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α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

Crossed Aldol Reactions with Benzaldehyde

Description

Benzaldehyde can take part in a crossed aldol reaction with a ketone in basic solution. Because benzaldehyde has no alpha hydrogen, it cannot enolize to form an enolate. That feature helps the reaction give one main crossed product.

This reaction is called Claisen-Schmidt condensation. In basic c...

Transcript

Ricordiamo che l'autocondensazione dei chetoni in condizioni basiche non è favorita.

Di conseguenza, in una base acquosa e nel riscaldamento esterno, il chetone reagisce con la benzaldeide che manca di un α idrogeno per formare un singolo prodotto carbonilico insaturo. Questa reazione è chiamata condensazione di Claisen-Schmidt.

Pe...

Tags

Formazione dell enolato di chetoneReazione della benzaldeideCondensazione aldolicaComposti non enolizzabiliReazione catalizzata da baseProdotto carbonilico insaturoStabilizzazione per coniugazione estesaProdotto di aldolizzazione incrociata