי אנילין -trifluoromethoxylated

Molecules bearing trifluoromethoxy (OCF3) group often show desired pharmacological and biological properties. However, facile synthesis of ...

המטרה הכללית של פרוטוקול זה היא לסנתז ortho-trifluoromethoxylated anilines חדשניים לצורך גילוי ופיתוח של תרופות, כימיקלים חקלאיים וחומרים פונקציונליים חדשים. שיטה זו יכולה לסייע במתן מענה לשאלות מפתח בתחום הכימיה הזרה, כגון השפעת שילוב קבוצת trifluoromethoxy במולקולה על תכונותיה הפיזיקליות, הכימיות והביולוגיות. היתרון העיקרי של טכניקה זו הוא שהשיטה שלנו משתמשת בריאגנטים הנוחים לטיפול.השיטה מתאימה לסינתזה בקנה מידה של גרמים, היא בעלת טווח מצעים רחב וסבילות גבוהה לקבוצות פונקציונליות. לצורך חיזור של methyl 4-nitrobenzoate, הוסף 5.00 grams של methyl 4-nitrobenzoate, 159 milligrams של 5% Rhodium on carbon, ומגנט ערבב לבקבוק עגול בעל שני צווארים בנפח 250 milliliter שיובש בתנור. חבר צוואר אחד של הבקבוק למניפולד של חנקן-ואקום וכסה את הצוואר השני בספטום.בצעו שלושה מחזורי ואקום-מילוי כדי להחליף את האוויר בבקבוק בגז חנקן, ולאחר מכן הוסיפו 138 milliliters של tetrahydrofuran ללא מים לבקבוק התגובה באמצעות מזרק אטום. קררו ובצעו ערבוב של תערובת התגובה בטמפרטורה של zero degrees Celsius למשך 15 דקות. לאחר מכן, הוסיפו 1.47 milliliters של hydrazine monohydrate בטיפות לתערובת התגובה בטמפרטורה של zero degrees Celsius באמצעות מזרק אטום.בשלב זה, Rhodium על פחמן יתחיל להצטבר כדי ליצור חלקיקים גדולים יותר. יש לעקוב אחר התגובה באמצעות כרומטוגרפיה בשכבה דקה או TLC. השתמש בתערובת של hexane ו-ethyl acetate כרכיב לפיתוח ה-TLC.כאשר methyl 4-nitrobenzoate נצרך לחלוטין, סננו את תערובת התגובה דרך שכבה דקה של Celite במשפך בוכנר עם פריט (frit) בנפח 60 milliliter באמצעות סינון בוואקום. שטפו את המסנן עם 20 milliliters של ethyl acetate שלוש פעמים. רכזו את התסנין בוואקום באמצעות מאדה סיבובי (rotary evaporator) לקבלת methyl 4-hydroxyamino benzoate גולמי, אשר ישמש ישירות ללא טיהור נוסף.כדי לבצע הגנה של קבוצת האצטיל של methyl 4-hydroxyamino benzoate, הוסף 2.55 גרם של sodium bicarbonate, את כל ה-methyl 4-hydroxyamino benzoate הגולמי שהתקבל בשלב הקודם, ומגנט ערבוב לתוך בקבוק תחתית עגולה בעל שני פיות בנפח 500 מיליליטר שהיובש בתנור. סגור פיה אחת באמצעות ספטום (septum), וחבר את הפיה השנייה למניפולטור של חנקן-וואקום. בצע שלושה מחזורי ריקון ומילוי של וואקום כדי להחליף את האוויר בבקבוק בגז חנקן.הוסיפו 138 milliliters של diethyl ether ללא מים לבקבוק התגובה באמצעות מזרק אטום. קררו וערבבו את תערובת התגובה בטמפרטורה של 0 °C למשך 15 דקות. הכינו תמיסה של 2.17 milliliters של acetyl chloride ו-138 milliliters של diethyl ether ללא מים.הוסיפו את התמיסה לתערובת התגובה בטמפרטורה של 0 °C באמצעות משאבת מזרקים בקצב של 10.0 milliliters לשעה. בסיום ההוספה, סננו את תערובת התגובה דרך שכבה דקה של Celite במשפך בוchner עם פריט בנפח 16 milliliter באמצעות סינון בוואקום. לאחר שטיפת המסנן עם 20 milliliters של ethyl acetate שלוש פעמים, רכזו את התסנין בוואקום באמצעות אידור סיבובי.