Name: סינתזה יעילה של בנזינים במים באמצעות פרסולפט-מקודם בנזיל של α, β-תרכובות בלתי רוויות ואלקילנס (וידאו) | JoVE Journal
Uploaded: 2019-12-16T16:00:00.000+00:00
Duration: 5 min 34 s
Description: למד שיטת סינתזה יעילה לבנזנים רב-תכליתיים בכימיה אורגנית באמצעות פרסולפט במים. טכניקה זו מציעה חלופה ירוקה לסינתזה אורגנית בתנאי מעבדה פשוטים.

ai_agent_IP

ai_agent

maintenance

instantTrialDurationMinutes

isBiopharma

enableNewMyJoveSectionDesign

educationFeatures

seoMetaApi

ai_copilot_institution_blacklist

ai_chat_institution_blacklist

freeAccessWindow

ssoRoleCapture

scheduledMaintenanceBanner

joveLabsFeatures

disable_autoplay_for_bots

extended_trial_duration

5 minutes

אנו מודים לפונדסאו דה אמפאראו à Pesquisa do Estado דה סאו פאולו (FAPESP, סאו פאולו, ברזיל) לתמיכה כספית (גרנט FAPESP 2017/18400-6). מחקר זה היה ממומן בחלקו על ידי המלון העליון – ברזיל (שכמיות) – כספים קוד 001.

התראה: התייעץ עם גליונות נתונים של בטיחות חומרים (MSDS) לפני השימוש בכימיקלים בהליך זה. השימוש בציוד הגנה אישי מתאים (PPE), כולל משקפיים בטיחות, מעיל מעבדה, וכפפות מניטריל כמו ריאגנטים וממיסים מספר רעילים, מאכל, או דליק. מבצעים את כל התגובות בתוך מכסה המנוע. נוזלים המשמשים בפרוטוקול זה מועברים מיקרופיפטה.
1. תגובת בנזיל העסקת האלקילנס ו-α, β-תרכובות בלתי רוויות
<ol><li>הוסיפו 2.0 מ ל של מים מזוקקים לצינור של 15 מ ל במבחנה (1 בקוטר ס מ) המכיל בר מהומה. ברציפות, להוסיף פנילאצטילן (220 μL, 2.00 ממול, 2.0 equiv.), 2-ציקלוקסנן-1-אחד (96.8 μL, 1.00 ממול, 1.0 equiv.) ו אמוניום פרסולפט (1.5 mL של פתרון טרי מימית המוכן 1.3 M, 2.00 mmol, 2 equiv.).</li>
	<li>כובע הצינור באמצעות מחיצת גומי ולהכניס מחט בו כדי למנוע הצטברות לחץ בסופו של דבר במהלך החימום.</li>
	<li>מניחים את הצינור בבלוק חימום אלומיניום על פלטה וחום אותו ב 85 ° c תחת ערבוב נמרץ (1150 rpm) עבור 8 h.</li>
	<li>כדי לבצע את ההתקדמות של התגובה, לקחת 50 μL-aliquot של בינוני התגובה ולהעביר אותו לבקבוקון 1.5 mL-חרוט. הוסף 50 μL של אתיל אצטט לבקבוקון וטלטל אותו. לאסוף את השכבה העליונה אורגני עם צינור נימי ולנתח אותו על ידי. הערה: התקדמות התגובה נבדק על ידי השוואת העלמות של α, β-בלתי רווי במקום מורכב למראה המוצר תחת אור UV (254 nm). הניתוח מבוצע עם צלחות זכוכית מצופות סיליקה ופיתח עם 92:8 hexanes/אתיל אצטט. Rf ערכי: פנילאצטילן = 0.68; 2-ציקלוקסאן -1-אחד = 0.23; מוצר 3e = 0.26. התראה: פנילאצטילן ו-2-ציקלוקסאן -1-אחד הם דליקים, רעילים בחריפות ומגירויים קלים. הפרסולפט אמוניום הוא מאכל ועלול לגרות את הקרומים הריריות.</li>
</ol>2. בדיקה וטיהור מיצוי
<ol><li>מגניב את תערובת התגובה לטמפרטורת החדר ולהוסיף אתיל אצטט (1 מ ל) למבחנה הבדיקה. מערבבים את ההשעיה עבור ca. 1 דקות ולאחר מכן צנטריפוגה את ההשעיה ב 2,336 × g בטמפרטורת החדר עבור 1 דקות. להסיר את השכבה העליונה אורגני באמצעות הצינורות פסטר ולהעביר אותו בקבוקון התחתון עגול. חזור על שלב זה פעמיים. הערה: השלב הצנטריפוגה מונע את השימוש בחומרי ייבוש ושובר בקלות כל תחליב לבסוף.</li>
	<li>רכזו את הפתרון תחת לחץ מופחת באמצעות מאייד רוטרי להשגת שמן גולמי.</li>
	<li>להוסיף 55 mL של תערובת של הקסנס/אתיל אצטט ביחס של 92:8 לתוך בקר המכיל 7.5 g של SiO2 (גודל הנקבוביות 60 Å, 35-70 יקרומטר גודל החלקיקים, עבור פלאש כרומטוגרפיה). מערבבים את הבקבוקון כדי לקבל שאיפה אחידה. העבר את המאתה לעמודה (40 מ"מ קוטר פנימי) וארוז את העמודה משחררי את הממס. במקרה הצורך, שוב להסיר בועות כלשהן מהשלב הנייח.</li>
	<li>לפזר את הנפט הגולמי בכמות מינימלית של אצטט אתיל, ולאחר מכן להעביר את הפתרון הזה לטור. באמצעות אותו 55 mL של תערובת 92:8 הקסנס/אתיל אצטט, elute את החומר, איסוף הקולחים הטור בצינורות הבדיקה ולאחר מכן על ידי ובלבד כדי להשיג את המוצר הטהור הרצוי.</li>
	<li>לרכז את הפתרון תחת לחץ מופחת על מאייד רוטרי ולהסיר את הוולאטילס הסופי תחת ואקום גבוה לפחות 1 h. לנתח מדגם של המוצר מטוהרים על ידי 1h ו 13ג Nmr באמצעות cdcl3. התראה: אתיל אצטט והקסאנס הם דליקים. האבקה של סיו2 היא מטרד נשימתי.</li>
</ol>

