Perché la solubilità dell'acetanilide è diversa in acqua calda rispetto a quella fredda?

L'acetanilide è moderatamente solubile in acqua bollente ma molto meno solubile a temperatura ambiente e in acqua fredda. Questa differenza di solubilità è la base per la ricristallizzazione. Quando si dissolve l'acetanilide in acqua calda e poi si raffredda la soluzione, la diminuita solubilità fa sì che l'acetanilide formi cristalli mentre le impurità idrosolubili rimangono disciolte nella soluzione.

Qual è lo scopo della filtrazione a caldo nella procedura di ricristalizzazione dell'acetanilide?

La filtrazione a caldo rimuove le impurità insolubili che non si dissolvono nemmeno in acqua bollente. Dopo aver fatto bollire la soluzione di acetamide per 5 minuti, se rimangono solidi, si esegue la filtrazione a caldo versando la soluzione calda attraverso un imbuto riscaldato con carta da filtro. Questo separa le impurità dalla soluzione di acetamide prima che avvengano il raffreddamento e la cristallizzazione.

Come si promuove la formazione dei cristalli se i cristalli non compaiono dopo il raffreddamento?

Se i cristalli non si formano dopo che la soluzione si è raffreddata a temperatura ambiente, graffiare delicatamente l'interno del flacone sotto la soluzione con un bastoncino di vetro. I cristalli si formano più facilmente su superfici ruvide o graffiate. Se graffiare non funziona dopo 10 minuti, chiedere al proprio istruttore un cristallo seme di acetonilide ad alta purezza e caderlo nella soluzione per avviare la crescita del cristallo.

Perché si usa un bagno di ghiaccio dopo che si sono formati i cristalli nella soluzione di acetamide?

Un bagno di ghiaccio diminuisce ulteriormente la solubilità dell'acetanilide, favorendo una crescita aggiuntiva dei cristalli. Dopo che i cristalli appaiono a temperatura ambiente, metti il flacone in un bagno di ghiaccio poco profondo per almeno 15 minuti. Questa temperatura fredda fa sì che più acetanilide precipiti dalla soluzione, aumentando la massa dei cristalli puri che puoi recuperare.

Che miscela di solventi viene utilizzata per ricristallizzare l'acido trans-cinnamico e perché?

L'acido trans-cinnamico viene ricristalizzato utilizzando una miscela di etanolo al 95% ed acqua al 5%. L'acido cinnamico è solubile in etanolo e quasi insolubile in acqua. Questo solvente misto permette all'acido cinnamico di dissolversi ad alte temperature ma diventare meno solubile quando raffreddato, consentendo un'efficace cristallizzazione e purificazione del composto.

Come indica la comparazione del punto di fusione la purezza dei composti ricristallizzati?

Il materiale di partenza meno puro ha un punto di fusione più basso e un intervallo di fusione più ampio rispetto al composto ricristalizzato. L'acetanilide pura si fonde a 114°C e l'acido trans-cinnamico puro si fonde a 133°C. I vostri cristalli ricristalizzati dovrebbero avere punti di fusione che si estendono solo di 1–2°C e corrispondono o cadono appena al di sotto dei valori riportati in letteratura, confermando una purezza migliorata.

Perché il recupero percentuale è sempre inferiore al 100% in un esperimento di ricristallizzazione?

Il recupero percentuale è sempre inferiore al 100% perché parte di ogni composto rimane disciolto nel solvente freddo anche dopo la cristallizzazione e il raffreddamento. Inoltre, parte del materiale si perde durante i trasferimenti e la filtrazione sotto vuoto. La solubilità dell'acetanilide in acqua fredda e dell'acido cinnamico nella miscela etanolo-acqua significa che non tutto il composto disciolto può essere recuperato come cristalli.

Ricristallizzazione

Concetti Preparazione dell’insegnante Protocollo per gli studenti

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La maggior parte dei prodotti contiene impurità. Un modo per purificare questi prodotti è la ricristallizzazione. La ricristallizzazione inizia con la dissoluzione del prodotto impuro in un solvente caldo appena sufficiente a formare una soluzione satura, in cui nel solvente viene disciolto quanto più soluto possibile. Qualsiasi soluto aggiuntivo sembrerà non dissolversi.

Viene utilizzato un solvente caldo perché la solubilità aumenta tipicamente con la temperatura. All'aumentare della temperatura, aumenta la quantità di soluto che può essere disciolta nel solvente. Quando la soluzione si raffredda, la solubilità del prodotto diminuisce e le molecole di soluto si uniscono per formare piccoli cristalli stabili chiamati nuclei.

Questo è il primo passo della cristallizzazione, chiamato nucleazione. Un'ulteriore crescita dei cristalli avviene sui nuclei perché le molecole di soluto hanno una maggiore affinità per unire i cristalli di soluto esistenti rispetto alla formazione di nuovi cristalli. Le impurità solubili vengono lasciate in soluzione.

