Name: הכנת בעזרת מיקרוגל של 1-Aryl-1H-קורטידול-5-amines (וידאו) | JoVE Journal
Uploaded: 2019-06-23T14:00:00.000+00:00
Duration: 5 min 7 s
Description: למד סינתזה מהירה של 1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines באמצעות קרינת מיקרוגל. השיטה מייצרת תוצרים בטוהר גבוה בתנאים של 10-15 דקות עם תפוקות של 70-90 אחוז.

ai_agent_IP

ai_agent

maintenance

instantTrialDurationMinutes

isBiopharma

enableNewMyJoveSectionDesign

educationFeatures

seoMetaApi

ai_copilot_institution_blacklist

ai_chat_institution_blacklist

freeAccessWindow

ssoRoleCapture

scheduledMaintenanceBanner

joveLabsFeatures

disable_autoplay_for_bots

extended_trial_duration

5 minutes

מחקר זה נתמך על ידי קרן ביל ולינדה פרוסט.

התראה: סקור את כל גליונות הנתונים הרלוונטיים של בטיחות החומרים (MSDS) לפני השימוש. בצע את כל נוהלי הבטיחות המתאימים כאשר משתמשים בכור המיקרוגל כולל סקירת פרוטוקולי המחולל של המיקרוגל והשימוש בציוד הגנה אישי (כוסות בטיחות, כפפות, מעיל מעבדה, מכנסיים באורך מלא, נעלי הבוהן סגורות). הליך זה נועד לעבוד באמצעות aryl הידראזין ו-3-aminocrotononitrile או α-ציאנוקטאחד. בקבוקון המיקרוגל המתאים ובבר המהומה יש להשתמש בהתאם לקנה המידה של התגובה כפי שצוין על-ידי היצרן.
1. הכנת תערובת התגובה
הערה: התגובה הבאה בין 4-fluorophenylzine הידרוכלוריד ו-3-aminocrotononitrile על סולם 2 mmol הוא נציג. הנוהל זהה בעת החלפת α-ציאנוקטונים במקום 3-aminocrotononitrile14.
<ol><li>להשיג בקבוקון מיקרוגל המיועד לכמויות התגובה של 2-5 mL כי כבר יבש לילה בתנור זכוכית ולהוסיף בר מעורר המתאים.</li>
	<li>להוסיף 0.325 g של 4-fluorophenylzine הידרולוריד (1 equiv., 2 ממול) ו 0.164 g של 3-aminocrotononitrile (1 equiv, 2 ממול) לבקבוקון מיקרוגל.</li>
	<li>הוסף 5 מ ל של הHCl 1 M כדי להפוך את הריכוז של הפעלת ריאגנטים כמו 0.4 M. באמצעות צלחת מהומה, ודא כי ההשעיה הטרוגנית מעורבב. הוסף ממיסים נוספים אם המגיבים יש מסיסות העניים ואת תערובת התגובה לא יכול להיות מעורבב כראוי. העבר את הפתרון לבקבוקון גדול יותר במידת הצורך, כדי למנוע חריגה מאמצעי האחסון הממיסים כפי שצוין על-ידי מדריך ההפעלה של כור המיקרוגל.</li>
</ol>2. חימום התגובה בכור המיקרוגל
<ol><li>אטום את בקבוקון המיקרוגל עם כובע בקבוקון מיקרוגל בעזרת כלי הנשק המתאים.</li>
	<li>מניחים את הבקבוקון. בכור המיקרוגל תכנת את הגדרות המיקרוגל לזמן (10 דקות), טמפרטורה (150 ° c) וקליטה (גבוהה מאוד). התראה: שים לב ללחץ המגיב במהלך שלב החימום. ירידה פתאומית בלחץ עלולה להצביע על כשל בדליפה ו/או בכלי קיבול.</li>
	<li>לאחר התגובה התקרר (< 40 ° c), להסיר את הבקבוקון מן הכור מיקרוגל.</li>
	<li>הסר את המכסה באמצעות כלי מתאים.</li>
</ol>3. בידוד המוצר באמצעות סינון ואקום
<ol><li>במנוע מאוורר היטב, הצמד את בקבוקון המיקרוגל מעל צלחת מהומה.</li>
	<li>הוסף 2 מ ל של 10% NaOH עם ערבוב כדי להפוך את הפתרון אלקליין ולגרום משקעים מיידיים של המוצר. ה-pH של הפתרון צריך להיות > 10 כפי שמצוין על ידי נייר pH. מSonication ומגרדים את המבחנה עם מרית יכולה לסייע עם מוצר ערבוב וחוסר לינה מקירות כלי הקיבול. הערה: חלק מהמוצרים שמן מתוך התמיסה האלקליין. אם זה קורה, להעביר את הפתרון בעזרת ~ 20 מ ל של מים מוהים למשפך משפך לחלץ 3x עם דיכלורומתאן או אתיל אצטט. מייבשים את הרבדים האורגניים המשולבים ומתנדפים כדי להשיג את המוצר.</li>
	<li>הגדר מנגנון סינון ואקום כדי לבודד את הזרז מוצר מוצק. השתמש במים מוכי לשטוף את כל המוצרים הנותרים מתוך בקבוקון המיקרוגל ולשטוף את המוצר המבודד.</li>
	<li>אפשר למוצר להתייבש לילה בראש הספסל או בdesiccator. תשואות מבודדות הן בדרך כלל ב 70-90% טווח14.</li>
	<li>השג ספקטרום של 1H nmr ב-cdcl3 כדי לאשר את זהות המוצר ואת הטוהר.</li>
</ol>