<ol><li><a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22New+Trends+in+Cross-Coupling.+Theory+and+Applications%22">New Trends in Cross-Coupling. Theory and Applications</a>. Colacot, T. J. , Royal Society of Chemistry. Cambridge, UK. (2015).</li>
<li>Hassan, J., Sévignon, M., Gozzi, C., Schulz, E., Lemaire, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Aryl-Aryl+Bond+Formation+One+Century+after+the+Discovery+of+the+Ullmann+Reaction%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Aryl-Aryl Bond Formation One Century after the Discovery of the Ullmann Reaction.</a> Chemical Reviews. 102 (5), 1359(2002).</li>
<li>Snieckus, V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Directed+Aromatic+Functionalization+and+references+therein%5BTitle%5D)+AND+%22Beilstein+Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Directed Aromatic Functionalization and references therein.</a> Beilstein Journal of Organic Chemistry. 7, 1215-1218 (2011).</li>
<li>Ashenhurst, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Intermolecular+oxidative+cross-coupling+of+arenes%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Society+Reviews%22%5BJournal%5D)">Intermolecular oxidative cross-coupling of arenes.</a> Chemical Society Reviews. 39 (2), 540-548 (2010).</li>
<li>Reich, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Role+of+Organolithium+Aggregates+and+Mixed+Aggregates+in+Organolithium+Mechanisms%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Role of Organolithium Aggregates and Mixed Aggregates in Organolithium Mechanisms.</a> Chemical Reviews. 113 (9), 7130-7178 (2013).</li>
<li>van Otterlo, W. A. L., de Koning, C. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Metathesis+in+the+Synthesis+of+Aromatic+Compounds%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Metathesis in the Synthesis of Aromatic Compounds.</a> Chemical Reviews. 109, 3743-3782 (2009).</li>
<li>Zhou, P., Huang, L. B., Jiang, H. F., Wang, A. Z., Li, X. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Highly+Chemoselective+Palladium-Catalyzed+Cross-Trimerization+between+Alkyne+and+Alkenes+Leading+to+1%2C3%2C5-Trienes+or+1%2C2%2C4%2C5-Tetrasubstituted+Benzenes+with+Dioxygen%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Highly Chemoselective Palladium-Catalyzed Cross-Trimerization between Alkyne and Alkenes Leading to 1,3,5-Trienes or 1,2,4,5-Tetrasubstituted Benzenes with Dioxygen.</a> Journal of Organic Chemistry. 75, 8279-8282 (2010).</li>
<li>Li, S., Wu, X. X., Chen, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Base-promoted+direct+synthesis+of+functionalized+N-arylindoles+via+the+cascade+reactions+of+allenic+ketones+with+indoles%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+and+Biomolecular+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Base-promoted direct synthesis of functionalized N-arylindoles via the cascade reactions of allenic ketones with indoles.</a> Organic and Biomolecular Chemistry. 17, 789-793 (2019).</li>
