A Two-Step Protocol for Umpolung Functionalization of Ketones Via Enolonium Species

Shlomy Arava; Shimon Maksymenko; Keshaba Nanda Parida; Gulab K. Pathe; Atul M. More; Yuriy B. Lipisa; Alex M. Szpilman

doi:10.3791/57916

פרוטוקול דו-שלבי עבור Umpolung Functionalization של קטונים ויה Enolonium מינים

JoVE Journal
Chemistry

A subscription to JoVE is required to view this content. Sign in or start your free trial.

JoVE Journal Chemistry

A Two-Step Protocol for Umpolung Functionalization of Ketones Via Enolonium Species

פרוטוקול דו-שלבי עבור Umpolung Functionalization של קטונים ויה Enolonium מינים

Full Text

10,632 Views

08:12 min

August 16, 2018

DOI: 10.3791/57916-v

Shlomy Arava¹, Shimon Maksymenko¹, Keshaba Nanda Parida¹, Gulab K. Pathe¹, Atul M. More¹, Yuriy B. Lipisa¹, Alex M. Szpilman¹

¹Department of Chemical Sciences,Ariel University

Please note that some of the translations on this page are AI generated. Click here for the English version.

פרוטוקול סיר אחד שלב שני של umpolung של enolates קטון enolonium מינים, תוספת של נוקלאופיל למיקום-α הוא תיאר. נוקלאופילים עם כוללים כלוריד, אזיד, azoles, allyl-חשמל סיליקון תרכובות ארומטיות.

אומפולונג של קטון אנולטים מתוקף היפוך הפעילות הטבעית, מאפשר פיתוח תגובות חסרות תקדים לתרכובות פחמן מתפקדות. המפתח הוא היווצרות מיני אנולוניום אלקטרופיליים כמין דיסקרטי. יתרון עיקרי של שיטות המבוססות על מיני אנולוניום אלקטרופיליים הוא בכך שהיא מייתרת את הצורך בשיטות ישנות מרובות שלבים, מאפשרת שימוש בחומרי מוצא מסחריים ופשוטה לשימוש.

לאחרונה עלה בדעתנו הרעיון לשיטה זו כאשר הצלחנו לאפיין לראשונה את מיני האנולוניום האלקטרופילי. במהלך השנה האחרונה, פיתחנו סדרה של תגובות חדשות המבוססות על הפרוטוקול הדו-שלבי המוצג כאן. היום נתאר כיצד ניתן להשתמש במיני אנולוניום המיוצרים בשלב הראשון בצימוד באתרו עם אליל-סילנים, תרכובות ארומטיות, כלוריד, אזיד ואזול.

View the full transcript and gain access to thousands of scientific videos