טהרו את המוצר הגולמי באמצעות כרומטוגרפיית עמודה מהירה (flash-column chromatography) תוך אלוציה בתערובת של hexane ו-ethyl acetate לקבלת 5.31 גרם של methyl 4-hydroxy acetamido benzoate כמוצק צהוב בהיר. הוסיפו 2.00 גרם של methyl 4-hydroxy acetamido benzoate, 311 מיליגרם של cesium carbonate, 3.63 גרם של Togni reagent II ומגנט ערבוב לתוך בקבוק תחתית עגולה בנפח 250 מיליליטר שיובש בתנור, בתוך תא כפפות. ניתן לבצע תגובה זו גם באמצעות טכניקות Schlenk מחוץ לתא הכפפות; לאחר מכן, הוסיפו 95.6 מיליליטר של chloroform מיובש וניקוז גזים לבקבוק התגובה.סגור את הבקבוק באמצעות ספטום וערבב את תערובת התגובה בטמפרטורה של 23 °C תחת אטמוספירת חנקן, בתוך או מחוץ למארז הכפפות, למשך 16 שעות. סנן את תערובת התגובה דרך משפך סינון כדי להסיר שאריות מוצקים לפני ריכוז התסנין בוואקום באמצעות אידור סיבובי. לאחר מכן, טהר את המוצר הגולמי באמצעות כרומטוגרפיית עמודה מהירה (flash-column chromatography) תוך אלוציה בתערובת של hexane ו-dichloromethane לקבלת 2.51 גרם של methyl 4-trifluoromethoxy acetamido benzoate. כדי לסנתז את המוצר הסופי מ-2.51 גרם של methyl 4-trifluoromethoxy acetamido benzoate, הכנס מגנט ערבוב ו-9.05 מיליליטר של nitromethane אנहाइडרי לכלי לחץ בנפח של 15 מיליליטר.סגרו את הכלי באמצעות פקק הברגה, וערבבו את תערובת התגובה בטמפרטורה של 120 degree Celsius מאחורי מגן בטיחות למשך 20 שעות. לאחר קירור תערובת התגובה לטמפרטורת החדר, העבירו אותה לבקבוק עגול בתחתיתו בנפח של 100 milliliter. רכזו את תערובת התגובה בוואקום באמצעות אידור סיבובי (rotary evaporator).טהרו את המוצר הגולמי באמצעות כרומטוגרפיית עמודה מהירה (flash-column chromatography) תוך אלוציה עם תערובת של hexanes ו-ethyl acetate כדי לקבל 2.13 גרם של methyl 4-acetamido 3-trifluoromethoxy benzoate. אפיינו את כל התרכובות החדשות באמצעות ספקטרוסקופיית תהודה מגנטית גרעינית של פרוטון ופחמן-13 (NMR) וספקטרוסקופיית מסה ברזולוציה גבוהה. השתמשו בספקטרוסקופיית fluorine-19 NMR לאפיון תרכובות המכילות אטומי פלואור.תוצאות מייצגות של טריפלואורומתוקסילציה בין-מולקולרית של ארנים בתיווך של Togni reagent II מוצגות כאן. פרוטוקול זה הוא כללי וניתן ליישום על מגוון רחב של תרכובות ארומטיות. התגובה סובלנית למגוון רחב של קבוצות פונקציונליות.בנוסף, נצפו רמות גבוהות של סלקטיביות של ortho על פני para, לדוגמה, בסובסטרטים 3f, 3k ו-3l. בנוכחות של שני מיקומי ortho שאינם זהים, התקבלו רמות נמוכות של בקרת רגיו-סלקטיביות (Regio-control), כפי שניתן לראות בסובסטרטים 3d, 3e, 3k ו-3m.יתרה מכך, טמפרטורת התגובה עבור שלב נדידת הטרייפלואורומתוקסי תלויה באופי האלקטרוני של הארנים. באופן כללי, ארנים דלים יותר באלקטרונים דורשים טמפרטורת תגובה גבוהה יותר. לאחר פיתוחה, סללה טכניקה זו את הדרך עבור חוקרים בתחומי הכימיה והביולוגיה לחקור ארנים טרייפלואורומתוקסילתיים, ולגלות ולפתח מולקולות בעלות טכניקות חדשות.

