Kinetic vs Thermodynamic Enolate Formation

Unsymmetrical ketones can form two enolates, and the reaction conditions decide which one appears. One enolate comes from the less substituted alpha-carbon, and the other comes from the more substituted alpha-carbon. These pathways are linked to acid-base chemistry and to regioselectivity, which means choosing one position i...

Ricordiamo che gli atomi di α-idrogeno dei composti carbonilici sono debolmente acidi. Quando vengono deprotonati da una base, generano ioni enolato stabilizzati per risonanza.

chetoni asimmetrici che portano atomi di α-idrogeno non equivalenti producono due possibili intermedi: enolati meno sostituiti o più sostituiti.

Poiché la...