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α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

Ketone Formation by Acetoacetic Ester Synthesis

Description

Acetoacetic ester synthesis is a way to make ketones from alkyl halides and β-keto esters. It uses an alkoxide base to remove the acidic proton from the β-keto ester. That forms an enolate ion, which is doubly stabilized.

The enolate then reacts with an alkyl halide by an SN2 process. This step c...

Transcript

Nella sintesi dell'estere acetoacetico, gli esteri β-cheto contenenti protoni acidi α vengono convertiti in acetoni sostituiti in presenza di una base tramite un intermedio di estere alchilato.

La reazione inizia con una base di alcossido che astrae il protone α del substrato per generare uno ione enolato nucleofilo.

Il carbanione ...

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Reazione di alchilazioneformazione dello ione enolatoprocesso SN2idrolisi decarbossilativasintesi di chetonibase alcossidicabeta chetoesterireazione con alogenuro alchilicochetone disostituito