Preparazione degli acidi carbossilici: carbossilazione dei reagenti di Grignard

I reagenti di Grignard subiscono carbossilazione per sintetizzare acidi carbossilici con un atomo di carbonio in più rispetto al reagente di Grignard iniziale.

Qui, il reagente di Grignard agisce come un nucleofilo. Prima attacca il carbonio elettrofilo dell'anidride carbonica per formare un carbossilato metallico, con conseguente formazione di un nuovo legame carbonio-carbonio.

Successivamente, il carbossilato metallico viene acidificato per generare il prodotto acido carbossilico libero.

Poiché i reagenti di Grignard sono sintetizzati a partire da alogenuri organici, la carbossilazione di un reagente di Grignard è un metodo adatto per convertire un alogenuro organico in un acido carbossilico. Qui, il gruppo organilico può essere un alchilico, vinilico o arilico.

Ad esempio, il cloruro di terz-butile può essere convertito nel corrispondente acido carbossilico superiore a un carbonio in una resa sostanziale.

Ricordiamo che i reagenti di Grignard sono basi forti e potenti nucleofili. Pertanto, gli alogenuri organici contenenti gruppi funzionali incompatibili con i reagenti di Grignard sono raramente utilizzati in questa formazione in due fasi degli acidi carbossilici.