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α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
Ketone Formation by Acetoacetic Ester Synthesis
Description
Acetoacetic ester synthesis is a way to make ketones from alkyl halides and β-keto esters. It uses an alkoxide base to remove the acidic proton from the β-keto ester. That forms an enolate ion, which is doubly stabilized.
The enolate then reacts with an alkyl halide by an SN2 process. This step c...
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Transcript
Nella sintesi dell'estere acetoacetico, gli esteri β-cheto contenenti protoni acidi α vengono convertiti in acetoni sostituiti in presenza di una base tramite un intermedio di estere alchilato.
La reazione inizia con una base di alcossido che astrae il protone α del substrato per generare uno ione enolato nucleofilo.
Il carbanione ...
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