<ol><li>Gradler, U., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Fragment-based+discovery+of+focal+adhesion+kinase+inhibitors%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorganic+%26+Medicinal+Chemistry+Letters%22%5BJournal%5D)">Fragment-based discovery of focal adhesion kinase inhibitors.</a> Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 23 (19), 5401-5409 (2013).</li>
<li>Chandak, N., Kumar, S., Kumar, P., Sharma, C., Aneja, K. R., Sharma, P. K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Exploration+of+antimicrobial+potential+of+pyrazolo%5B3%2C4-b%5Dpyridine+scaffold+bearing+benzenesulfonamide+and+trifluoromethyl+moieties%5BTitle%5D)+AND+%22Medicinal+Chemistry+Research%22%5BJournal%5D)">Exploration of antimicrobial potential of pyrazolo[3,4-b]pyridine scaffold bearing benzenesulfonamide and trifluoromethyl moieties.</a> Medicinal Chemistry Research. 22 (11), 5490-5503 (2013).</li>
<li>Huo, J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+and+biological+activity+of+novel+N-%283-furan-2-yl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl%29+amides+derivatives%5BTitle%5D)+AND+%22Chinese+Chemical+Letters%22%5BJournal%5D)">Synthesis and biological activity of novel N-(3-furan-2-yl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl) amides derivatives.</a> Chinese Chemical Letters. 27 (9), 1547-1550 (2016).</li>
<li>Anand, D., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Antileishmanial+activity+of+pyrazolopyridine+derivatives+and+their+potential+as+an+adjunct+therapy+with+miltefosine%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Medicinal+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Antileishmanial activity of pyrazolopyridine derivatives and their potential as an adjunct therapy with miltefosine.</a> Journal of Medicinal Chemistry. 60 (3), 1041-1059 (2017).</li>
<li>Eldehna, W. M., El-Naggar, D. H., Hamed, A. R., Ibrahim, H. S., Ghabbour, H. A., Abdel-Aziz, H. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((One-pot+three-component+synthesis+of+novel+spirooxindoles+with+potential+cytotoxic+activity+against+triple-negative+breast+cancer+MDA-MB-231+cells%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Enzyme+Inhibition+and+Medicinal+Chemistry%22%5BJournal%5D)">One-pot three-component synthesis of novel spirooxindoles with potential cytotoxic activity against triple-negative breast cancer MDA-MB-231 cells.</a> Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. 33 (1), 309-318 (2017).</li>
<li>Briebenow, N., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Identification+and+optimization+of+substituted+5-aminopyrazoles+as+potent+and+selective+adenosine+A1+receptor+antagonists%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorganic+%26+Medicinal+Chemistry+Letters%22%5BJournal%5D)">Identification and optimization of substituted 5-aminopyrazoles as potent and selective adenosine A1 receptor antagonists.</a> Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 20 (19), 5891-5894 (2010).</li>
<li>Marinozzi, M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Pyrazole%5B3%2C4-e%5D%5B1%2C4%5Dthiazepin-7-one+derivatives+as+a+novel+class+of+Farnesoid+X+Receptor+%28FXR%29+agonists%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorganic+%26+Medicinal+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Pyrazole[3,4-e][1,4]thiazepin-7-one derivatives as a novel class of Farnesoid X Receptor (FXR) agonists.</a> Bioorganic & Medicinal Chemistry. 20 (11), 3429-3445 (2012).</li>