La cristallizzazione può avvenire spontaneamente o può essere incoraggiata grattando l'interno del pallone, agitando la soluzione o aggiungend

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Fonte: Lara Al Hariri e Ahmed Basabrain presso l'Università del Massachusetts Amherst, MA, USA

Ricristallizzazione dell'acetanilide
In questa parte del laboratorio, purificherai l'acetanilide mediante ricristallizzazione da una soluzione acquosa. L'acetanilide è moderatamente solubile in acqua bollente, ma è molto meno solubile a temperatura ambiente e in acqua fredda. L'anilina, una potenziale impurità, è molto più solubile in acqua a temperatura ambiente. Pertanto, per prima cosa preparerai una soluzione satura di acetanilide in acqua bollente. Quindi, raffredderai lentamente la soluzione a temperatura ambiente.

Man mano che la solubilità dell'acetanilide diminuisce, formerà lentamente cristalli piatti incolori o bianchi. Le impurità idrosolubili rimarranno in soluzione. Quindi raffredderai la soluzione per diminuire ulteriormente la solubilità dell'acetanilide. Infine, recupererai i cristalli con la filtrazione sottovuoto e misurerai il punto di fusione dei tuoi cristalli.
- Prima di iniziare il laboratorio, indossa un camice da laboratorio, occhiali di sicurezza e guanti in nitrile.
- Per iniziare, porta una fiaschetta di Erlenmeyer da 125 ml e il tuo quaderno di laboratorio alla bilancia analitica per ottenere il tuo acetanilide.
- Misura 2 g di acetanilide in una barca di pesatura tarata e registra la massa precisa nel tuo quaderno di laboratorio. Aggiungere l'acetanilide al pallone e riportarlo nella cappa.
  Tabella 1: Ricristallizzazione dell'acetanilide
  