<li>Maezono, S. M. B., Poudel, T. N., Lee, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((One-pot+construction+of+sterically+challenging+and+diverse+polyarylphenols+via+transition-metal-free+benzannulation+and+their+potent+in+vitro+antioxidant+activity%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+and+Biomolecular+Chemistry%22%5BJournal%5D)">One-pot construction of sterically challenging and diverse polyarylphenols via transition-metal-free benzannulation and their potent in vitro antioxidant activity.</a> Organic and Biomolecular Chemistry. 15, 2052-2062 (2017).</li>
<li>Shu, W. M., Zheng, K. L., Ma, J. R., Wu, A. X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Transition-Metal-Free+Multicomponent+Benzannulation+Reactions+for+the+Construction+of+Polysubstituted+Benzene+Derivatives%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+Letters%22%5BJournal%5D)">Transition-Metal-Free Multicomponent Benzannulation Reactions for the Construction of Polysubstituted Benzene Derivatives.</a> Organic Letters. 17, 5216-5219 (2015).</li>
<li>Jiang, L., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Secondary+amine-catalyzed+%5B3+benzannulation+to+access+polysubstituted+benzenes+through+iminium+activation%5BTitle%5D)+AND+%22Synthetic+Communications%22%5BJournal%5D)">Secondary amine-catalyzed [3 benzannulation to access polysubstituted benzenes through iminium activation.</a> Synthetic Communications. 48, 336-343 (2018).</li>
<li><a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22Scalable+Green+Chemistry.+Case+Studies+from+the+Pharmaceutical+Industry%22">Scalable Green Chemistry. Case Studies from the Pharmaceutical Industry</a>. Koening, S. G. , CRC Press. Florida, USA. (2013).</li>
<li><a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22Modern+Oxidation+Methods%22">Modern Oxidation Methods</a>. Backvall, J. E. , Wiley-VCH. Weinhein, DE. (2004).</li>
<li>Narayan, S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((%22On+Water%22%3A+Unique+Reactivity+of+Organic+Compounds+in+Aqueous+Suspension%5BTitle%5D)+AND+%22Angewandte+Chemie+International+Edition%22%5BJournal%5D)">"On Water": Unique Reactivity of Organic Compounds in Aqueous Suspension.</a> Angewandte Chemie International Edition. 44, 3275-3277 (2005).</li>
<li>de Souza, G. F. P., Salles, A. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Persulfate-Mediated+Synthesis+of+Polyfunctionalized+Benzenes+in+Water+via+Benzannulation+of+Alkynes+and+%CE%B1%2C%CE%B2-Unsaturated+Compounds%5BTitle%5D)+AND+%22Green+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Persulfate-Mediated Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Benzannulation of Alkynes and α,β-Unsaturated Compounds.</a> Green Chemistry. , https://doi.org/10.1039/c9gc02193k (2019).</li>
<li>Prat, D., Wells, A., Hayler, J., Sneddon, H., McElroy, C. R., Abou-Shehada, S., Dunn, P. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((CHEM21+Selection+Guide+of+Classical-+and+Less+Classical-Solvents%5BTitle%5D)+AND+%22Green+Chemistry%22%5BJournal%5D)">CHEM21 Selection Guide of Classical- and Less Classical-Solvents.</a> Green Chemistry. 18, 288-296 (2015).</li>
<li>Sheldon, R. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Metrics+of+Green+Chemistry+and+Sustainability%3A+Past%2C+Present%2C+and+Future%5BTitle%5D)+AND+%22ACS+Sustainable+Chemistry+%26+Engineering%22%5BJournal%5D)">Metrics of Green Chemistry and Sustainability: Past, Present, and Future.</a> ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 6, 32-48 (2018).</li>
</ol>

