Syntheses, התגבשות, ואפיון ספקטרוסקופיות של 3.5-Lutidine N-תחמוצת מייבשים

המטרה הכוללת של מתודולוגיה זו היא לסנתז מונו-גבישים מתאימים לקרני רנטגן של 3, 5-lutidine N-oxide מתייבשים בזמן תגובה קצר יותר באמצעות ריאגנטים זולים ונגישים כדי להניב מבנה על-מולקולרי מומס חדש. שיטה זו יכולה לעזור לענות על שאלות מפתח בתחום הכימיה האורגנית והאנאורגנית הסינתטית כגון כיצד לסנתז תרכובות ארומטיות אצילות, ותרכובות et-see-cic ו-dare-ee-batics מחזוריות. היתרון העיקרי של טכניקה זו הוא שהיא משתמשת בממיסים ובחומרים נגישים יותר ונמצאים בדרך כלל במעבדת מחקר.

הרעיון לשיטה זו עלה לנו לראשונה כאשר חיפשנו מסלול אופטימלי להשגת 3, 5-lutidine N-oxide כמתווך של 2-aminopyridine-3, 5-dicarboxylic acid. ראשית, הניחו על בקבוק תחתון עגול פתוח של 100 מיליליטר המכיל מוט ערבוב מגנטי על צלחת ערבוב מגנטית במכסה אדים. הוסף לבקבוק 29.8 מיליליטר של חומצה אצטית קרחונית , 5.82 מיליליטר של 3, 5-דימתילפיורידין וחמישה מיליליטר של מי חמצן 35%.

מערבבים את תערובת התגובה בטמפרטורה פנימית של 80 מעלות צלזיוס למשך חמש שעות. לאחר השלמת התגובה יש לקרר את הבקבוק ל -24 מעלות צלזיוס עם קרח. לאחר הקירור, חבר את הבקבוק ליחידת זיקוק בוואקום גבוה למשך 90 עד 120 דקות כדי להסיר עודפי חומצה אצטית.

לאחר מכן, הוסיפו לבקבוק 10 מיליליטר מים מזוקקים, ורכזו את התערובת להסרת עקבות חומצה אצטית. ממיסים את המוצר הצמיג והשקוף המבודד ב -20 מיליליטר מים מזוקקים. לאחר מכן השתמש בפוטנציומטר כדי להתאים את ה-pH ל-10 עם נתרן פחמתי.

לאחר מכן, הוסף בזהירות את התמיסה למשפך הפרדה של 250 מיליליטר. חלץ את התמיסה חמש פעמים עם 250 מיליליטר כלורופורם. שחזר את המוצר המכיל שכבה אורגנית וייבש אותו על נתרן גופרתי למשך 30 דקות לכל היותר.

לאחר סינון הנתרן הגופרתי הסר את הממס בלחץ מופחת עם יחידת זיקוק בוואקום גבוה כדי לאפשר אבקה גבישית היגרוסקופית מאוד, שקופה, בז'. כעת, ממיסים 4.3 גרם מהאבקה הגבישית ב-50 מיליליטר של אתר דיאתיל קר בדרגת HPLC. מסנן ואקום את התמיסה כדי להסיר כל זכר לחומר מוצא מוצק או אבק.

לאחר מכן יוצקים את המסנן לצלחת פטרי מזכוכית ושומרים בארבע מעלות צלזיוס כדי לאדות לאט את הממס. לאחר יומיים, בדוק שמתקבלים גבישים שקופים וחסרי צבע. לאחר מכן מדוד את נקודת ההיתוך, שאמורה להיות בטווח של 310 עד 311 קלווין.

לאחר מכן, בודד את 3, 5-lutidine N-oxide dehydrate גבישים על ידי סינון לניתוח רנטגן. לבסוף, ממיסים 0.01 גרם של 3, 5-lutidine N-oxide dehydrate גבישים ב-0.4 מיליליטר של כלורופורם deuterated לניתוח NMR של פרוטון ופחמן. האות ב-2.28 ppm בספקטרום התמ"ג של הפרוטונים של 3, 5-lutidine N-oxide dehydrate תואם את ששת אטומי המימן המקבילים של שתי קבוצות המתיל במיקומים 3 ו-5.

האותות ב-7.9 חל"מ ו-6.9 חל"מ מייצגים פרוטונים C ו-A בהתאמה. מימנים אלה נמצאים בתדר גבוה יותר מהמתיל מימן מכיוון שהם קרובים יותר לאטום החמצן המושך אלקטרונים. בספקטרום הפחמן של 3, 5-lutidine N-oxide מייבש את האותות עבור הפחמנים הקרובים יותר לאטום החמצן מראים הפרדת תדרים בין האותות שלהם של 1300 הרץ ו-200 הרץ.

פחמני המתיל אינם מראים שום שינוי. דיאגרמת ORTEP מציגה שתי מולקולות מים המקיפות את ההתייבשות הא-סימטרית 3, 5-lutidine N-oxide אשר מאמינים כי הן מייצבות את הקשר N-O. יש תרומה חוזרת משמעותית מייצבת של Pi מסוג O-N המשתקפת בסדר קשר מחושב גבוה מאחד ומספר זוגות אלקטרונים בודדים על אטום החמצן נמוך מ-36.

בעת ניסיון הליך זה, חשוב לזכור שפרוטוקול זה משתמש בממיסים וחומרים הניתנים להשגה בקלות ונמצאים בדרך כלל בכל מעבדת מחקר.