  composto Massa (g) Punto di fusione (°C)
  Acetanilide
  Cristallo di semi (se utilizzato)
  Acetanilide ricristallizzato
  (sottrar il cristallo di seme se utilizzato)
  Percentuale di recupero
  Clicca qui per scaricare la Tabella 1
- Allora, misura 30 ml di acqua deionizzata e versala con cura nel pallone di acetanilide.
- Posiziona la fiaschetta su una piastra riscaldante, aggiungi una barra di agitazione e imposta la piastra riscaldante a fuoco medio e mescolando. Lasciare bollire il composto per 4 – 5 minuti per sciogliere l'acetanilide.
- Se vedi acetanilide solido dopo che la soluzione ha bollito per 5 minuti, misura altri 10 ml di acqua deionizzata. Usa una pipetta Pasteur per aggiungere acqua goccia a goccia fino a quando il solido non si dissolve o hai aggiunto tutti i 10 ml.
- Lascia bollire la soluzione per almeno un minuto dopo ogni millilitro prima di aggiungere altra acqua. nota: È importante aggiungere acqua lentamente in modo da non raffreddare troppo la soluzione o aggiungere più acqua del necessario.
- Se vedi ancora dei solidi dopo, quelle sono impurità che devi rimuovere con filtrazione a caldo. Se non vedi solido, continua il laboratorio dal passaggio 14.
- Per eseguire la filtrazione a caldo, metti circa 15 ml di acqua deionizzata e una o due patatine bollenti in un becher da 50 ml e inizia a riscaldarlo su una piastra.
- Blocca un altro pallone di Erlenmeyer da 125 ml su una piastra riscaldante e posiziona un imbuto di vetro a stelo largo o senza stelo nel pallone. Piega un grosso pezzo di carta da filtro circolare in quarti, posizionalo con la punta rivolta verso il basso nell'imbuto e aprilo in un cono.
- Una volta che l'acqua bolle, usa una pipetta per bagnare la carta da filtro con acqua calda. Quindi, con le pinze, prelevare il pallone di soluzione di acetanilide e versare il liquido caldo nell'imbuto, facendo attenzione a non farlo traboccare. nota: Se l'ancoretta cade nell'imbuto, recuperarla con una pinzetta e sciacquarla con acqua calda.
- Allora, sciacquare l'interno del primo pallone con qualche millilitro di acqua calda, versare il contenuto nell'imbuto e sciogliere i cristalli che si formano con acqua calda.
- Una volta che l'imbuto è vuoto, usa le pinze per spostarlo nella prima fiaschetta. Sganciare con cautela il secondo pallone. Ora puoi continuare con il laboratorio come di consueto.
- Una volta che non c'è più solido visibile nella tua soluzione calda di acetanilide, spegni il motore di riscaldamento e agitazione e usa le pinze per posizionare la fiaschetta sul pavimento della cappa.
- Lascia la soluzione indisturbata mentre si raffredda a temperatura ambiente, che di solito richiede almeno 15 minuti. Spostare o scuotere la fiaschetta renderà più difficile la formazione dei cristalli.
- Mentre aspetti, metti una piccola quantità del materiale iniziale di acetanilide in una barca di pesatura e portalo all'apparato per il punto di fusione.
- Impacchetta un tubo capillare con l'acetanilide e misura e registra il suo punto di fusione.
- Una volta che la soluzione si è raffreddata, cerca i cristalli senza muovere troppo la fiaschetta. Se non ne vedi, usa una bacchetta di vetro per grattare delicatamente l'interno del pallone sotto la soluzione. È più facile che i cristalli inizino a formarsi su superfici graffiate o ruvide.
- Se i cristalli non si sono ancora formati dopo altri 10 minuti, chiedi al tuo istruttore un cristallo seme di acetanilide di alta purezza. Misurare e registrare la massa del cristallo del seme, quindi lasciarlo cadere nella soluzione di acetanilide a temperatura ambiente. La crescita del cristallo avverrà quindi sul cristallo del seme.
- Una volta che vedi diversi cristalli nel pallone, prepara due bagni di ghiaccio in becher da 600 ml. Un bagno di ghiaccio dovrebbe quasi riempire il becher e l'altro dovrebbe occupare circa la metà del becher.
- Misura 5 ml di acqua deionizzata e mettila nel bagno di ghiaccio completo. Verificare che il pallone sia freddo al tatto e che si siano formati diversi cristalli prima di metterlo delicatamente nel bagno di ghiaccio mezzo pieno. Lasciare il pallone indisturbato per migliorare la crescita dei cristalli.
- Controlla i progressi della crescita dei cristalli ogni 15 minuti. Una volta che sembra che la maggior parte del tuo acetanilide si sia cristallizzata, o non vedi molta crescita di cristalli per un periodo di 15 minuti, imposta per una filtrazione sottovuoto utilizzando un pallone filtrante da 125 o 250 ml.
- Bagna la carta da filtro con 1 ml di acqua ghiacciata. Quindi, avviare il vuoto e versare il contenuto del pallone nell'imbuto Büchner dell'impianto di filtrazione sotto vuoto.
- Raschiare i cristalli dalla fiaschetta nell'imbuto usando una bacchetta di vetro o una spatola flessibile e sciacquare i cristalli rimanenti nell'imbuto con circa 1 ml di acqua fredda deionizzata.
- Allora, ferma il vuoto, rompi il sigillo e versa il resto dell'acqua fredda deionizzata nell'imbuto. Mescola delicatamente i cristalli con l'asta di vetro per qualche secondo per lavarli, facendo attenzione a non strappare la carta da filtro.
- Attiva l'aspirapolvere per svuotare l'imbuto. Quindi, arrestare il vuoto, rompere il sigillo e svuotare il filtrato in un becher di scarto. Riaccendi l'aspirapolvere e lascia i cristalli lavati nell'imbuto mentre la pompa del vuoto aspira l'aria attraverso di essi fino a quando non sono asciutti, il che di solito richiede circa mezz'ora. Inizierai a lavorare sulla tua prossima ricristallizzazione mentre aspetti.

Ricristallizzazione dell'Acido Trans-Cinnamico

Nella seconda metà del laboratorio, ricristallizzerai l'acido trans-cinnamico, che chiameremo semplicemente acido cinnamico. L'acido cinnamico è solubile in etanolo e quasi insolubile in acqua. Quindi, utilizzerai una miscela di etanolo al 95% e acqua al 5% in modo che l'acido cinnamico sia ancora solubile ad alte temperature ma meno solubile a basse temperature.

Per iniziare, riempi un cilindro graduato da 5 o 10 ml con acqua deionizzata e portalo nella tua cappa.

Quindi, pesa 0,5 g di acido cinnamico, registra la sua massa e mettilo in una fiaschetta di Erlenmeyer da 25 ml.

Tabella 2: Ricristallizzazione dell'acido trans-cinnamico

composto	Massa (g)	Punto di fusione (°C)
acido trans-cinnamico
Cristallo di semi (se utilizzato)
Acido trans-cinnamico ricristallizzato (sottrar il cristallo di seme se utilizzato)