. למחברים אין מה לגלות

השיטה שדווחה בזאת תוכננה להיות מלכודת ניסיונית פשוטה ומתונה לסינתזה של בנזיים בתוך המים15. בתנאים שלנו יכולנו להתבונן תשואות מצוינות עבור המוצרים באמצעות השימוש אמוניום פרסולפט. יש להשתמש בתמיסה טרייה המוכנה מימית; עם זאת, מוצק אמוניום פרסולפט יכול גם להיות מועסק ללא הפסד בתשואה. תשומת לב לטמפרטורה של מדיום התגובה היא חובה. עליה של 10 ° c מעבר לטמפרטורה המוטבת (85 ° c) היא בעלת השפעה מדלבית על התשואה (שולחן 1, כניסה 7)15. ניתן להגדיל את זמן התגובה ללא השפעה...

בנטיות פונקציונליזציה הן ללא ספק המועסקים הנפוצים ביותר בכימיה אורגנית1,2. הם מצאו בזרם המרכזי של תרופות, מוצרים טבעיים וחומרים אורגניים פונקציונליים. גישות רבת עוצמה דווחו עבור בניית נגזרים בנזן פוליתחליפי וביניהם, שיטות מבוססות כמו החלפת הנוקלאופילית או electrophilic התחליף הטוב3, התגובות צולבות צימוד4 ובימוי מתכת5 הם גישות נפוצות. אף על פי כן, היישום הנרחב של אסטרטגיות אלה עשוי להיות הקשה על ידי היקף מצע מוגבל, תגובת יתר ובעיות רגיוסלקטיביות.
תגובות מחזוריות דו-מושביים מייצגות חלופה אטרקטיבית מאוד לשיטות הקלאסיות לבנייה מהירה של הפונקציונניזציה באופן אטום-כלכלי6,7,8. במסגרת זו, התגובות בנזיל מייצגים פרוטוקול מתאים כדי להפוך ביעילות אבני בניין לתוך שלדי בנזין יקרי ערך. מחלקה זו של התגובה היא מתודולוגיה רב-תכליתית הכוללת מגוון רחב של מוצרים ההאכלה כימיים, מנגנונים ותנאים ניסיוניים9,10,11.
מטרת המחקר שלנו היא לפתח פרוטוקול פשוט ומעשי לתגובת בנזיל כדי ליצור בנזין הפונקציונליות חסר תקדים. לקראת המטרה הזאת, יצאנו לחקור מתכת נטולת מתכות, פרסולפט מתווכת בתוך מים העסקת ההאכלה הכימית זול (α, תרכובות β-בלתי רווי ו האלקילנס).
ניתן לציין מספר יתרונות בנוגע לשיטות שדווחו בספרות. העתקות ללא מתכת יש את כל התכונות הדרושות כדי לענות על הדרישה של פיתוח בר קיימא. רק כדי להזכיר מעטים, אין צורך הסרה יקרה ומאתגרת של כמויות מתכת מעקב מן המוצרים הרצויים; התגובות רגישות פחות חמצן ולחות עושה את המניפולציה שלה קל יותר את התהליך הכולל הוא בדרך כלל פחות יקר12. מלחי persulfate יציבים, קל לטפל וליצור רק סולפט כתוצר לוואי, ובכך להוסיף מומנטום ליוזמת הכימיה הירוקה כדי למזער את זיהום הפסולת13. המים נחשבים לממס ירוק מתאים לתגובות אורגניות: הוא לא רעיל, לא דליק, יש ריח נמוך מאוד והוא זמין במחיר נמוך. אפילו תרכובות אורגניות ממוסיסים במים יכולים להיות מועסקים באמצעות "על המים"14 שתלים מימית ופרוטוקולים סינתטיים אלה משיגים תשומת לב גוברת במהלך השנים.
תנאי התגובה שלנו אופטימיזציה בדיקה פשוטה/הליך טיהור לספק גישה למספר טבעות בנזין פונקציונליזציה המציעים שפע של הזדמנויות לפונקציונליזציה נוספת.