<li>Ochiai, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Discovery+of+new+orally+available+active+phosphodiesterase+inhibitors%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+and+Pharmaceutical+Bulletin%22%5BJournal%5D)">Discovery of new orally available active phosphodiesterase inhibitors.</a> Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 52 (9), 1098-1104 (2004).</li>
<li>Ganesan, A., Heathcock, C. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+of+unsymmetrical+pyrazines+by+reaction+of+an+oxadiazinone+with+enamines%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Synthesis of unsymmetrical pyrazines by reaction of an oxadiazinone with enamines.</a> Journal of Organic Chemistry. 58 (22), 6155-6157 (1993).</li>
<li>Sumesh, R. V., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Multicomponent+dipolar+cycloaddition+strategy%3A+combinatorial+synthesis+of+novel+spiro-tethered+pyrazolo%5B3%2C4-b%5Dquinoline+hybrid+heterocycles%5BTitle%5D)+AND+%22ACS+Combinatorial+Science%22%5BJournal%5D)">Multicomponent dipolar cycloaddition strategy: combinatorial synthesis of novel spiro-tethered pyrazolo[3,4-b]quinoline hybrid heterocycles.</a> ACS Combinatorial Science. 18 (5), 262-270 (2016).</li>
<li>Bagley, M. C., Davis, T., Dix, M. C., Widdowson, C. S., Kipling, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Microwave-assisted+synthesis+of+N-pyrazole+ureas+and+the+p38%CE%B1+inhibitor+BIRB+796+for+study+into+accelerated+cell+ageing%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+%26+Biomolecular+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Microwave-assisted synthesis of N-pyrazole ureas and the p38α inhibitor BIRB 796 for study into accelerated cell ageing.</a> Organic & Biomolecular Chemistry. 4 (22), 4158-4164 (2006).</li>
<li>Su, W., Lin, T., Cheng, K., Sung, K., Lin, S., Wong, F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((An+efficient+on-pot+synthesis+of+N-%281%2C3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl%29amides%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Heterocyclic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">An efficient on-pot synthesis of N-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)amides.</a> Journal of Heterocyclic Chemistry. 47 (4), 831-837 (2010).</li>
<li>Eagon, S., Anderson, M. O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Microwave-assisted+synthesis+of+tetrahydro-%CE%B2-carbolines+and+%CE%B2-carbolines%5BTitle%5D)+AND+%22European+Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Microwave-assisted synthesis of tetrahydro-β-carbolines and β-carbolines.</a> European Journal of Organic Chemistry. (8), 1653-1665 (2014).</li>
<li>Everson, N., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Microwave+synthesis+of+1-aryl-1H-pyrazole-5-amines%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron+Letters%22%5BJournal%5D)">Microwave synthesis of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines.</a> Tetrahedron Letters. 60 (1), 72-74 (2019).</li>
</ol>