protocol-for-synthesis-ortho-trifluoromethoxylated-aniline

Research

JoVE Journal

Chemistry

כימיה

מתואר הליך דו-שלבי לסינתזה של נגזרות אינדול פעילות פרמצבטית על ידי פונקציונליזציה של C-H עם אנילין, באמצעות קטליזה של חומצה פוטו וברונסטד.

סינתזה של נגזרות אנטי Tetrahydrocarbazole ידי פוטו וFunctionalization CH זרז חומצה באמצעות חמצניים ביניים (CHIPS)

גליקוזידים של אינדוקסיל הם כלים מבוססים ונמצאים בשימוש נרחב לסינון אנזימים ולניטור פעילות אנזימים. במיוחד עבור מבנים מסוג גלוקוז, סינתזות קודמות הוכיחו את עצמן כמאתגרות ומניבות נמוכות. הגישה החדשנית שלנו משתמשת באסטרים של חומצה אינדוקסילית כחומרי ביניים יקרים כדי להניב מספר ניכר של גליקוזידים אינדוקסיל בתשואות טובות.

סינתזה של Indoxyl-גליקוזידים לאיתור של פעילויות glycosidase

פרוטוקול לסינתזה של guanidines-modified אלקיל מבוסס על השימוש המבשר המתאימים הוצג.

שינויו Functionalization של קבוצת guanidine ידי מבשרי תפורות

הסולם סינתזה של פולטי יעילים ביותר פלורסצנטיות מושהית תרמית מופעל מתואר במאמר שהוצגו.

הסולם סינתזה של פולטי מופעל תרמית פלורסצנטיות מושהית מבוסס על ליבת Dibenzothiophene-S, S-דו-חמצני

נציג בצרות לסינתזה של N-(2-alkoxyvinyl) sulfonamides, הבאים ההמרה ל נגזרות phthalan ו פנתילאמין מוצגים בפירוט.

הכנת N-(2-alkoxyvinyl) sulfonamides N- tosyl-1,2,3-triazoles, הבאים ההמרה ל שהוחלפו Phthalans ו- Phenethylamines

ב פרוטוקול זה, נתאר את הסינתזה של התרמילים, phenyoxadiazolyl מתיל מבוססי sulfone ריאגנט של הקובץ המצורף באתר סלקטיבית של מטענים תיולים של מולקולות, במיוחד נוגדנים. בנוסף, נתאר את סינתזה ואפיון של chelator bifunctional של תרמילי מניבי, ההטיה שלה נוגדן מודל.

סינתזה, Bioconjugation של תיול-תגובתי ריאגנטים עבור הקמת האתר באופן סלקטיבי שונה Immunoconjugates

3-ארוקסיל-N-הידרוxy-5-ניטרוניזים היו מסונתז על ידי ציקלותוספת של 4-nitronitroבנזן עם מסוף מבצואלאין בהליך תרמית צעד אחד. הכנת הניטרוגליצרין והאלאלאים דווחו כראוי ובהתאמה באמצעות הליכי חמצון על אנילין המקביל ועל האלנונול.

סינתזה ישירה, בררנית ואטומית-כלכליים של 3-ארוקסיל-N-הידרוxy-5-ניטרומים על-ידי ציקלותוספת של 4-ניצני בנזין עם אלדולונס

תגובת עיבוי Claisen-Schmidt היא מתודולוגיה חשובה לדור של תרכובות ארומטיות אופניים מצומדים במתין. באמצעות שימוש בגרסה בתיווך בסיס של תגובת אלדול, ניתן לגשת למגוון מולקולות פלואורסצנטיות ו/או רלוונטיות ביולוגית באמצעות גישה סינתטית זולה בדרך כלל ופשוטה מבחינה תפעולית.

סינתזה של pH תלוי Pyrazole, Imidazole, ו Isoindolone דיפירינון פלואורופורים באמצעות גישת עיבוי Claisen-שמידט

במחקר זה אנו מכינים את שני האננטיומרים של אזירידין-2-קרבוקסילאט, המשמשים בסינתזה האסימטרית של אלקלואידים, כולל ביאממיד B ו-D, ו-(-)-אפיאלו-איזומוסקרין.

הכנת אזירידינים לא פעילים של אננטיופור וסינתזה של ביאמאמיד B, D ואפיאלו-איזומוסקרין

פרוטוקול זה מתאר שיטה לייצור והערכת הפעילות האנטי-מיקרוביאלית והציטוטוקסיות של הפפטיד הקטיוני Mel4 ושל הפפטיד המדמה RK758. על ידי שילוב סינתזה כימית, ביטוי רקומביננטי ובדיקות פונקציונליות סטנדרטיות, הוא מספק תהליך עבודה יעיל לייצור ובדיקה של פפטידים וחיקוי מולקולות קטנות.

ייצור ובדיקות של פפטידים אנטימיקרוביאליים והחיקויים שלהם

למד סינתזה של נגזרי אנילין עם קבוצות trifluoromethoxy באורתו באמצעות O-trifluoromethylation והגירה תרמית intramolecular. שיטה זו מספקת נתיב סינתטי יעיל וניתן להרחבה לפיתוח תרופות וחומרים אגרוכימיים חדשים.

פרוטוקול לסינתזה של

גלה סרטונים נוספים