<table><tbody><tr><td>אמוניום פרסולפט</td><td>Vetec</td><td>276</td><td></td></tr><tr><td>כלורופורם-D, (D, 99.8%)</td> <td>סיגמא אולדריץ'</td><td>570699-50G</td><td></td></tr><tr><td>2-cyclohexen-1-one >95%</td> <td>סיגמא אולדריץ'</td><td>C102814-25 מ"ל</td><td></td></tr><tr><td>אתיל אצטט, 99.9%</td> <td>סינת'</td><td>01A1010.01.BJ</td><td></td></tr><tr><td>ACS הקסאנסים, 98.5%</td> <td>סינת'</td><td>01H1007.01.BJ</td><td>ACS</td></tr><tr><td>פנילאצטילן 98%</td> <td>סיגמא אולדריץ'</td><td>117706-25 מ"ל</td><td></td></tr><tr><td>סיליקה ג'ל (SiO2)</td><td>Fluka</td><td>60738-5KG</td><td>נקבוביות גודל 60 &Aring;, 35-70 &mu; m גודל חלקיקים</td></tr><tr><td>לוחות כרומטוגרפיה בשכבה דקה</td><td>Macherey-Nagel</td><td>818333</td><td>0.20 מ"מ סיליקה ג'ל 60 עם מחוון פלורסנט UV254</td></tr></tbody></table>

סינתזה יעילה של בנזינים במים באמצעות פרסולפט-מקודם בנזיל של α, β-תרכובות בלתי רוויות ואלקילנס

Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of &#945;,&#946;-Unsaturated Compounds and Alkynes

תגובות בנזיל מייצגים פרוטוקול יעיל כדי להפוך אבני בניין acyclic לתוך שלדי מבנה מבנית בנזן. למרות הגישות הקלאסיות והאחרונות לעבר הפונקציונטים, בשיטות המים ללא מתכת, נשאר אתגר ומייצג הזדמנות להרחיב עוד יותר את ערכת הכלים המשמשים לסנתז תרכובות בנזין פוליתחליפי. פרוטוקול זה מתאר התקנה ניסיונית פשוטה ומבצעית כדי לחקור את בנזיל של α, תרכובות β-בלתי רווי ו האלקילנס להרשות לעצמם בנזין בלתי מוגדר בלתי מתפקד בתשואות גבוהות. אמוניום פרסולפט הוא מגיב הבחירה ומביא יתרונות בולטים כיציבות וטיפול קל. יתרה מזאת, השימוש במים כממס והעדר מתכות מהקנות יותר הקיימות לשיטה. נוהל בדיקה שונה המונעת את השימוש בחומרי ייבוש גם מוסיף נוחות לפרוטוקול. טיהור המוצרים מבוצע תוך שימוש בתוספת של סיליקה. טווח מצע מוגבל כעת לטרמינל האלגיים והα, β-בלתי רווי תרכובות אליפטיות.