. למחברים אין מה לגלות

מספר 1-aryl-1H-קורטידול-5-amines הוכנו על ידי שילוב של α-ציאנוקטאחד או 3-האמירוקטיט אריח עם aryl הידראזין ב 1 מ ' HCl וחימום הפתרון 150 ° c בכור מיקרוגל. כמעט כל התרכובות היו מסונתז ב 10-15 דקות, עם המצע האיטי ביותר המחייב 35 דקות של חימום14. השימוש במים כמו הממס מאפשר חימום מהיר של הפתרון וממזער את השימוש של ממיסים אורגניים מסוכנים.
טמפרטורה גבוהה יותר ולחצים יכול בהחלט להיות מושגת כורים מיקרוגל, אבל תערובת התגובה היתה מחוממת רק 150 ° c כדי לשמור על לחצים הפעל...

הדחף ליצור סינתזה יעילה של 1-aryl-1H-הפירמידה-5-amines הוא בשל מספר רב של יישומים של מולקולות קטנות אלה. הם מופיעים במעכבי קינאז1, אנטיביוטיקה2, חומרי הדברה3, ובין תרכובות פעילות רבות אחרות ביולוגית4,5. מערכות סינטתיים עבור תרכובות אלה הם שופע, אבל רובם כרוכים בידוד מורכב טכניקות טיהור. שיטה נפוצה כרוכה ריפלוקס של aryl הידראזין ו-3-aminocrotononitrile בפתרונות אלכוהוליים או מימית ואחריו טיהור הבאים באמצעות כרומטוגרפיה ו/או מענה6,7, .שמונה,תשע,עשר קומץ של דוחות מבודדים יש לפרט את הסינתזה של תרכובות אלה באמצעות קרינת מיקרוגל, אבל כל הנדרש חימום נרחב כל הזמן הציע יתרון קטן בהשוואה לשיטות אחרות שדווחו בעבר11,12 .
למרות התועלת שלהם, יש מספר מצומצם של 1-aryl-1H-הפירמידה-5-amines זמין מספקים מסחריים. לאחרונה הייתה לנו הצלחה בהכנת חנקן הטרופיברוקלס באמצעות כור מיקרוגל13 והחלטנו לחקור מתודולוגיה הקשורה לאנאזול-5-אמין אנלוגיות. במאמר זה, אנו מפרטים את ההליך שלנו להכין 1-aryl-1H-הפירמידה-5-amines על ידי תגובה הידרל ההידראזין עם או 3-aminocrotononitrile או α-ציאנוקטון 1 מ ' HCl באמצעות קרינת מיקרוגל. היתרונות של הליך זה כוללים זמן תגובה קצר והיכולת לשלב מגוון של קבוצות פונקציונליות כולל החלדות, nitriles, פנולים, סולפונס וקבוצות ניטרו14.

<table><tbody><tr><td>סט בקבוקוני מיקרוגל 2-5 מ"ל</td><td>Chemglass</td><td>CG-4920-01&nbsp;</td><td>הסט כולל מוטות ערבוב מתאימים ואטמי אלומיניום 20 מ"מ</td></tr><tr><td>Biotage Initiator + מיקרוגל</td><td>Biotage</td><td>356007</td><td>כולל כלי מלחץ ומסיר מכסים.</td></tr><tr><td>Sonicator</td><td>Kendal</td><td>Ultrasonic Cleaner GB-928</td><td></td></tr><tr><td>תנור זכוכית</td><td>Quincy Lab</td><td>20GC</td><td></td></tr><tr><td>4-Fluorophenylhydrazine hydrochloride</td><td>Fisher</td><td>AC119590100</td><td></td></tr><tr><td>3-Aminocrotonitrile</td><td>Fisher</td><td>AC152451000</td><td></td></tr><tr><td>CDCl3</td><td>Cambridge Labs</td><td>DLM-7-100</td><td>99.8%</td></tr><tr><td>D חומצה הידרוכלורית, מרוכזת</td><td>פישר</td><td>A144SI-212</td><td>משמש להכנת תמיסת 1 M HCl</td></tr><tr><td>כדורי נתרן הידרוקסיד</td><td>פישר</td><td>S318-100</td><td>משמש להכנת תמיסת NaOH 10%</td></tr></tbody></table>

הכנת בעזרת מיקרוגל של 1-aryl-1h-קורטידול-5-amines

Microwave-Assisted Preparation of 1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines

תהליך סינתטי להכנת מגוון של 1-aryl-a-הפירמידה-5-amines פותחה. המיקרוגל-מתווכת הטבע של שיטה זו עושה את זה יעיל בזמן ובמשאבים ומנצל את המים כמו הממס. 3-Aminocrotononitrile או המתאים α-ציאנוקטון משולב עם aryl הידראזין ו הומס 1 מ ' HCl. התערובת מחוממת אז בכור מיקרוגל ב 150 ° c, בדרך כלל עבור 10-15 דקות. המוצר ניתן להשיג בקלות על ידי בסיסה את הפתרון עם 10% NaOH ובידוד המתחם הרצוי עם סינון ואקום פשוטה. השימוש במים כממס בתגובה זו משאיל את הקלות והשירות שלה בייצור, ושיטה זו היא להיות בקלות מתוכנת עם מגוון רחב של קבוצות פונקציונלי. אופייני תשואה מבודדים נע בין 70-90%, ותגובות ניתן לבצע על מיליגרם לסולם גראם עם מעט לא שינוי בתשואות נצפתה. חלק מהיישומים של מולקולות אלה והנגזרים שלהם כוללים חומרי הדברה, אנטי-מלחים וchemotherapeutics, בין רבים אחרים.