Percentuale di recupero

Clicca qui per scaricare la Tabella 2

Successivamente, prendi 4 ml di etanolo al 95% e versalo nel pallone contenente acido cinnamico. Posizionare il pallone su una piastra riscaldante a fuoco medio e mescolare la soluzione con una bacchetta di vetro fino a quando l'acido cinnamico non si scioglie, il che di solito richiede 7-10 minuti.
Allora, spegni il fuoco e usa una pipetta Pasteur per aggiungere 5 gocce di acqua deionizzata alla soluzione. Ciò riduce la solubilità dell'acido cinnamico. nota: Se non vedi precipitazioni, aggiungi fino a 5 gocce d'acqua una per una. Smetti di aggiungere acqua se vedi che iniziano a formarsi dei solidi.
Allora, rimuovi la fiaschetta dalla piastra e lasciala raffreddare a temperatura ambiente indisturbata.
Mentre aspetti, prendi una piccola quantità dell'acido cinnamico iniziale e misura il suo punto di fusione.
Una volta che il pallone si è raffreddato a temperatura ambiente, ispezionalo per verificare la presenza di cristalli. Se non ne vedi, gratta delicatamente l'interno della fiaschetta sotto la soluzione con l'asta di vetro e attendi 10 minuti. Nota: se ancora non funziona, chiedi un cristallo di acido cinnamico al tuo istruttore. Ricordati di pesare il cristallo del seme e di registrare la sua massa prima di aggiungerlo alla tua soluzione.
Una volta che la fiaschetta è fredda al tatto e contiene diversi cristalli, rifai i bagni di ghiaccio con un bagno di ghiaccio abbastanza basso da non immergere completamente la fiaschetta da 25 ml.
Riempi il cilindro graduato con acqua deionizzata. Mettere il pallone di cristalli di acido cinnamico nel bagno di ghiaccio poco profondo e il cilindro graduato riempito d'acqua nell'altro bagno di ghiaccio. Lasciate crescere i cristalli per almeno 15 minuti.
I tuoi cristalli di acetanilide dovrebbero essere asciutti ormai, quindi misura la loro massa e il punto di fusione mentre aspetti che il tuo acido cinnamico finisca di cristallizzare. Spegnere il vuoto e rompere il sigillo del vuoto.
Posiziona delicatamente l'imbuto Büchner in un bicchiere pulito e portalo sulla bilancia. Misura e registra la massa dei tuoi cristalli di acetanilide puro. Ricordati di sottrarre la massa del cristallo di semi se ne hai usato uno.
Allora, porta i tuoi cristalli all'apparato del punto di fusione e misura e registra il punto di fusione.
Ora, metti un imbuto Büchner pulito e asciutto con un nuovo pezzo di carta da filtro nel pallone filtrante e controlla il tuo acido cinnamico. Una volta che sembra che la maggior parte dell'acido cinnamico si sia cristallizzata, bagnare la carta da filtro con acqua fredda deionizzata.
Avvia il vuoto e versa il contenuto della fiaschetta di acido cinnamico nell'imbuto. Raschiare i cristalli rimanenti dal pallone con l'asta di vetro e sciacquare il pallone con circa 1 ml di acqua fredda.
Ora, spegni il vuoto, rompi il sigillo e versa il resto dell'acqua fredda nell'imbuto. Mescola delicatamente i cristalli con l'asta di vetro per lavarli, facendo attenzione a non danneggiare la carta da filtro.
Attiva l'aspirapolvere per svuotare l'imbuto. Lasciare l'aspirapolvere in funzione fino a quando i cristalli di cinnamico non sono asciutti.
Posiziona l'imbuto di Büchner in un bicchiere e portalo sulla bilancia. Misura e registra la massa dei tuoi cristalli di acido cinnamico puro. Ricordati di sottrarre la massa del cristallo di semi se ne hai usato uno. Quindi, misura il punto di fusione del tuo acido cinnamico ricristallizzato.
Ora, smaltisci il tuo acetanilide e acido cinnamico nell'apposito contenitore per rifiuti solidi. Sciacquare il filtrato nello scarico con acqua corrente e versare il ghiaccio e l'acqua avanzati nel lavandino.
Pulisci la tua vetreria usando i tuoi soliti metodi e metti via le altre attrezzature di laboratorio.
Infine, getta le pipette usate nei rifiuti di vetro e butta via la carta da filtro usata e altri rifiuti nel contenitore dei rifiuti del laboratorio.

Risultati
- Innanzitutto, calcola la percentuale di recupero per ogni composto. Ci aspettiamo che una parte di ciascun composto sia rimasta in soluzione, quindi queste percentuali saranno inferiori alla purezza riportata del materiale di partenza.
- Ora, guarda le differenze nei punti di fusione tra il materiale di partenza e i cristalli. Per ogni composto, il materiale di partenza meno puro ha un punto di fusione più basso e un intervallo più ampio rispetto al composto ricristallizzato.
- Infine, confronta i tuoi risultati con i valori della letteratura. Il punto di fusione dell'acetanilide è di 114 °C e il punto di fusione dell'acido transcinnamico è di 133 °C. I punti di fusione dei cristalli dovrebbero essere compresi tra 1 e 2 °C e dovrebbero essere pari o appena inferiori a tali valori.