בנזן פוליתחליפי (3b, איור 1) היה בודד כמו שמן חסר צבע (0.2741 g, 0.920 mmol, 92% תשואה) באמצעות הפרוטוקול שלנו. המבנה והטוהר ניתן להעריך ב 1H ו 13ג ' nmr ספקטרה הציג באיור 2 ואיור 3. פסגות לפרוטונים הארומטיים בטבעת הבנזין המרכזית (δ 8.37 ו δ 7.72 ppm) שימשו כאותות אבחוניים להיווצרות המוצר.
6, 8-diphenyl-3, 4-diהידרופסית2-1 (2H)-אחד (3b). Rf<...

מדווח על הβ-מתכת נטולת-מתכות ללא התפגות של α, תרכובות בלתי רוויות ואלקינים במים לקראת סינתזה של benzenes בלתי-מאורגנת חסר תקדים.

Benzannulation reactions represent an effective protocol to transform acyclic building blocks into structurally varied benzene skeletons. Despite ...

זוהי התקנה ניסיונית פשוטה מאוד בקנה אחד עם דרישות כימיה אורגנית כדי להשיג מגוון של בנזנים polyfunctionalized קיימא. היתרון העיקרי של טכניקה זו הוא השימוש במים כממס המאפשר בידוד קל של התערובת הגולמית ותורם לתרגול בר קיימא של כימיה אורגנית. הדגימה של ההליך תהיה ד"ר גבריאלה סוזה, חוקרת שותפה מהמעבדה שלי.כדי להתחיל, להוסיף שני מיליליטר של מים מזוקקים למבחנה 15 מיליליטר המכיל בר ערבוב. ברצף, להוסיף 220 microliters של פנול אצטילן, 96.8 microliters של 2-cyclohexene-1-one, ו 1.5 מיליליטר של 1.3 אמוניום טוחן מוכן טרי שכנוע. מכסים את הצינור באמצעות מחיצת גומי ולהכניס מחט בו כדי למנוע הצטברות לחץ בסופו של דבר במהלך החימום.מניחים את הצינור בבלוק חימום אלומיניום על צלחת חמה ומחממים אותו ב 85 מעלות צלזיוס תחת ערבוב נמרץ ב 1, 150 סל"ד במשך שמונה שעות. כדי לאפשר את התקדמות התגובה, לקחת aliquot 50 microliter של מדיום התגובה ולהעביר אותו בקבוקון חרוט 1.5 מיליליטר. מוסיפים 50 מיקרוליטרים של אתיל אצטט לבקבוקון ומנערים אותו.לאחר מכן לאסוף את השכבה העליונה האורגנית עם צינור נימי ולהחיל אותו על צלחת זכוכית מצופה סיליקה TLC. טובלים את הצלחת בתסומה של 92:8 הקסנים אתיל אצטט לנתח. מקררים את תערובת התגובה לטמפרטורת החדר ומוסיפים מיליליטר אחד של אתיל אצטט למבחנה.מערבבים את ההשעיה במשך כדקה ולאחר מכן צנטריפוגה

efficient-synthesis-polyfunctionalized-benzenes-water-via-persulfate

Research

JoVE Journal

Chemistry

כימיה

כאן, אנו מציגים פרוטוקול לסנתז תרכובת אורגנית מורכבת מורכבת משלוש יחידות polyaromatic nonplanar, התאספה בקלות עם תשואות סבירות.

הכנת Hexahelicene Corannulene הפונקציונלית ידי נחושת (I) -catalyzed אלקין-יזיד cycloaddition יחידות Nonplanar Polyaromatic

פרוטוקולים מפורטים ומורכבים מוצגים לסינתזה טיהור הבאים של ארבעה פלדיום N- קומפלקסים קרבן קרבן מ salz benzimidazolium. מתחמי נבדקו עבור פעילות קטליטי ב אריות ואת סוזוקי- Miyaura התגובות. עבור כל תגובה שנחקרה, לפחות אחד מארבעת הקומפלקסים הצליח לקטוע את התגובה.

