Stabilità relativa degli alcheni

L'energia rilasciata quando un alchene reagisce con l'idrogeno è chiamata calore di idrogenazione.

La stabilità relativa degli alcheni è determinata confrontando i loro calori di idrogenazione. Più piccolo è il calore di idrogenazione, maggiore è la stabilità dell'alchene.

Si è scoperto che l'aumento della sostituzione attraverso il doppio legame diminuisce il calore di idrogenazione, rivelando che l'alchene tetrasostituito è più stabile degli alcheni tri-, di- e monosostituiti.

La ragione è che gli alcheni più sostituiti hanno un rapporto più alto di legami sp^{2-sp 3} rispetto ai legami sp^{3-sp 3}. Il legame sp^{2-sp 3} ha un'energia inferiore e più forte del legame sp^{3-sp 3} poiché ha un contributo maggiore di elettroni s, che sono a bassa energia.

Un altro fattore responsabile della stabilità degli alcheni sostituiti è l'interazione stabilizzante, chiamata iperconiugazione, tra la densità elettronica delocalizzata del legame pi greco e i legami sigma carbonio-idrogeno sui sostituenti.

I sostituenti alchilici forniscono un'ulteriore iperconiugazione e portano a una maggiore stabilità. Pertanto, il 2,3-dimetil-2-butene, con quattro sostituenti attraverso il doppio legame, è più stabile de