בהפגנה זו, 3-aminocrotononitrile ו 4-fluorophenylzine הידרוכלאזין היו הגיבו לייצר 1-(4-fluorophenyl) -3-מתיל-1H-הפירמידה 5-מאמין (איור 1). התערובת של החומר ההתחלתי בבקבוקון מיקרוגל לראות באיור 2a מראה את ההשעיה הטרוגנית שנוצר על ידי שילוב החומרים המתחילים ב 1 ממיס HCl. מומלץ לערבב מראש את הפתרון במשך כמה שניות על צלחת מהומה כדי להבטיח את בר מהומה יכול לסובב בחופשיות. לאחר שתגובת המיקרוגל מתרחשת, הפתרון הופך לתערובת הומוגנית כפי שנראה <s...

1-aryl-1H-הפירמידה-5-amines מוכנים aryl הידרזינים בשילוב עם או 3-aminocrotononitrile או α-ציאנוקטון בפתרון 1 מ ' HCl באמצעות הכור מיקרוגל. רוב התגובות נעשים ב 10-15 דקות ומוצר טהור ניתן להשיג באמצעות סינון ואקום עם תשואות מבודדות אופייני של 70-90%.

הכנת בעזרת מיקרוגל של 1-Aryl-1H-קורטידול-5-amines

A synthetic process for the preparation of a variety of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines was developed. The microwave-mediated nature of this method makes it ...

הליך זה מתאר שיטה לבודד 1-Aryl-1H-pyrazole-5-אמינים באמצעות aryl הידראזינים עם 3-Aminocrotononitrile או אלפא ציאנוקטון תחת קרינת מיקרוגל. היתרון העיקרי של הליך זה אני זמן התגובה המהירה, כמו רוב התגובות הושלמו בתוך דקות ספורות. ההליך שלנו גם סובל מגוון רחב של קבוצות פונקציונליות, כגון חלידים, ניטרילים, פנולים, סולפונים והטרוציטים.על מנת שהתגובה תצליח, חיוני שהתגובה תתחסן כראוי ושמיקרוגל הנתעב אטום לחלוטין לפני החימום. כדי להתחיל, לקבל מיקרוגל נתעב המיועד לנפחי תגובה של שניים עד חמישה מיליליטר כי כבר מיובש לילה בתנור כלי זכוכית ולהוסיף בר ערבוב מתאים. במכסה המנוע של אדים, מוסיפים שני מילימולים של הידרוכלוריד ארבעה פלואורוגנילהידראזין ושני מילימולים של 3-aminocrotononitrile למיקרוגל נתעב.לאחר מכן, להוסיף חמישה מיליליטר של חומצה הידרוכלורית טוחן אחד כדי להפוך את הריכוז של מתחיל reagents 0.4 טוחן. מניחים את הנתעב על צלחת מערבבים כדי לערבב את ההשעיה ההטרוגנית. אם למגיפים יש מיסות ירודה ולא ניתן לעורר כראוי את תערובת התגובה, מעבירים את הפתרון לתועב גדול יותר ומוסיפים חומצה הידרוכלורית אחת טוחה נוספת.הימנע לחרוג מנפח הממס המומלץ כפי שצוין על-ידי מדריך ההפעלה של כור המיקרוגל. עכשיו, להשתמש בכלי crimper המתאים לאטום את המיקרוגל נתעב עם כובע נתעב במיקרוגל. מעבירים את הנתעב ממכסה האדים לכור המ

microwave-assisted-preparation-of-1-aryl-1h-pyrazole-5-amines

Research

JoVE Journal

Chemistry

כימיה

dehydrogenative intramolecular מיקרוגל בסיוע דילס-Alder תגובות (DA) לספק גישה תמציתית לcyclopenta הפונקציונלי...

מיקרוגל בסיוע תגובות Dehydrogenative intramolecular דילס-Alder לסינתזה של Naphthalenes הפונקציונלי / צבעי Solvatochromic

מוצג פרוטוקול להכנה קלה של נגזרות קינאזולין 4 מוחלפות מ-2-אמינובנזופנון, תיאוריאה ודימתיל סולפוקסיד.

הכנה קלילה של נגזרי Quinazoline 4-הוחלפו

2-azido-1-חנקת-אסתר ניתן להמיר את המקביל 2-azido-1-trichloroacetimidate בהליך סיר אחד. המטרה של כתב היד היא להדגים את השירות של הכור מיקרוגל בסינתזה של פחמימות.

