3.14
Energia di combustione: una misura della stabilità negli alcani e nei cicloalcani
Gli alcani mostrano una bassa reattività a causa di forti legami C-C e C-H σ non polari.
La combustione di alcani in eccesso di ossigeno, in condizioni di alta temperatura, fornisce anidride carbonica e acqua.
Le reazioni di combustione costituiscono la base delle fonti di energia per il calore e l'elettricità.
L'energia rilasciata durante la combustione, chiamata calore di combustione, aiuta a prevedere la stabilità relativa di alcani e cicloalcani.
Per una serie di alcani a catena lineare, l'aggiunta sequenziale di un gruppo CH2 aumenta gradualmente il calore di combustione di un valore medio di 658,5 kJ mol-1.
Ora, consideriamo diversi isomeri di ottano sottoposti a combustione per produrre moli identiche di prodotti e diversi calori sperimentali di combustione.
L'isomero a catena lineare ha il più alto calore negativo di combustione. La quantità di calore rilasciata diminuisce marginalmente con la ramificazione, suggerendo che una maggiore ramificazione riduce l'energia potenziale e aumenta la stabilità dell'isomero.
Nei cicloalcani, in cui diversi gruppi CH2 sono legati tra loro da legami C-C, il calore di combustione previsto è "n volte l'energia media di combustione di un gruppo CH2".
Per i cicloalcani tesi, il calore effettivo di combustione è leggermente superiore ai valori previsti. La differenza tra il valore effettivo e quello previsto fornisce l'energia di deformazione.
Un grafico dell'energia di deformazione in funzione della dimensione dell'anello mostra che il ciclopropano ha la massima deformazione a causa dell'eccessiva compressione dei suoi angoli di legame da 109,5° a 60°.
Una diminuzione dell'energia per il ciclobutano, seguita dal ciclopentano, è relativa alla loro ridotta deformazione complessiva, mentre il cicloesano è praticamente privo di deformazione.
Energie di deformazione moderate nei cicloalcani da C7 a C9 derivano principalmente da deformazioni torsionali e steriche che derivano da angoli di legame non ideali nelle loro conformazioni.
La bassa reattività degli alcani può essere attribuita alla natura non polare dei legami σ C–C e C–H. Gli alcani, quindi, furono inizialmente definiti "paraffine", derivati dalle parole latine: parum, che significa "troppo poco", e affinis, che significa "affinità".
Gli alcani subiscono la combustione in presenza di ossigeno in eccesso e condizioni di alta temperatura per dare anidride carbonica e acqua. Una reazione di combustione è la fonte di energia del gas naturale, del gas di petrolio liquefatto (GPL), dell'olio combustibile, della benzina, del gasolio e del carburante per l'aviazione. L'energia rilasciata durante la combustione, chiamata calore di combustione (−ΔH°), aiuta a prevedere le stabilità relative negli alcani e nei cicloalcani.
Per gli alcani a catena lineare, il calore di combustione aumenta gradualmente con l'aggiunta sequenziale di un gruppo CH2. Tuttavia, negli alcani superiori, il calore di combustione diminuisce con l'aumento della ramificazione, suggerendo che gli isomeri ramificati hanno energie potenziali inferiori e hanno maggiori stabilità rispetto agli alcani a catena lineare (lineari).
Nei cicloalcani, la stabilità relativa dipende dall'energia di tensione, che è il risultato combinato di tensioni angolari, torsionali e steriche. L'energia di tensione è determinata come la differenza tra il calore di combustione effettivo e quello previsto. Uno studio dell'energia di tensione in funzione della dimensione dell'anello rivela che il cicloalcano più piccolo (C3) presenta la tensione massima a causa dell'eccessiva compressione degli angoli di legame. All'aumentare della dimensione dell'anello, gli angoli di legame si avvicinano al valore ideale di 109° con il cicloesano (C6) privo di tensioni. Ulteriori tensioni nei cicloalcani superiori (da C7 a C9) derivano dai loro angoli di legame non ideali.
Gli alcani mostrano una bassa reattività a causa di forti legami C-C e C-H σ non polari.
La combustione di alcani in eccesso di ossigeno, in condizioni di alta temperatura, fornisce anidride carbonica e acqua.
Le reazioni di combustione costituiscono la base delle fonti di energia per il calore e l'elettricità.
L'energia rilasciata durante la combustione, chiamata calore di combustione, aiuta a prevedere la stabilità relativa di alcani e cicloalcani.
Per una serie di alcani a catena lineare, l'aggiunta sequenziale di un gruppo CH2 aumenta gradualmente il calore di combustione di un valore medio di 658,5 kJ mol-1.
Ora, consideriamo diversi isomeri di ottano sottoposti a combustione per produrre moli identiche di prodotti e diversi calori sperimentali di combustione.
L'isomero a catena lineare ha il più alto calore negativo di combustione. La quantità di calore rilasciata diminuisce marginalmente con la ramificazione, suggerendo che una maggiore ramificazione riduce l'energia potenziale e aumenta la stabilità dell'isomero.
Nei cicloalcani, in cui diversi gruppi CH2 sono legati tra loro da legami C-C, il calore di combustione previsto è "n volte l'energia media di combustione di un gruppo CH2".
Per i cicloalcani tesi, il calore effettivo di combustione è leggermente superiore ai valori previsti. La differenza tra il valore effettivo e quello previsto fornisce l'energia di deformazione.
Un grafico dell'energia di deformazione in funzione della dimensione dell'anello mostra che il ciclopropano ha la massima deformazione a causa dell'eccessiva compressione dei suoi angoli di legame da 109,5° a 60°.
Una diminuzione dell'energia per il ciclobutano, seguita dal ciclopentano, è relativa alla loro ridotta deformazione complessiva, mentre il cicloesano è praticamente privo di deformazione.
Energie di deformazione moderate nei cicloalcani da C7 a C9 derivano principalmente da deformazioni torsionali e steriche che derivano da angoli di legame non ideali nelle loro conformazioni.
From Chapter 3:
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3.14 : Energia di combustione: una misura della stabilità negli alcani e nei cicloalcani
Alcani e cicloalcani
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3.1 : Struttura degli alcani
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3.2 : Isomeri costituzionali degli alcani
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3.3 : Nomenclatura degli alcani
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3.4 : Proprietà fisiche degli alcani
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3.5 : Proiezioni di Newman
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3.6 : Conformazioni di etano e propano
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3.7 : Conformazioni del butano
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3.8 : Cicloalcani
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3.9 : Conformazioni dei Cicloalcani
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3.10 : Conformazioni del cicloesano
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3.11 : Conformazione a sedia del cicloesano
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3.12 : Stabilità dei cicloesani sostituiti
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3.13 : Cicloesani disostituiti: Isomeria cis-trans
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