פלדיום N קומפלקסים Carbene heterocyclic: סינתזה מ Benzimidazolium מלחים ופעילות קטליטי פחמן פחמן בונד התגבשות התגובות

פרוטוקול סיר אחד שלב שני של umpolung של enolates קטון enolonium מינים, תוספת של נוקלאופיל למיקום-α הוא תיאר. נוקלאופילים עם כוללים כלוריד, אזיד, azoles, allyl-חשמל סיליקון תרכובות ארומטיות.

פרוטוקול דו-שלבי עבור Umpolung Functionalization של קטונים ויה Enolonium מינים

במסמך זה, מוצגים נתונים היסטוריים פרוטוקולים עבור iodination חמצוני של מסוף alkynes באמצעות hypervalent-יוד ריאגנטים, אילו chemoselectively להרשות 1-iodoalkynes, 1, 2-diiodoalkenes ו- 1,1,2-triiodoalkenes.

הכנת Chemoselective 1-Iodoalkynes, 1, 2-Diiodoalkenes ו- 1,1,2-Triiodoalkenes מבוסס על Iodination חמצוני של מסוף Alkynes

פרוטוקול פשוט ומעשי לתוספת יעילה המשלים של הפונקציונליזציה מונואורגנוספאבץ לβ מחזורי, לספק פחמן בלתי רווי לרהט את כל מרכזי הפחם הרביעון פותחה.

סינתזה יעילה של מרכזי הפחמן הדו הדו באמצעות התוספת המשלים של מונואורגאורומטוזיס

הפרוטוקול הנוכחי מתאר שיטה קטליטית מפורטת המניבה נגזרת בורילטית ייחודית של איבופרופן.

סינתזה של נגזרת איבופרופן Borylated באמצעות צימוד צולב סוזוקי ותגובות בורקרבוקסילציה אלקנית

מודגמת סינתזה יעילה בת שלושה שלבים של גליקופולימרים פלואורסצנטיים מבוססי RAFT, המורכבת מהכנת גליקומונומר, קופולימריזציה ופוסט-שינוי. ניתן להשתמש בפרוטוקול זה להכנת גליקופולימרים סטטיסטיים מבוססי RAFT עם מבנים רצויים.

הכנה קלילה ויעילה של Glycopolymers פלורסנט Tri-רכיב באמצעות פלמור שליטת רפסודה

פותח חומר מודל דו-ממדי של זירקוניום פוספט דיסקוטי. הגביש האנאורגני בעל המבנה הלמלרי סונתז בשיטות הידרותרמיות, ריפלוקס ומיקרוגל. בפילינג עם מולקולות אורגניות, ניתן להמיר גבישים שכבתיים לחד-שכבות, ונוצר שלב גביש נוזלי נמטי בריכוז מספיק של חד-שכבות.

סינתזת קילוף של פוספטים זירקוניום Discotic להשיג קריסטלים קולואיד נוזלים

פרוטוקול זה מפרט את הצעדים החשובים הנדרשים bioconjugation של ציסטאין המכיל חלבון על maleimide, כוללים טיהור מגיבה, תנאי תגובה, טיהור bioconjugate ואפיון bioconjugate.

סינתזה של חלבון Bioconjugates<em&gt; דרך</em&gt; כימיה ציסטאין-maleimide

מוצגת שיטה כללית פוטנציאלית לסינתזה של מערכים פפטידיים רב-מתכתיים מסיסים במים המכילים רצף קבוע מראש של מרכזי מתכת.

סינתזה של מערך מורכב מתכת-אורגנית נמס במים

למד שיטת סינתזה יעילה לבנזנים רב-תכליתיים בכימיה אורגנית באמצעות פרסולפט במים. טכניקה זו מציעה חלופה ירוקה לסינתזה אורגנית בתנאי מעבדה פשוטים.

סינתזה יעילה של בנזינים במים באמצעות פרסולפט-מקודם בנזיל של α, β-תרכובות בלתי רוויות ואלקילנס

גלה סרטונים נוספים