סיר אחד בסיוע מיקרוגל ההמרה של חנקת Anomeric-אסטרים Trichloroacetimidates

נציג בצרות לסינתזה של N-(2-alkoxyvinyl) sulfonamides, הבאים ההמרה ל נגזרות phthalan ו פנתילאמין מוצגים בפירוט.

הכנת N-(2-alkoxyvinyl) sulfonamides N- tosyl-1,2,3-triazoles, הבאים ההמרה ל שהוחלפו Phthalans ו- Phenethylamines

Bicyclic aziridinium יונים כגון תוזילאט heptane ב 1-azoniabicyclo [4.1.0] נוצרו מ- 2-[4-tolenesulfonyloxybutyl] aziridine, אשר היה מנוצל עבור הכנת piperidines שהוחלפו, azepanes דרך regio - ו stereospecific טבעת-הרחבה עם נוקלאופילים עם שונים. פרוטוקול יעילים ביותר זה מותר לנו להכין azaheterocycles מגוונים כולל מוצרים טבעיים כגון fagomine, febrifugine אנלוגי ו- balanol.

הכנת יציב Aziridinium Bicyclic יונים, פתיחת הטבעת שלהם לסינתזה של Azaheterocycles

Enantiomerically מועשר bispiro [γ-ביוטרולקטון-pyrrolidin-4, 4'-pyrazolone] שלדים הם בצורה א-סימטרית מסונתז דרך תגובה 1, 3-dipolar cycloaddition organocatalytic פשוטה.

יעיל הקמת פיגומים, כמו סמים Bispirocyclic דרך Organocatalytic Cycloadditions של α-Imino וγ-Lactones ו- Alkylidene Pyrazolones

תרכובות הטרוקסיל הן מולקולות חשובות הנוצלו בסינתזה אורגנית, כימיה מרפא וביולוגית. מיקרוגל בסיוע הטרוקיציה באמצעות פלדיום זרז מספק שיטה מהירה ויעילה לצרף הטרוקסיל moieties ישירות כדי מצעים קטון.

מיקרוגל בסיוע ישיר הטרולציה של Ketones באמצעות מתכת מעבר זרז

תגובת עיבוי Claisen-Schmidt היא מתודולוגיה חשובה לדור של תרכובות ארומטיות אופניים מצומדים במתין. באמצעות שימוש בגרסה בתיווך בסיס של תגובת אלדול, ניתן לגשת למגוון מולקולות פלואורסצנטיות ו/או רלוונטיות ביולוגית באמצעות גישה סינתטית זולה בדרך כלל ופשוטה מבחינה תפעולית.

סינתזה של pH תלוי Pyrazole, Imidazole, ו Isoindolone דיפירינון פלואורופורים באמצעות גישת עיבוי Claisen-שמידט

במחקר זה אנו מכינים את שני האננטיומרים של אזירידין-2-קרבוקסילאט, המשמשים בסינתזה האסימטרית של אלקלואידים, כולל ביאממיד B ו-D, ו-(-)-אפיאלו-איזומוסקרין.

הכנת אזירידינים לא פעילים של אננטיופור וסינתזה של ביאמאמיד B, D ואפיאלו-איזומוסקרין

ביסאזירידינים רציפים המכילים אזירידינים לא מופעלים ומופעלים סונתזו על ידי אזירידינציות אורגנוקטליטיות אסימטריות ולאחר מכן היו נתונים לתגובות כימוסלקטיביות של פתיחת טבעת בתנאים חומציים או בסיסיים. טבעת האזירידין הלא מופעלת נפתחת עם פחות נוקלאופילים תגובתיים בתנאים חומציים, ואילו טבעת האזירידין המופעלת נפתחת עם נוקלאופילים תגובתיים יותר בתנאים בסיסיים.

הכנת ביסאזירידינים רציפים לתגובות פתיחת טבעת רגיוזלקטיביות

למד סינתזה מהירה של 1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines באמצעות קרינת מיקרוגל. השיטה מייצרת תוצרים בטוהר גבוה בתנאים של 10-15 דקות עם תפוקות של 70-90 אחוז.

הכנת בעזרת מיקרוגל של 1-Aryl-1H-קורטידול-5-amines

גלה סרטונים נוספים